君主与功臣的关系永远是那么微妙，刘邦一介高龄亭长，如果不靠着韩信等人的出谋划策，是无论如何都打败不了年轻力壮，神威无敌的项羽的。而张士诚如果没有沈万三的资助，相信苏州城很快就会被朱元璋攻破。照理说，朱元璋却是恨透了沈万三，可是沈万三又是一个极为为精明的商人，他抓住朱元璋没钱的痛点，多次仗义施财，使朱元璋也不好对他下手。
沈万三本名沈富，万三只不过是形容巨富的别称，由此可见，沈万三在老百姓心中就是富可敌国的商人。沈万三和朱元璋之间的关系很不一般，一方面，由于朱元璋出身的缘故，他对那些富人有一种莫名的抵制，在他的心里，富豪就应该被打倒、而沈万三则是一个地地道道的商人，只要是有钱可赚，就算对方是皇帝，只要他觉得买卖不亏，皇帝也可以成为交易对象。
沈万三靠着下海经商，把自己的“聚宝盆”装的满满的，说起话来也是底气十足。洪武六年，张士诚和朱元璋对战，他之所以能固守苏州8个月之久，就是因为沈万三在城里，沈万三等一干富民都比较看好张士诚的发展，于是疯狂往张世成身上砸钱。可是张士诚失败了，作为首富的沈万三第一时间就倒向了朱元璋，他看出了朱元璋对自己的杀心，于是大拍朱元璋的马屁，换取身家性命。
朱元璋对于沈万三的马屁想不受用都不行，因为沈万三提议，自己要出资修筑南京城的三分之一，这大大减轻了朱元璋经济上的负担，沈万三这一手正好把朱元璋抓的死死的，让他不得不放过自己。沈万三见朱元璋暂时放下了自己的杀心，心里长舒了一口气，只要自己和朱元璋打好关系，谁坐拥天下都无所谓，毕竟自己只对钱财有追求，然而朱元璋却不这么想。
在朱元璋的眼里，沈万三是自己的头号大敌，他不但拥有富可敌国的财富，还深得民心，如果他谋逆怎么办？于是朱元璋想了一个办法，把沈万三叫到宫里吃饭，席间，朱元璋装醉，指着桌子上的红烧猪蹄问沈万三：这是什么？猪蹄是皇家大忌，只要沈万三犯了忌讳，自己就可以把他立罪杀之。沈万三面对刁难，急中生智，连连说道：这是万三蹄。
朱元璋见状，哼了一声，不再纠结此事。可是，侥幸逃得性命的沈万三终究还是没能逃掉从军的命运。在南京城快修完之际，沈万三想趁热打铁，于是自告奋勇地要替皇上犒赏三军。朱元璋大怒，“匹夫犒天下之军，乱民也，宜诛之。沈万三大惊失色，知道自己失言，幸好马皇后及时站了出来，说如果沈万三是不详之民，就让上天诛杀他吧。于是沈万三被朱元璋流放到了云南，直到老死。