宋美龄一生未曾生育没有子嗣，因此大姐宋霭龄就把自己的二女儿孔令伟放在宋美龄身边抚养，这位孔二小姐非常受宋美龄宠爱，本来孔令伟是她的外甥女，后来为了亲上加亲直接认作干女儿，宋美龄认为孔令伟的性格和气派最像她，因此从小就给孔令伟很多特权，这位孔二小姐家世显赫又有姨妈的撑腰，万千宠爱集一身。
虽然孔令伟出身高贵家世不凡，但是感情路却比较坎坷，很多青年才俊宁愿得罪她的家人也不愿和她在一起，感情上的打击令孔令伟更加嚣张跋扈，她从此只穿男装并且留着背头，而且经常和一些交际花和女明星在一起，完全不顾世俗的眼光，生活中更是豪横无理，杀人放火没有她不敢做的，老百姓对她是又怕又恨。
虽然孔令伟劣迹斑斑，但是因为宋美龄的袒护，根本没有人敢去治罪，尽管民怨沸腾，蒋介石也束手无策，只能听之任之，其实宋美龄之所以如此宠爱孔令伟也是有原因的，虽然孔令伟在外无法无天，但她对自己的姨妈非常关心和孝顺，生活中不仅时时在身边照顾，有时候也充当保镖的工作。
有一次宋美龄出行，原本要坐第二辆车，但是孔令伟坚持要姨妈做第五辆车，结果出发后没多久第二辆车就受到了袭击，如果宋美龄坐在那辆车上后果不堪设想，因此宋美龄也更信任孔令伟，生活中有求必应，还利用姨妈的关系大发国难财，一生享尽荣华富贵，虽然没有人敢迎娶她，但是她却乐得逍遥。