11月5日，《导演请指教》开播。与《演员的诞生》《演员请就位》，这两档节目一样。同样都制造了无数的热门话题，吸引了无数观众的眼球。这不，最新的《导演请指教》，毫无悬念的又火了。节目刚开播李诚儒和蔡康永便登上了热搜，原因便是李诚儒拒绝蔡康永邀请。而且是三次拒绝，任凭蔡康永多么有诚意多么会说话。情商多么高，但到了李诚儒这里丝毫一点面子不给。说不去就不去丝毫不怕尴尬，而一向以高情商著称的蔡康永。这次怎么也没想到栽倒在了李诚儒身上，作为《康熙来了》的主持人。《奇葩说》的导师，电影《吃吃的爱》的导演。蔡康永在娱乐圈的发展可谓是非常多栖，我们能在混迹娱乐圈多年的蔡康永身上 。见识到多种非常矛盾的特质，那些特质总是让人搞不清楚。他到底是一个温暖的人，还是一个疏离的人。或许早在2001年李敖主持的节目中就道出了真相，他在李敖的追问中坦然承认自己出柜的消息。成了台湾演艺圈首位出柜的明星，而令他没想到的是。这次回答给他的人生蒙上了一层阴影，以至于在后来的访谈中。他那一句我们不是妖怪，道出了所有心酸，也让人了解了张国荣当年的困境。
2014年，一部由吴宇森执导。章子怡、金城武等人参演的电影《太平轮》上映，这部电影一经上映就给观众留下了深刻印象。电影里国民党军队战败后，登上了太平轮离开上海逃往宝岛。为了躲避宵禁，船上并未开航海灯。不慎撞上了同样没开航海灯的建元号，于是船体沉没近千人海上遇难。但是很少有人知道，这艘如同泰坦尼克号遭遇般的太平轮。正是蔡康永父亲所开的中联轮船公司的轮船，这次沉船事件后。蔡康永父亲投保的上海一家保险公司宣告破产，所有赔偿只能由蔡家自行担负。原本风生水起的蔡家，自此家道中落。于是1962年蔡康永出生，在失意环境中出生成长起来的他。早早就明白了世间的变化无常，也奠定了他个性里冷清疏离的一面。而父亲则为他取名蔡康永寓意永远安康，与此同时，不做航运生意的蔡父重操旧业做起了律师。常带着自己混迹商圈，虽说是没落贵族。然而他家昔日积攒的人脉，还有再次创财富的能力。依然非常人可比，利益场尔虞我诈利益至上的一面。让蔡康永从小耳濡目染，学到了察言观色和那份冷眼旁观。为以后的高情商铺平了道路，正是如此蔡康永在入校之后表现得非常优异。在学校可以说出类拔萃拔得头筹，得益于在商圈学到的东西。蔡康永在学校把握了不少人脉，拉拢了不少人心。在这之间蔡康永结识了不少学生，但有一件事深深打击到了他。
1979年，在高中的蔡康永第一次感受到了社会的不公。原来还有许多孩子的家，境与自己存在着巨大落差。他开始感受到社会的不平等不公正，自己的优渥和安逸。原来是建立在别人的苦难之上，被狠狠冲击到的蔡康永开始学着叛逆。他开始与社会做着力所能及的斗争，在校刊上发布大量的批判性文章。学校发现后将他记过处分，蔡康永也因此被学校退学。退学后的蔡康永再次考上了东海大学，他不顾父母的反对。选择了极其小众的外国文学专业，并且与父母谈条件要坚持学习电影专业。虽然蔡父希望儿子能够继承自己的法律事业，但是面对蔡康永的选择。他还是妥协了，但是唯一的要求便是学历不能止步于本科。这才同意让他继续去美国深造，并且还动用了自己毕生的人脉。帮助蔡康永更好地步入演艺圈，靠着父亲的关系和蔡康永自己的努力。很快便执导了自己的第一部电影《阿婴》，此时的小s还在模仿王祖贤时。蔡康永就已经叫来了王祖贤来当主演，并且因此成为了邵氏的签约导演。但进入邵氏的她才发现根本无事可做，于是只好暂时放弃自己的导演梦。再次回到了台湾，在这里他遇到了人生中最大的转机。
