杜月笙早年丧父丧母，14岁独闯上海滩，在水果摊卖水果，不过杜月笙这人，打小就不安分，很早就接触到了“赌”，赌自然是需要赌资，而且大多数人会在赌场上输得很惨，杜月笙不是大户人家出身，一沾上赌，日子常过得窘迫，但杜月笙又是个聪明人。
杜月笙这个“流氓混混”认识了青帮的陈世昌，并且拜陈世昌为老头子，以此为开端，然后进入了黄金荣公馆，继而得到了请帮头目及其原配林桂生的信任，林桂生是厉害角色，黄金荣能在上海滩叱咤风云，与林桂生有很大的关系。
只是在当时，男子“三妻四妾”还是常见的现象，黄金荣得势后厌了倦了林桂生，后娶了露兰春。而杜月笙的原配是沈月英，她的母亲曾是林桂生的梳头娘姨，杜月笙和沈月英的婚事，也是经由黄金荣撮合。
杜月笙一生共有五房太太，分别是沈月英、陈帼英、孙佩豪、姚玉兰和孟小冬，妻妾成群，子孙满堂，共有8子2女，其中长子杜维藩是杜月笙的养子，由于杜维藩进门后，杜月笙事事顺利，因此杜月笙待杜维藩极好。
而在杜月笙的太太们中，四房姚玉兰和五房孟小冬是好友，孟小冬是红极一时的京剧老生，梨园世家出身，曾与梅兰芳有过一段恋情，后因好友张汉举无辜丧命，孟小冬自此与梅兰芳再无往来。
1946年孟小冬进了杜公馆，但还没有一个正式的名分，直到1950年，杜月笙当着家人的面，算好要准备27张护照时，孟小冬说了句：“我跟着我，算丫头呢还是算女朋友呀？”
杜月笙这才醒悟，两人还没拜堂成亲，于是当即办了此事，孟小冬也就有了一个名分，上图便是62岁的杜月笙与孟小冬的合影。孟小冬并无子嗣，但姚玉兰的女儿杜美娟自小和孟小冬生活在一起，亲如母女，孟小冬也把杜美娟收为了义女，下面这张照片是杜美娟。
杜月笙把姚玉兰带回家时正处值意气风发，当时杜月笙是看上了姚玉兰和她的妹妹姚玉英，只是姚玉英后来病逝了，杜月笙便只有姚玉兰这个四姨太，下图便是姚玉兰、姚玉英两姐妹的合照。
另外杜月笙和孙佩豪的第三个儿子杜维屏，毕业于麻省理工大学的纺织工程系，1948年春，杜月笙参加国民政府召开的“行宪国大”，还捧老蒋当总统，结果蒋经国到上海实行市值改革，杀鸡儆猴，以囤货炒股、投机倒把罪把杜维屏抓了。
彼时杜月笙还是有势力的，强龙不压地头蛇，蒋经国把杜维屏抓了，下图是杜维屏的照片。杜维屏被抓后，杜月笙并没有直接找蒋经国，而是在蒋经国召开的大会上抖出了孔祥熙与宋蔼龄的长子孔令侃独资经营的扬子公司的囤货，弄得蒋经国下不了台，这事更是轰动一时。
这件事情最后的结局是，杜维屏被放出，蒋经国离开上海，杜月笙也赴港避避风头，后来老蒋与杜月笙最后一次见面，还顺带谈了此事，称蒋经国抓杜维屏，他并不知情。