說到唐伯虎，我們首先會想到那個風流倜傥、才華橫溢，點了華府第一大丫鬟秋香的才子。早在星爺的《唐伯虎點秋香》上映前，明代的馮夢龍就寫出了《唐解元一笑姻緣》，唐公子年少得意妻妾成群，書畫千金難求，妥妥的人生赢家。
他絕對是真才子，可也是真·千足金·倒黴蛋——一個名滿天下的畫家、詩人，一個在悲憤無奈中寫下辛酸絕命詩，黯然逝去的失意之人。
唐伯虎出生于商人家庭，爹媽始終覺得“萬般皆下品，惟有讀書高”，一門心思想讓兒子跻身書香仕宦行列。唐伯虎倒也争氣，自幼便聰慧異常，從小一路學霸成長起來，16歲這年，唐伯虎在蘇州府試中名列第一，他與祝允明、文徵明，徐祯卿一起被稱為四大才子。
19歲的時候，在家長的安排下，小唐和徐姓姑娘結了婚。本來是年少得意，不到25歲，唐伯虎的父親首先患病去世，母親悲傷過度也跟着去了，接下來徐氏也産後熱而亡，小嬰兒也沒活下來，至親們都先後離世。
這麼大的打擊也沒壓垮唐伯虎，在發妻去世後，唐伯虎續弦何氏，29歲以出色的文才考中第一名解元，前途無量。
但是，他狂傲而天真的個性與當時錯綜複雜、爾詐我虞的官場習氣是格格不入的。不久，就被牽連進了程敏政考試舞弊案。
事情是這樣的，唐伯虎考試路上碰到了一個叫徐經的老鄉，這位徐公子是個富二代，70年後他的家族還誕生了中國曆史上最出名的大旅行家徐霞客。徐公子出手闊綽，唐伯虎沒少蹭他的大寶劍。一個有錢，一個有才，又都是輕狂年少，平常做事少不了張揚肆意。剛一考完就有人舉報徐經賄賂了當時的考官程敏政，買到絕密考題，跟程、徐二人過從甚密的唐伯虎也受了牽連，甚至有人推定，徐經考試寫出的文章其實是唐伯虎代筆。
這個案子有太多的疑點：徐經到底有沒有買通考官？程敏政到底有沒有洩題？揭發的人是有确鑿證據在手，還是黨派之争布下的一個大局？後人所知道的結果隻是：程敏政罷官，出獄四天疽發身亡；徐經和唐寅被判終身取消科考資格，貶到地方做小吏，永世不得翻身。
這次牽連是唐伯虎一生中的重要轉折點，他不僅仕途上的光明前程就此葬送，而且還被投入大牢遭受刑拷淩辱。而這一切對于一個以考功名為正途，視清譽為生命，心高氣傲、自視甚高的書生文人而言，無疑是當頭一棒，直把他從九霄之上頃刻之間打入十八層地獄，勢利眼的何氏一看丈夫做不了官，也拍屁股走人了。
苦悶的心境，黑暗的前途，理想與現實之間不可填補的鴻溝，使得他很快認同了許多心比天高命比紙薄的中國讀書人們選擇的生活方式——出世放誕。
縱欲酗酒也不能讓一個失意之人真正快樂，作畫是他唯一的出口。
一個未來官吏死去了，誕生了“江南第一風流才子”。
桃花庵往來的都是當時知名的文人墨客，大家在一起飲酒豪歌，唱累了、喝醉了，倒頭就睡，還是裸睡。文征明勸過他，他也滿不在乎：我本來就是這樣的人，你看不慣就看不慣，愛誰誰去。
中國的文人到底還是想入世為官的。44歲時，他被明宗室甯王以重金征聘到南昌，重新燃起了走仕途的興緻，後發現身陷甯王政治陰謀之中，不得不裝瘋賣傻甚至在街上裸奔，才脫身逃回家鄉（“甯王宸濠厚币聘之，寅察其有異志，佯狂使酒，露其醜穢。宸濠不能堪，放還。”《明史》）死裡逃生的唐伯虎從此思想更加消沉，轉而信佛，自号“六如居士”。
他寫“他人笑我太瘋癫，我笑他人看不出穿”，可看看他的畫，精心布局，下筆謹慎，描摹精細，哪有一星半點的肆意妄為？
一個一心想在政治上大展宏圖的人，被莫名其妙的災禍牽連，被迫走上了放浪形骸的一生，“多少好花空落盡，不曾遇着賞花人。”
舞弊案20年後，唐寅還是會被那場噩夢驚醒：“自分已無三品料，若為空惹一場忙。鐘聲敲破邯鄲景，依舊殘燈照半床。”知天命之年卻在午夜夢回之時慨歎自己的人生不過是一片虛無。
五十四歲的唐寅在郁悶絕望中離世，臨死前寫下了絕筆詩：
一日兼他兩日狂,已過三萬六千場。他年新識如相問,隻當飄流在異鄉。
人間不值得。