盛极而衰的时刻似乎来得太快了，就在杨行密威名远扬，横扫江淮之时，上天突然按下了他的停止键——
他病倒了。
雄心壮志的杨行密本想大干一场，却不想身体过早亮起了红灯，电量不足，面临关机的危险。
此时杨行密头脑还很清醒，急忙将时任宣州观察使的长子杨渥召回扬州。听力高度灵敏的朱温一跃而起，捶桌大笑：姓杨的，你也有今天！这是哪位好心的神仙姐姐大发慈悲呀，哈哈哈——
落井下石、趁火打劫、过河拆桥历来是朱温的“优良作风”，这次他岂能放过天赐良机。
此时他正在围攻割据湖北襄阳一带的赵氏兄弟，杨行密病倒的消息令他欣喜若狂，下令三军一鼓作气攻破襄州（今湖北襄阳）。节度使赵匡凝、赵匡明兄弟俩连夜逃往扬州投奔奄奄一息的杨行密。这正中朱温下怀，立即调集二十万大军气势汹汹杀奔光州（今河南潢川）、寿州（今安徽寿县）。
老朱我正愁没借口出兵呢，这下太好了，姓杨的，你死到临头还不忘招降纳叛，真是罪不可赦。本王奉天子圣旨出兵征讨叛逆，你胆敢收留赵氏逆贼，藐视皇上，本王特来兴师问罪。
有了这个借口，那就好办了。
朱温大军打着追捕赵氏兄弟的旗号一路杀奔杨行密的地盘，走到枣阳遇到大雨，被迫绕道申州（今河南信阳）到达光州。光州刺史柴再用严密防守，朱温占不到便宜又听说杨渥已经在扬州继任淮南留后，江南并没有发生动乱，便丢下光州杀奔寿州，又碰了一鼻子灰，被迫退往正阳。
恼羞成怒又束手无策的朱温只得下令全军渡淮河北撤，渡河期间又被柴再用偷袭了一把，丢下三千具尸体和大批辎重，老朱骂着娘逃回汴州去了。
淮河大捷几天后，一代草莽枭雄，大唐的淮南节度使、吴王杨行密病死于扬州，年仅五十四岁，过早地离开了我们。出师未捷身先死，长使英雄泪满襟，死后朝廷赐谥号武忠，后来吴国建立后改谥孝武，庙号太祖。
吴国乾贞元年（927年）追尊为太祖武皇帝，葬兴陵（今安徽长丰县吴山镇西北）。
和曹操一样，虽然已经万事大吉，只欠一道诏书，但杨行密生前并没有称帝建国，始终没有迈出最后关键一步。因为和曹操相比，杨行密所处的时代更乱，创业难度也更大。曹操即使到了统一北方后也对称帝有所顾忌，而杨行密当时只是控制了淮南和江南地区，四周强敌环伺，虎视眈眈。南有钱鏐、北有朱温、西有马殷，他的顾虑更多。
高筑墙，广积粮，缓称王，这九字方针也是杨行密打出的牌，因此他的身份至死都是大唐的淮南节度使、吴王。但他为这个称帝建国的目标做了大量工作，可以说基础工作已经做得非常扎实，就差晓谕四方这最后的一道工序，可惜天不假年撒手而去。
《旧五代史》和《新五代史》因为不承认十国政权的合法性，所以都没有对杨行密进行论赞之类的点评，只有以十国政权为描写对象的《十国春秋》一书对杨行密给出了十分中肯的高度评价。另外《新唐书·杨行密传》也对他的一生做了总结。
唐末烽烟四起天下大乱，杨行密出自盗贼，振臂一呼率36人起事于庐州。歼孙儒、擒赵煌、破杜洪、灭田頵（他的一个心腹大将，后来叛变），北攻朱温，南打钱镠，大江南北、淮河两岸尽数扫平，真可谓是当世之英雄豪杰，这才能够开国扬州，传四世，历时47年。
杨行密之所以能短短数年便从一个盗贼一跃而成为淮南霸主，称雄长江南北，称孤道寡，开创一番霸业，靠的还是他的人格魅力和过人的胆识。
杨行密虽然出身草莽，但境界很高，他心胸宽广，礼贤下士，爱兵如子，因此将士们都愿意为他死战。而且他有一个最大的优点，就是用人不疑，杨行密每次出门都要带一个侍卫抱着剑跟随，形影不离。有一次，他的带剑侍卫张洪突然拔剑刺杀他，被眼疾手快的大将李龙斩杀，虚惊一场。杨行密毫不在意，第二天又让张洪的朋友继续抱剑跟随，这胆识确实令人叹服。
还有一次，杨行密早上出门，发现自己的坐骑马鞍被小偷偷走了，这要换了暴君，养马的马夫绝对死翘翘了。可杨行密还是毫不在意，没有追究责任，正因为杨行密这种宽厚性格使得人人心怀感恩，对他忠心不二。
但杨行密当时毕竟还非常弱小，经常被其他军阀追着打，孙儒几次都差点灭了他。这种情况下一些大将意志动摇，选择了背叛，比如他的心腹干将蔡俦、田頵先后背叛他。其中蔡俦更可恶，居然挖了杨行密的祖坟，挖人祖坟是最恶毒之事，当杨行密收复庐州时，蔡俦畏罪自杀，属下就建议也挖了蔡俦的祖坟报复。
杨行密叹道蔡俦禽兽不如，做了人神共愤之事，我怎么能和他一样禽兽不如呢？这不是人做的事情。明确拒绝了属下的建议，由此可见杨行密的可贵之处。
杨行密死后由长子杨渥、女儿百花公主护送灵柩返回老家庐州安葬，在今天的安徽合肥长丰县西北吴山镇东，当地建有吴王庙，千年来香火不断。可惜的是吴王墓历史上多次被盗掘，破坏严重。如今吴王庙修缮一新，吴王墓却十分寒酸破落，实在是尴尬。
杨行密下葬后，他的长子杨渥继承了他的王位，江淮局势波诡云谲之际，吴国能和平顺利地完成这场权力交接，离不开一个神秘人物的保驾护航。这个神秘人物从此登上了吴国权力的舞台，不久后更是彻底改变了这个新生国家的命运。
安葬了杨行密后，吴王世子杨渥马上召见此人商议新君即位事宜，他已经到扬州了。
注释：
见《新唐书·杨行密传》：“行密宽易，善遇下，能得士死力。”