1927年9月，《民国日报》上刊登了一则文章，引起了众多议论：“各同志对于中正家事，多有来书质疑者。因未及遍复，特奉告如下：民国十年，原配毛氏与中正正式离婚。其他二氏，本无婚约，现已与中正脱离关系。”
本是一则家书，但它与众不同，因为这篇家书的作者是蒋介石，一个手握重权的人，为什么要将家事公之于众？这其中，和宋美龄有着千丝万缕的联系。
1926年6月，作为孙中山的伙伴，蒋介石参与了一次聚会，就是在这次聚会上，他遇到了宋美龄，那个让他感叹其是“平生未有之爱情”的女人。
蒋介石第一次见到宋美龄的内心想法，我们无从得知，或许是一见钟情，或许是政治权力的诱惑，种种原因，让他在第一次见面那个月的月底，就请求孙中山将宋美龄介绍给自己。然而，他的求婚却并不顺利。
孙中山回家将这个想法转告给了自己的太太，而宋庆龄的回答却让人失望，她宁愿让小妹死掉，也不愿意让她嫁给蒋介石。事后蒋介石虽多次催问，但得到的答复却从来都是“等一等”。第一次求婚，就这么失败了。
到了1927年，蒋介石已经颇有实力，在当时的国民党内可以称得上是头号人物，并且手握兵权，然而与此同时，还有一个颇具竞争力的人与他相争――汪精卫，他是具有老资格的人，在党内人脉也广。一党两派，在这场竞争中，宋庆龄起着极其重要的作用，她不仅仅是孙中山的遗孀，还是国民党中央执行委员会委员兼妇女部长，一向不看好蒋介石的她，站在了汪精卫这边，指责蒋介石背叛革命。
扭转局势的是宋家大小姐宋霭龄。作为宋家的长女，她要考虑的因素更多，宋家日后的发展需要权力的支持，在种种权衡下，宋霭龄最终选择了蒋介石，同意小妹与蒋介石交往，蒋介石的求婚又重新有了希望。
在蒋宋达成共识后，宋霭龄开始做起了自己家人的工作，首先就是其母亲倪老太太，在那个时代，有文化的人看不起军人出身，认为军人社会地位低下，而且蒋介石不是基督教徒，所以在老太太的眼中，这就是一桩门不当户不对的婚事。
蒋介石还是没有放弃，他换下军装，带着礼物去拜访已经迁居到日本的倪老太太。值得一提的是，宋美龄本人对蒋介石也颇有好感，她不想成为一个普普通通的主妇，希望能够像姐姐一样有社会影响力，而蒋介石的身份，也恰恰能够满足她的要求。当时，新闻界已经把两人准备结婚的事闹得沸沸扬扬，最终，老太太不得不同意了这门亲事。
在蒋介石的身上，还有一个现实问题，他现在还是已婚的身份，虽与第二位太太姚冶诚早已分手，但是另外两位则没有办离婚手续，与原配毛福梅因为离婚问题闹的很僵，但最终两人还是达成了协议，“离婚不离家”。
而第三位太太陈洁如，对蒋介石来说有些不同，蒋在陈洁如13岁时就对其展开追求，两年后两人结婚，当时的蒋介石并没有权力，但陈洁如义无反顾的嫁给了他，风风雨雨一路相伴，或许如果宋美龄没有出现，他们二人不会离婚。陈洁如虽然气愤，但事已至此也无法挽回，最终同意去留学。到了这里，蒋介石与宋美龄之间的种种阻碍都被清除了。
1927年12月1日，蒋介石终于和上海名门宋家三小姐结为秦晋之好。他沉浸在一场春风得意的盛典中，一个时代开始了。