在国民党将领中，杜聿明算是打仗比较好的将领。相比于杜聿明，与他同级别的黄杰却差之甚远。
1932年在长城抗战中，杜聿明以旅长代理师长，黄杰为师长。
第17军先以杜聿明的第25师上，守南天门。
第25师与日军关东军较量，恶战半个月，全师损失一半。军长徐庭瑶下令他撤离，由黄杰率第2师上。
入夜，黄杰亲率第2师接防南天门。临别时，杜聿明指着左翼的八道楼子说：“这八座碉堡居高临下，能俯瞰全阵，是全部阵地的总枢纽。控制在我军手中，对日军危害不大。但如果被日军攻占，便可俯击我军阵地，必须派一个精锐营日夜防守，特别留意。”
杜聿明走后，黄杰亲自到八道楼子巡视，见碉堡楼群虽然很高，但周围是秃岭光山，路狭坡陡，寸草不生，不易埋伏兵力，说：“关东军都穿大皮靴，怎么爬得上这样的陡坡险路。”不怎么在意。他又见八道楼子地势高耸，没有水源，运粮送弹也不容易，于是只派了一个排守，把主力全用在中央阵地——421高地。
第二日，日军将领西义一指挥日军发起了攻击。黄杰率第2师迎战。第一天，双方伤亡惨重。
以后，西义一连攻数日，仍未攻破南天门阵地。
又一日，西义一率领对着421高地又发起了进攻。日军先是炮火急袭，接着步兵、骑兵发起冲锋。但是，他们却在守军火力圈之外，虚张声势，并不登山。日军大炮一响，第2师官兵躲进工事内，等日军炮火向后延伸，立即返回阵地，各就战位，推弹上膛，扣紧板机，准备迎敌。不料，日军在阵地前面只是摇旗呐喊，并不冲锋，始终保持一定距离，不进不退。
黄杰大为惊讶！日军玩什么鬼把戏？正在百思不解时，左边的八道楼子忽然枪声大作，立即炮弹飞向421高地。
黄杰急忙一看，只见八道楼子顶端已插上了日军的膏药旗，几十挺重机枪一线排开，向着421高地横扫。
原来，西义一被阻止在南天门后，亲自到阵前侦察，寻破阵之计。421高地和东面黄土梁方向，炮火连天，西端的八道楼子却十分平静。他忽然发现八道楼子为附近制高点，可以瞰制421高地，便有了破阵之计。
当晚，西义一派出一支部队，换下皮鞋，一律轻装，再重金收买几个小商贩带路，从一条不为人知的密道，借助山脊的掩护，悄悄爬到了八道楼子下埋伏。
八道楼子地势高峻，可瞰制全阵，可守军毫无防备。哨兵虽然隐隐觉察下面人影幢幢，以为是卖东西的小贩，毫不在意。次日等日军准备上山时。西义一下令在正面发起进攻。在八道楼子守军的注意力全被正面战斗吸引过去时，突然日军伏兵杀了上来，守军一个排猝不及防，全被日军打死。
就这样，八道楼子丢失了。
随后，日军一面发起正面进攻，一面从八道楼子上用机枪对着421高地扫射。第2师一日伤亡惨重，损失官兵一千多人。
黄杰吃了苦头，终于后悔不该不听杜聿明之言。
随后，他组织部队夺取八道楼子，下令不计损失，一定要夺回来。可是，又牺牲上千人，也没夺回来。
第二日，西义一再一次上下夹击。第2师恶战一日，虽然勉强保住了421阵地，但是损失惨重，全师只剩下三四成，其中半数还是伤员。黄杰无计，只得向军长徐庭瑶告急。
徐庭瑶生怕南天门陷落，立即下令第2师残部撤到后方休整，把后备军——第83师拉上去。
第83师约一万人，满装齐员，上去接防后，几次攻击，还是夺不回来八道楼子，两日时间，又损失过半。25岁的师长刘戡血气方刚，见死伤这么多人都没打下小小的八道楼子，急得拔枪自杀。幸亏被手下拦住。
83师不得不又撤回后方，由第26军接上去。
在长城之战中，徐庭瑶第17军三个主力师被打残，全军几万人能战者最后只剩下一千余人。除杜聿明师外，两个师都是因为八道楼子丢失损失惨重。黄杰一个疏忽，伤亡至少万人以上。此战之后，杜聿明便为徐庭瑶看重，成为他手下的第一大将。