梦露和肯尼迪的初次相识，源于一场长达三年的精心策划。
1951年，当同为演员的劳福德在经纪人办公室第一次看见梦露时，就被她的热情活力深深吸引了。
然而这时，一个阴谋在他心里开始酝酿起来，他要把她介绍给未来的姐夫，约翰.肯尼迪。
劳福德的妻子的姐姐，正是日后成为了第一夫人的杰奎琳。
1954年，机会来了。在一个夏天的夜晚，在劳福德的安排下，肯尼迪和杰奎琳出席了著名经纪人查尔斯·费尔德曼举办的一次家庭宴会。
此时梦露带着丈夫迪马吉奥也出席了这次宴会，尽管这时他们的关系已经出现裂痕。
宴会上，肯尼迪的眼睛一直紧紧地盯着梦露，而梦露却假装出一副全然不知的样子。
肯尼迪的心思很快被劳福德看在眼里，他知道他的目的已经达到了。
从那晚过后，梦露开始多次和肯尼迪约会，尽管她那时还没有和迪马吉奥正式解除婚约。
1961年，关于两人的绯闻开始四处流传，为了方便约会，梦露曾多次装扮成肯尼迪总统的秘书进入白宫，还半公开地成了他的情人。
甚至在肯尼迪举办的一次晚会中，她还扮演起女主人的角色，她开始做着“第一夫人”的白日梦。
只是她对这段关系太过于自信，殊不知从头到尾，肯尼迪只是把她当成众多情人中的其中一个，仅此而已。甚至现在，他已经开始厌倦她了，而这一切，梦露丝毫没有察觉。
罗伯特.肯尼迪就在这个时候出现了，他是当时的司法部长，他以总统哥哥的身份劝梦露离开肯尼迪。
然而就在这一来二去不知不觉中，罗伯特·肯尼迪也被梦露吸引了，成为梦露又一个秘密来往的情人。
肯尼迪的权力赋予她一个比好莱坞更广阔的舞台进行表演，肯尼迪家族的光环比任何在演艺事业中取得的荣誉都要重要。
有了肯尼迪总统这张王牌，梦露逐渐对电影的拍摄工作表现得非常懈怠，经常无故迟到，记错台词，甚至擅自修改剧本。
这一举动直接惹怒了导演库克。他巧妙地破坏整个影片的拍摄进度，并动用自己的权力和手段，给梦露前进的道路上设置各种阻碍。
而这时的梦露，正和肯尼迪打得火热，有关两人的桃色新闻更是被炒得满天飞。迟到、缺席更是成了梦露的常态。
她的演艺生涯开始出现危机，直至去参加肯尼迪的生日庆典，从那一夜开始，梦露的命运齿轮就朝着完全失控的方向旋转。
她完全没有意识到事态的严重性。在浮华的光影背后，一张布满阴谋的网正在悄悄逼近她，将她推向了黑暗的深渊。
早在一个多月前，为了参加肯尼迪的生日庆典，梦露费劲了心思，她找来著名设计师路易斯以及他的团队，专门设计了一件“肯尼迪装”。
当时的梦露将全部的赌注都押在了这件“肯尼迪装”上。
终于，伴着梦露一声声性感撩人的《祝你生日快乐》歌，再穿上她那条精心设计，几近透明的鱼尾裙横空出世时，瞬间成功吸引住了肯尼迪。
而此时因她毫无征兆缺席了最重要的两场拍摄，直接导致公司损失了100多万美元。
对于梦露三番五次的和公司做对，这一行为已经挑战到了公司的利益和底线，他们决定要彻底毁灭这个一手被栽培出来的摇钱树。
她被解雇了！同时公司又扔出两颗重磅炸弹——她的家族精神史和学习低能，这一下子就击中了梦露的要害，她毫无还手之力。
她想到了肯尼迪兄弟，而此时，也正面临着各种危机的兄弟二人早已自顾不暇，表示无能为力。
被肯尼迪疏远后，梦露再次遭受感情的重创，她开始向很多朋友谈起这段风流艳史，到处炫耀她和肯尼迪兄弟的关系，并且扬言将要公开一些不为人知的秘密。
不料，正是这一举动将她彻底推向了死亡。1965年8月5日，年仅36岁的梦露死于洛杉矶的家中。然而，至于她真正的死因是什么？人们已经不得而知了！