说到唐伯虎，我们首先会想到那个风流倜傥、才华横溢，点了华府第一大丫鬟秋香的才子。早在星爷的《唐伯虎点秋香》上映前，明代的冯梦龙就写出了《唐解元一笑姻缘》，唐公子年少得意妻妾成群，书画千金难求，妥妥的人生赢家。
他绝对是真才子，可也是真·千足金·倒霉蛋——一个名满天下的画家、诗人，一个在悲愤无奈中写下辛酸绝命诗，黯然逝去的失意之人。
唐伯虎出生于商人家庭，爹妈始终觉得“万般皆下品，惟有读书高”，一门心思想让儿子跻身书香仕宦行列。唐伯虎倒也争气，自幼便聪慧异常，从小一路学霸成长起来，16岁这年，唐伯虎在苏州府试中名列第一，他与祝允明、文徵明，徐祯卿一起被称为四大才子。
19岁的时候，在家长的安排下，小唐和徐姓姑娘结了婚。本来是年少得意，不到25岁，唐伯虎的父亲首先患病去世，母亲悲伤过度也跟着去了，接下来徐氏也产后热而亡，小婴儿也没活下来，至亲们都先后离世。
这么大的打击也没压垮唐伯虎，在发妻去世后，唐伯虎续弦何氏，29岁以出色的文才考中第一名解元，前途无量。
但是，他狂傲而天真的个性与当时错综复杂、尔诈我虞的官场习气是格格不入的。不久，就被牵连进了程敏政考试舞弊案。
事情是这样的，唐伯虎考试路上碰到了一个叫徐经的老乡，这位徐公子是个富二代，70年后他的家族还诞生了中国历史上最出名的大旅行家徐霞客。徐公子出手阔绰，唐伯虎没少蹭他的大宝剑。一个有钱，一个有才，又都是轻狂年少，平常做事少不了张扬肆意。刚一考完就有人举报徐经贿赂了当时的考官程敏政，买到绝密考题，跟程、徐二人过从甚密的唐伯虎也受了牵连，甚至有人推定，徐经考试写出的文章其实是唐伯虎代笔。
这个案子有太多的疑点：徐经到底有没有买通考官？程敏政到底有没有泄题？揭发的人是有确凿证据在手，还是党派之争布下的一个大局？后人所知道的结果只是：程敏政罢官，出狱四天疽发身亡；徐经和唐寅被判终身取消科考资格，贬到地方做小吏，永世不得翻身。
这次牵连是唐伯虎一生中的重要转折点，他不仅仕途上的光明前程就此葬送，而且还被投入大牢遭受刑拷凌辱。而这一切对于一个以考功名为正途，视清誉为生命，心高气傲、自视甚高的书生文人而言，无疑是当头一棒，直把他从九霄之上顷刻之间打入十八层地狱，势利眼的何氏一看丈夫做不了官，也拍屁股走人了。
苦闷的心境，黑暗的前途，理想与现实之间不可填补的鸿沟，使得他很快认同了许多心比天高命比纸薄的中国读书人们选择的生活方式——出世放诞。
纵欲酗酒也不能让一个失意之人真正快乐，作画是他唯一的出口。
一个未来官吏死去了，诞生了“江南第一风流才子”。
桃花庵往来的都是当时知名的文人墨客，大家在一起饮酒豪歌，唱累了、喝醉了，倒头就睡，还是裸睡。文征明劝过他，他也满不在乎：我本来就是这样的人，你看不惯就看不惯，爱谁谁去。
中国的文人到底还是想入世为官的。44岁时，他被明宗室宁王以重金征聘到南昌，重新燃起了走仕途的兴致，后发现身陷宁王政治阴谋之中，不得不装疯卖傻甚至在街上裸奔，才脱身逃回家乡（“宁王宸濠厚币聘之，寅察其有异志，佯狂使酒，露其丑秽。宸濠不能堪，放还。”《明史》）死里逃生的唐伯虎从此思想更加消沉，转而信佛，自号“六如居士”。
他写“他人笑我太疯癫，我笑他人看不出穿”，可看看他的画，精心布局，下笔谨慎，描摹精细，哪有一星半点的肆意妄为？
一个一心想在政治上大展宏图的人，被莫名其妙的灾祸牵连，被迫走上了放浪形骸的一生，“多少好花空落尽，不曾遇着赏花人。”
舞弊案20年后，唐寅还是会被那场噩梦惊醒：“自分已无三品料，若为空惹一场忙。钟声敲破邯郸景，依旧残灯照半床。”知天命之年却在午夜梦回之时慨叹自己的人生不过是一片虚无。
五十四岁的唐寅在郁闷绝望中离世，临死前写下了绝笔诗：
一日兼他两日狂,已过三万六千场。他年新识如相问,只当飘流在异乡。
人间不值得。