在中国近代史上，蒋介石长期以来都是一个反面角色，其剥削阶级总代言人的身份，也决定了他的一生是为剥削阶级服务的。
不过，我们也应该看到，蒋介石其实在青年时期，也是一位很有作为的热血青年，披肝沥胆，豪气干云。
在共产主义思想没有进入中国之前，无数具有革命精神的青年，所能学习和效仿的，都是历史上那些激昂奋发、轻生重义的江湖“任侠”人物，因义气相投，慨然一诺，死不旋踵，写下了无数令人敬佩的英雄伟绩，就连大汉奸汪精卫在年轻时，也曾经“慷慨歌燕市，从容做楚囚”，便是这种千百年来传统民族风尚和时代召唤使然。
青少年时期的蒋介石，也是一个名传乡里的“孩子王”，小小年纪便胆大妄为，敢作敢当，喜欢结交十里八乡有名的浪荡少年，恣意生事，大有今天“问题少年”的派头，这是蒋介石在日记里都承认的，甚至还有几分沾沾自喜的成分。
其实，历史上很多侠客也都是这样一路走来的，他们既有侠肝义胆的一面，也有令人不快的一面，这是历史的局限性所造成的，如果没有更先进的思想文化约束转变，仅靠这些人是不可能取得革命的成功的。
因此，如果不是激烈动荡的时代召唤，蒋介石可能一辈子也就是一个有魄力、有手段的地方混混而已，但幸运的是，他所处的年代，正是新兴的革命力量蓬勃发展的时代，使得自幼不甘人下、颇有一番野心的蒋介石看到了机遇。
1906年，19岁的蒋介石和许多同龄人一样，东渡日本，进入东京清华学校学习。在这里，他还结识了一个贵人，就是将他引入“革命之路”的同盟会会员陈其美，两人结为兄弟。
熟悉中国近代史的读者都会发现一个有趣的现象，就是留学日本的清朝留学生，大多数都很革命、很激进。很多人简单地认为，这是因为留学生在国外接触到了新文化新知识新思想的缘故，这当然很大程度上是有这些原因，不过当时中国人留学最多的国家并不是日本，而是美国，而且，美国所具有的新思想新知识也是刚刚从封建社会步入近代文明不久的日本所无法企及的，那么，美国的华人何以没有日本的清朝留学生出现那样多“聂政荆柯”式的革命人物呢？
一个长久以来被忽视的原因，就是日本人的险恶用心。
当时的日本，一直对中国抱有野心，民间自甲午战争之后就弥漫着狂妄的侵略中国的思潮，日本人普遍轻视中国人，但还是有一些非常强悍而且有名望的日本人士，对中国留学生非常“友善”，这些人其实并不是善茬，而是非常凶险狡诈的黑道人物。
这些人唯恐中国和平进步，一心想挑动中国的内乱，所以他们假装“同情支持”中国的革命，主动为他们提供资金、武器、场地，甚至手把手培训中国反清留学生，像蒋介石这样的“问题少年”，自然很容易就拜倒在日本黑帮门下，与日本“黑龙会”等组织来往密切。
众所周知，日本其实也是刚刚通过动荡的“幕末时代”才进入明治维新时代的，日本幕末时期，出现了大量以暗杀为能事的浪人武士，他们自号“天诛”、“人斩”等等名号，到处暗杀放火破坏，当中国留学生大量涌入日本时，这些昔日的浪人们，也开始有意识地将自己的“技艺”传授给中国留学生。
蒋介石尽管领导过中国的抗战事业，但他骨子里的亲日媚日情节是非常深的，这自然与他年轻时期在日本的这段经历不无关系。
1911年10月10日，武昌起义爆发，湖北新军率先打响了辛亥革命的第一枪，清廷迅速派出冯国璋率领的北洋军镇压。此时的北洋军，还不敢明目张胆地背叛清廷，因为发生革命的地区还太少，没有形成全国响应的局面，所以很多人觉得很容易就可以将湖北叛乱的新军镇压下去。
事实也的确如此，实力更强大的北洋军步步紧逼，武昌新军渐渐抵挡不住，如果这个时候，国内没有其他地方爆发革命，策应支援，辛亥革命很可能就会昙花一现，就此终结！
