在太平天国诸多将领中，翼王石达开素以大智大勇、用兵如神著称，“自永安出长江、克金陵，大小数百丈，达开所向披靡，未尝遭挫，清军号之曰石敢当”。在西征战场上，年仅23岁的石达开受命于危难之中，竟在水陆两路大败湘军。
但令人费解的是，这位以文武全才著称的太平天国名将，因天京内乱、率军出走后却屡遭败绩，虽然手握十余万精锐，依然失去了昔日战场上那种克敌制胜、气吞万里如虎的气势，这是为什么呢？
信心受挫，丧失进取精神
天京事变以后，昔日曾并肩作战的、能够代天父传谕的东王杨秀清及数万太平军将士内讧而死，太平天国的理想在石达开看来已经是一种不可企及的梦幻，其对太平天国革命事业的前途彻底丧失了信心，其在离京远征是沿途散发的布告中就曾表示：“惟期妖灭尽，予志复归林。”
实际上，石达开率部回师广西后，“一返故乡，便有归林之说”。只是“因到处悬赏严拿、无地藏身”，这才被迫消极地坚持反清斗争。他曾一度占领广西西北军事重镇——庆远府城，在军事态势上东南可控制柳州窥南宁；西北可入贵州进川；西去可由百色进云南，可谓占尽先机。
当时，四川境内李永河、兰大顺为首的起义军已经发展到30余万人，太平天国也因为陈玉成、李秀成等青年将领的强势崛起吸引了清朝廷大部分兵力。但石达开大军自1859年10月15日攻占庆远，直到1860年6月被迫撤离，足足原地盘桓了8个月，致使大好时机白白浪费。
形势严峻，敌人变得更强
石达开于1857年5月负气离开天京，独自率军远征后，两年多的时间里转战皖、赣、闽、湘等省。1859年8月突然回师老家广西，又苦战了近两年，虽然石达开麾下有十多万部队，战力也强，但他们此时敌人已经不是金田起义时要对付的八旗和绿营了，而是地方兵勇和团练。
天平天国起义后，湘军、淮军、楚军战绩彪炳，曾国藩、左宗棠等人更是青史留名，也正是在他们的耀眼光环下，其他各省的团练武装很少被提及。实际上，广西的地主武装民团也非常强悍，他们采用坚壁清野的方式，裹胁老百姓进入山寨、堡垒与太平军顽抗。
石达开派出去搜集粮食的小股部队屡屡遭到伏击，损失巨大，苦不堪言。即便石非常倚重的先锋大将赖裕新率大军外出打粮，也是连连失败。脱离石达开独自发展的大将石镇吉攻打百色失利后，转移途中“迷不得路”，在荒山野岭中遭到当地土司率领的团练伏击，最后竟然兵败被俘身亡。
部下思归，纷纷星散而去
石达开这种丧失斗志的状态，加上日益恶化的战场形势，引起了下属将士的强烈不满，他们“各有思归之意、不能管束。”不少将士要求石达开一道返回太平天国，共同完成灭妖大业。但石达开仍坚持“不回头”，经历了一连串的挫折和失败后，其部下开始不断分化。
1859年12月，宰制傅忠信、青天豫中旗中军谭体元及李寿辉、吉八等将领率部向南出走，后辗转经湖南、江西回归太平天国。1860年3月，后旗宰辅余忠扶部众起事，准备自由东行，忠扶极力制止被杀，其部属由主将余明富，丞相余诚义等全部西行入贵州。
1860年春夏间，武卫军宰辅蔡次贤也想率部出走，事情败露被杀。1860年6月，右一旗大军略扩天燕彭大顺、精忠大柱国朱衣点等又率领数万人出走。至此，石达开部队仅剩下1万多人，几乎已经陷入了众叛亲离的境地。