夢露和肯尼迪的初次相識，源于一場長達三年的精心策劃。
1951年，當同為演員的勞福德在經紀人辦公室第一次看見夢露時，就被她的熱情活力深深吸引了。
然而這時，一個陰謀在他心裡開始醞釀起來，他要把她介紹給未來的姐夫，約翰.肯尼迪。
勞福德的妻子的姐姐，正是日後成為了第一夫人的傑奎琳。
1954年，機會來了。在一個夏天的夜晚，在勞福德的安排下，肯尼迪和傑奎琳出席了著名經紀人查爾斯·費爾德曼舉辦的一次家庭宴會。
此時夢露帶着丈夫迪馬吉奧也出席了這次宴會，盡管這時他們的關系已經出現裂痕。
宴會上，肯尼迪的眼睛一直緊緊地盯着夢露，而夢露卻假裝出一副全然不知的樣子。
肯尼迪的心思很快被勞福德看在眼裡，他知道他的目的已經達到了。
從那晚過後，夢露開始多次和肯尼迪約會，盡管她那時還沒有和迪馬吉奧正式解除婚約。
1961年，關于兩人的绯聞開始四處流傳，為了友善約會，夢露曾多次裝扮成肯尼迪總統的秘書進入白宮，還半公開地成了他的情人。
甚至在肯尼迪舉辦的一次晚會中，她還扮演起女主人的角色，她開始做着“第一夫人”的白日夢。
隻是她對這段關系太過于自信，殊不知從頭到尾，肯尼迪隻是把她當成衆多情人中的其中一個，僅此而已。甚至現在，他已經開始厭倦她了，而這一切，夢露絲毫沒有察覺。
羅伯特.肯尼迪就在這個時候出現了，他是當時的司法部長，他以總統哥哥的身份勸夢露離開肯尼迪。
然而就在這一來二去不知不覺中，羅伯特·肯尼迪也被夢露吸引了，成為夢露又一個秘密來往的情人。
肯尼迪的權力賦予她一個比好萊塢更廣闊的舞台進行表演，肯尼迪家族的光環比任何在演藝事業中取得的榮譽都要重要。
有了肯尼迪總統這張王牌，夢露逐漸對電影的拍攝工作表現得非常懈怠，經常無故遲到，記錯台詞，甚至擅自修改劇本。
這一舉動直接惹怒了導演庫克。他巧妙地破壞整個影片的拍攝進度，并動用自己的權力和手段，給夢露前進的道路上設定各種阻礙。
而這時的夢露，正和肯尼迪打得火熱，有關兩人的桃色新聞更是被炒得滿天飛。遲到、缺席更是成了夢露的常态。
她的演藝生涯開始出現危機，直至去參加肯尼迪的生日慶典，從那一夜開始，夢露的命運齒輪就朝着完全失控的方向旋轉。
她完全沒有意識到事态的嚴重性。在浮華的光影背後，一張布滿陰謀的網正在悄悄逼近她，将她推向了黑暗的深淵。
早在一個多月前，為了參加肯尼迪的生日慶典，夢露費勁了心思，她找來著名設計師路易斯以及他的團隊，專門設計了一件“肯尼迪裝”。
當時的夢露将全部的賭注都押在了這件“肯尼迪裝”上。
終于，伴着夢露一聲聲性感撩人的《祝你生日快樂》歌，再穿上她那條精心設計，幾近透明的魚尾裙橫空出世時，瞬間成功吸引住了肯尼迪。
而此時因她毫無征兆缺席了最重要的兩場拍攝，直接導緻公司損失了100多萬美元。
對于夢露三番五次的和公司做對，這一行為已經挑戰到了公司的利益和底線，他們決定要徹底毀滅這個一手被栽培出來的搖錢樹。
她被解雇了！同時公司又扔出兩顆重磅炸彈——她的家族精神史和學習低能，這一下子就擊中了夢露的要害，她毫無還手之力。
她想到了肯尼迪兄弟，而此時，也正面臨着各種危機的兄弟二人早已自顧不暇，表示無能為力。
被肯尼迪疏遠後，夢露再次遭受感情的重創，她開始向很多朋友談起這段風流豔史，到處炫耀她和肯尼迪兄弟的關系，并且揚言将要公開一些不為人知的秘密。
不料，正是這一舉動将她徹底推向了死亡。1965年8月5日，年僅36歲的夢露死于洛杉矶的家中。然而，至于她真正的死因是什麼？人們已經不得而知了！