唐武德元年（618年），李密归唐前，对诸将说：“我有兵众百万，一朝解甲归唐，堪比东汉光武帝时的窦融，功勋如此卓著，怎么也能让我做一名宰相吧！”到长安后，李渊表面上很亲热，但仅以李密为上柱国、光禄卿。
李密的瓦岗军曾是反隋义军中最有力量的一支，就连李渊也“卑辞推奖”，愿推其为盟主。
大业十二年（616年），李密投奔于翟让的瓦岗军中，以谋略获得翟让的重用。后来，翟让推举李密当了瓦岗军首领，称作魏公。
李密屡次打败隋军，人马越来越多，慢慢地已经有了争夺天下的实力。
这时，翟让的哥哥翟宽和部将王儒信鼓动翟让夺取李密的大权。李密知道这事后，假意安排酒宴招待翟让，入席后，李密派一名勇士从背后将他斩首，同时杀掉了他的哥哥翟宽以及部将王儒信。
李密经过这事取得了瓦岗军的绝对领导权。
大业十四年（618年）正月，宇文化及在江都用练巾勒死隋炀帝，立秦王杨浩为傀儡皇帝，自率十万大军北上。
东都的官员知道隋炀帝的死讯后，拥戴隋越王杨侗即皇帝位，年号皇泰。
宇文化及引兵西来，东都城里内史令元文都献计，赦免李密让他去打宇文化及。
其他的官员都很赞同元文都的计策，于是派遣使者任命李密为尚书令、太尉、魏国公。
当时李密与东都对峙，东边又要抵御宇文化及，万一东都从身后偷袭则腹背受敌，这是他经常担心的问题。
他见到前来劝降的使者，心中大快，于是上表要求向皇泰主投降，而且要求让他消灭宇文化及以此赎罪。
既然没有了来自西边东都方向的战事忧患，于是李密把所有的兵力全都用来攻打宇文化及。
李密知道宇文化及粮草将尽，便设计假装同他议和。宇文化及中计，以为能得到李密的粮食支援，就听凭士兵任意食用。
宇文化及得知真相后大怒，同李密军队在童山展开激战，从早晨一直战至黄昏。
宇文化及的部将张童儿、陈智略率两万多人投降了李密。宇文化及的军队就剩下两万人，不得已向北行至魏县。
李密知道他在实力大减的时候是无所作为的，就西还巩县，留徐世勣在黎阳，防止宇文化及向南进发，自己准备去东都参见皇泰帝杨侗。
正在这时，东都的王世充发动兵变，独揽朝政。李密只好回转金墉城。
李密自杀翟让以后，渐渐骄傲起来了，对士卒也不知爱惜了，将士立功者也得不到赏赐，而为了招降纳叛，却给归附的降人很优厚的待遇，这些都引起瓦岗军士卒的不满。
翟让之死，虽然没有引发大的兵变，但使李密的形象受到一定程度的损害，李密的做法使手下将佐对他渐渐失去信任，手下将领也出现了一种离心的倾向。
另外，经童山大战，军队人马损失严重。这些对瓦岗军都是非常不利的。但李密身为主帅，却忽视了这些因素，以为东都经多次失败以后，军队早已人心涣散，将相之间又互相残杀，很容易平定他们。
李密挫败了宇文化及，有些轻视王世充，连防御敌人的围墙都不设置。
王世充发起突袭，并且事先将自己军中一相貌类似李密的人捆绑起来，就在双方激战时，王世充将此人牵至阵前，令士兵大声呼喊：“我们活捉了李密！”隋军士兵皆高声呼喊。这时伏兵从北邙山冲下山来，李密的营垒都被焚烧。于是瓦岗军大败，李密带领一万余人逃往洛口。
李密因人心涣散，他也无力回天，便决定投靠关中的李渊。
唐高祖李渊听说李密来降十分高兴，接连派出使者迎接。李密见到这种情形很高兴，对诸将说：“我有兵众百万，一朝解甲归唐，山东大片地区都曾归我统辖。得知我已归唐，遣使招之，肯定都会归附过来的，同窦融以河西之地归汉光武帝相比，功勋也很卓著，怎么也能让我做一名宰相吧！”
十月初八，李密到达长安。李密在山东的部将刘德威、李育德、高季辅、贾闰甫等人听说李密到了长安，也率部众投降唐朝。占据北海（今属山东）的义军綦公顺曾归附李密，他听说李密归降了唐朝，也随之投降了唐朝。
李密一直以为功劳很大可以做宰相，但是，到长安以后，他并没有受到热情接待，部下和士兵竟然几天都没有进食，都很气愤。
表面上，李渊对他很亲热，经常以弟相称，并将外甥女嫁与李密为妻，但仅以李密为上柱国、光禄卿，赐爵邢国公，这让李密很失望。李密得不到朝臣应有的尊重，执政的宰相甚至向李密索要贿赂，李密心中怒气油然而生。
李渊派李密往崤山以东，把他还未收附的余部收附。当李密行至华州的时候，李渊后悔了，虽然想把他调回，可又怕他反叛，就下一道敕书，命李密所部减速前进，让李密单独回朝，有事相商。
收到李渊的敕书后，李密认为回去必死，于是斩杀了李渊来使，并攻下了桃林县，向东挺进。
李密过陕州后，过分大意，于是缓慢地带着众人前进，果然翻过山从南面出山，遭遇到盛彦师伏兵的攻击，失去联系的李密部队首尾不能相顾。李密和王伯当被杀，首级都传送到长安。
轰轰烈烈的瓦岗军起义以李密被杀为标志终告结束，它是隋末所有义军中影响最大、士气最高的一支，是推翻隋王朝的最主要的力量。
