蒋介石在迎娶宋美龄之前有过三任夫人，分别是毛福梅、姚治诚与陈洁如。在娶宋美龄之前，蒋介石与毛福梅、姚治诚基本上已没有感情，唯独陈洁如被蒋介石视为娶宋美龄路上的绊脚石。
陈洁如一开始并不同意与蒋介石离婚，是两人的媒人，有着国民党元老之称的张静江亲自出马，劝说陈洁如与蒋介石离婚。陈洁如虽然万般不愿，但是鉴于蒋介石的地位也只能同意离婚。之后蒋介石把陈洁如送到美国留学，并且按月给她生活费。
为了让陈洁如安心赴美，蒋介石告诉陈洁如自己与宋美龄成亲只是权宜之计，蒋介石还当着菩萨的面发誓：希望陈洁如先去美国，自己五年后会重新迎娶陈洁如，如果做不到，则让自己不能在中国立足。
陈洁如也知道蒋介石的处境，再加上张静江的劝说，只能在1927年坐船离开中国，前往美国留学。陈洁如还在船上时，蒋介石就发布了与宋美龄的结婚声明，声明中提到：“姚陈二氏，本无婚约，现在与中正脱离关系。”陈洁如看到曾经与海誓山盟的爱人，如今却变了一副嘴脸，内心的苦楚恐怕不啻于死亡。
陈洁如刚到美国时曾想把蒋介石忘掉，她把所有的时间都用在学习上，还获得了哥伦比亚大学教育学院的硕士学位。不过陈洁如终归忘不了蒋介石，没过多久就开始给蒋介石写信。陈洁如在美国留学期间给蒋介石写了很多封信，但蒋介石基本上没有回复。
1933年，陈洁如从美国回到中国，为了照顾她的生活，蒋介石特意给她批了五万元，陈洁如自此后安心生活在上海。抗日战争全面爆发后不久上海沦陷，陈洁如不想加入汪伪政府当汉奸，她秘密离开上海，到了当时的陪都重庆，被蒋介石安排在吴忠信家中居住。据说在此期间，两人曾经旧情复燃。
1949年，蒋介石逃到台湾时并没有带上陈洁如，陈洁如与养女主动留在上海生活。解放后，陈洁如担任了上海市卢湾区政协委员，之后她一直生活在上海。因为没有经济来源，陈洁如的生活很快就陷入困顿。
上世纪60年代，为了谋生，陈洁如写了一本与蒋介石婚姻的回忆录，这本书是陈洁如在她与蒋介石的英文老师李时敏协助下用英文写成的。根据现在披露的文件，陈洁如写成这本书后曾经向蒋介石勒索一百万美元，并表示如果蒋介石不给钱就考虑出版这本书。最终蒋介石答应每个月给陈洁如500美元，陈洁如放弃出版这本回忆录。直到1992年，蒋介石死后17年，这本回忆录才被出版，名字叫《陈洁如回忆录》。
晚年的陈洁如定居香港，在香港过着闲暇的生活。蒋经国曾经在九龙湾为她买下一栋房子，作为她晚年的居住场所。不过，陈洁如一直独身一人居住铜锣湾的一处出租屋中，她把蒋经国买给她的房子租了出去，一个人在香港过着“包租婆”的生活，闲暇时间打打麻将喝喝茶，日子也挺快活。
1971年，陈洁如在香港因病去世，终年66岁。2002年，陈洁如的养女陈瑶光将陈洁如葬回上海。
参考资料：
《作家文摘》第200期、《陈洁如回忆录》