于是，革命党决定立即在江浙地区再次举行武装革命，以支援武昌，同时也能鼓舞全国的革命热情，甚至影响到首鼠两端的北洋军阀停战观望，彻底动摇满清统治。
这次起义，革命党定在了杭州，为什么要选择杭州呢？因为满清自明末举兵统一中国，就深知自身人口稀少，要想长治久安，就必须采取高压的政策，为此，他们在所有重要的地区大城市，都建立了“满城”，进行监督威慑。
杭州作为江浙中心城市，政治经济文化和军事上的地位都是非常重要的，所以满清在杭州也修建了一个“满城”，里面的居民都是八旗子民，平时为民，战时为军。
八旗子弟还保持日常的骑射训练，具有一定的战斗力，所以要在江浙革命，就必须第一个拔除这个“满城”！
而且更重要的是，只要杭州一乱，满清赖以生存的赋税源泉就断送了，同时杭州距离武昌也近，二者容易会师江中，对全国影响巨大！
所以，杭州起义，势在必行！
孙中山领导的“革命”，一个显著的特点就是并不发动广大群众，而是由激进的革命党人为骨干，用金钱雇佣大批帮会背景的“侠客”，以组织敢死队为主体进行起义，这次杭州起义，也是采用的这种方式。
要组织敢死队，就要选一位勇士做敢死队总指挥，陈其美立即想到了结拜兄弟蒋介石。
蒋介石当时在做什么呢？他在日本报考了东京振武学堂后，正在日军第13师团第19联队做候补士官，接到陈其美的密令后，蒋介石就请假回国，没想到没有得到批准。蒋介石急了，就提出请48小时的“事假”，这才得到批准。蒋介石也管不了那么多了，出了军营，立即乘船回到上海。
蒋介石很快就显露出他“江湖大哥”的号召力和行动力，以帮会的名义，调集了一批上海的红帮青帮门徒，人数还是不够，蒋介石又招来许多奉化的渔民，这些渔民终日风里来雨里去，天不怕地不怕，地府龙宫都敢闯，不用多少培训就是打仗的好手。
蒋介石将这100多人分作5队，各自把抚署、军械库等作为攻击目标，每15人或20多人为一队，由于武器不多，每队只有10个人才有手枪这样的非战斗武器，其他人只能携带炸弹和刀矛之类的武器。
其实在辛亥革命之前，浙江也发生过秋瑾、徐锡麟等人领导的起义，但都失败了，徐锡麟竟然被满清的爪牙挖出心肝当作下酒菜，因此，蒋介石也是知道自己担负的使命是多么的危险！
这个时候，青年蒋介石就表现出了他悍勇无畏、视死如归的精神，丝毫没有退缩。
其实，在他离开日本时，就专门去照相馆拍了一张“遗照”，就是后来许多历史图书中标注他在上海当投机商的那一张西装照（见下图）。
为了表示自己视死如归的决心，蒋介石还给家乡的老母亲写了一封诀别书，其母王氏也是深明大义之人，为了让蒋介石坚定信念，不为家事分心，竟派侄子王艮岳亲自找到蒋介石，嘱咐蒋介石“生死一视为义，毋为家事为念”。
可见，此时的蒋介石的确是抱着为革命不惜粉身碎骨的决心，奔赴他人生中的第一个战场的。
1911年11月5日凌晨，杭州枪炮爆炸声四起，与武昌首义同样重要的杭州起义爆发了！作为第一批潜入杭州城的革命军，蒋介石率领的敢死队，率先从艮山门、望江门攻入满城，分别向军械库和杭州巡抚衙署进攻。
敢死队的武器极其简陋，除了几把手枪，只有土制炸弹，但是勇士们毫不畏惧，他们一手持炸弹，一生持火绳，点燃炸弹引索后，奋力掷向敌人，一时间，满城内到处是猛烈的爆炸声。
城内的八旗后裔们吓得举家龟缩在避难所内，瑟瑟发抖，再无昔日的威风。
巡抚衙署的卫兵是最后的八旗“精锐”，可是他们也被敢死队的勇猛吓怕了，只是稍稍抵抗了一下，就举起白旗投降。蒋介石带着敢死队攻进抚署，活捉了巡抚增韫和其家眷，杭州起义以胜利结束！
年轻的蒋介石，正是凭借这次杭州起义的壮举，成为辛亥革命的先锋人物，得到了孙中山的青睐，从此开始了飞黄腾达的人生道路。