说起梁山好汉的命运，不得不让人们感到叹息，他们明明有着逍遥自在的生活，但是最终在宋江的带领下，却还是走上了招安归顺朝廷的道路，最终连年征战，损失惨重，加上高俅蔡京等奸臣的陷害，大部分人，都没有获得善终的结局。
事实上，这一起悲剧，早在前文就埋下了伏笔，宋江虽然落草为寇，但实际上去朝廷获得高官厚利，封妻荫子才是他的真正心愿。而他最终也因为这个心愿，喝下毒酒身亡，然而即便是如此，宋江还迫使李逵同样喝下了毒酒，逼得吴用和花荣自缢，这几个核心人物的离世，也就意味着了梁山的彻底消亡。
实际上，等到宋江喝下毒酒，吴用才清楚，梁山真正的老大，并不是宋江，更不是晁盖，而能够决定整个山寨命运的，却是他自己。此话有事怎讲呢？
身为梁山的狗头军师，吴用这个角色，恐怕很多人都不喜欢，因为他用的计谋，实在是谈不上光明正大，比如为了让朱仝上山，杀害了一个幼年的孩子，为了让卢俊义上山，竟然直接在他家里提上一 手 反诗，逼得卢员外家破人亡，但是细细品味起来，也不难发现，吴用作为最早上山的生辰纲元老之一，对于整本书的剧情推动，可以说不亚于梁山上任何一人。
在最初时期，吴用是晁盖集团的一员，正是他撺掇组织打 劫 生辰纲，这才拉开了梁山起义的大旗，而梁山两度易主，和吴用也离不开关系，第一次上山，面对白衣秀士王伦的百般刁难，吴用以退为进，轻弄三寸不烂之舌，就能调拨对王伦隐忍多时的林冲进行火并，成功辅佐晁盖登上了山寨之主的位置。
而等到宋江上山以后，吴用却再次选择了宋公明，跟着他走南闯北，攻城拔寨，并且吸入了许多新鲜血液，逐渐将晁天王架空，这也让晁盖愤怒而又无可奈何，当段景住提到，他专门送给宋江的那匹马被曾头市的人夺走，晁盖总算是忍无可忍，带着自己的势力十分攻打，这个时候，吴用却选择留在了山上，没有跟随出谋划策，间接意义导致了晁盖的送命。
在后来的日子里，吴用都坚定的选择站在了宋江的一边，卢俊义上山后，宋江打算让他当寨主，相约两人攻打东昌府东平府，先获胜的就成为梁山之首。
为了能让卢俊义成功，吴用也被划到了卢俊义一边，结果鬼点子颇多的吴用，在卢俊义账下竟然完全隐身，梁山军马被张清杀得大败。成功保住了宋江寨主的位置。
实际上，到了宋江招安后，吴用和他的关系，其实也出现了分歧，比如在第85回，辽国使臣招安梁山，等到使节走后，吴用就说出了自己的心里话：“我寻思起来，只是兄长以忠义为主，小弟不敢多言。我想欧阳侍郎所说这一席话，端的是有理。目今宋朝天子，至圣至明，果被蔡京、童贯、高俅奸臣专权，主上听信。设使日后纵有成功，必无升赏...我小子愚意，弃宋从辽，岂不为胜。”
但是当听到宋江还是要忠于朝廷的时候，吴用依然选择站在了他的这一边，等到水浒第110回，征讨完王庆归来的梁山众人，面对朝廷的无礼，越来越不满，阮小二李俊等水寨头领，直接找到吴用，希望“军事做主”，“若和哥哥商量，断然不肯。就这里杀将起来，把东京劫掠一空，再回梁山泊去，只是落草倒好。”言下之意很明白，不打算参考宋江的意见，只要吴用做决定，甚至算得上一场政变了，然而吴用依然拒绝了这个请求，并且将相关的事情汇报给了宋江，至此梁山走上了征讨方腊的道路。
如果说吴用在自缢前，换一种态度思路去想问题呢？梁山的结局或许不会如此狼狈。