1990年，蔡康永遇到了张爱玲的后人张小燕。因为是蔡父的外甥女，张小燕安排蔡康永做了《翻书触电王》的节目主持人。之后的他开始频频在银幕当中亮相，于是在2001年的一期综艺录制中。李敖突然问道：“蔡康永，你是同性恋吗？”蔡康永则笑着说：“是的，你想给我介绍人吗？”这是他第一次公开承认出柜，此时的他身边有位男性恋人名叫乔治。他和乔治相识于1994年，起初两人也只是朋友而已。乔治因为被蔡康永的文字吸引，于是写信到了报社。两人的缘分从此开始，此后又成为现实生活中的朋友。乔治对研究植物颇有心得，两人身上共有的文艺特质和细腻情感。让他们紧紧吸附在一，于是两人相约同游日本。结果好巧不巧遇到了神户大地震，俩人在这期间共同面对生死，被救难队救出后。他们在京都大雪中约定，“我们要永远在一起。”谈到这里时蔡康永真情流露：“希望下辈子还能在一起”。但正是这段采访让蔡康永痛苦不已，他曾以为出柜后可与伴侣做更真实的自己。但面对媒体的紧追不放，和他人的不理解，他才明白自己和男友会被一些有色眼镜打量。男友也因此拒绝再出现在媒体版面，出柜经历也让蔡康永在接下来的多年中。成了娱乐界LGBT人士的“导师”，因此有不少有意出柜的人都来向蔡康永请教。这让他不禁感叹不要每次都把我推出来，直到他遇到了人生中另一张“王牌”。
2004年，《康熙来了》正式开播。在这之前蔡康永主持了不少的综艺节目，于是他的高情商和会说话的才华很快被王伟忠发现。便邀请他录制一档谈话类的节目《康熙来了》，其实这档节目原名叫做。《奇怪十点钟之康熙来了》，起初只由蔡康永来担任节目主持。但后来他又找到了与自己风格互补的小s，来做自己的主持搭档。节目也顺势改为了《康熙来了》，最初节目内容以趣味性访谈社会新奇。冷门职业的从业者为主，后来节目组发现有艺人参与的访谈收视率会比较高。于是便顺势转型为以访问热门新闻人物，或是艺人为主的娱乐综艺节目。而《康熙来了》可以说是一部，“娱乐圈大型编年史”。甚至在娱乐圈流传过一句话：“没有上过《康熙来了》不能算是一个艺人”。虽然是一句玩笑话，但足以说明这档节目在当时的地位性。这档节目在当时可以说曝光了不少艺人鲜为人知的一面，也让蔡康永第一次感受到了快乐。他可以肆意地展现真正的自我，但不管多好的节目总有结束的一天。随着网络时代以及大陆娱乐的崛起，加上本身创意能力的日渐衰落。观众开始出现了审美疲劳，收视率开始持续走低。2015年蔡康永在微博官宣，自己将要退出《康熙来了》。随后小s也官宣自己与蔡康永同进退，于是在2016年。历时12年的《康熙来了》正式宣告结束，而此时的蔡康永决定转战大陆，但大陆市场的前景又给蔡康永深深的上了一课。
2014年，由马东主持的《奇葩说》上线爱奇艺。高晓松和蔡康永担任常驻嘉宾，至此蔡康永正式转战大陆。开始长期担任《奇葩说》的嘉宾，在这档节目当中他同样慰藉人心。让不少观众在感受到他高情商的同时，也见证了她的痛苦。在《奇葩说》关于出柜的一期节目中，蔡康永情绪失控：“我们并不是妖怪！”。可想而知作为艺人的他这一路上承受了多少伤害，但对于出柜蔡康永表示。虽然出柜后面临很大压力却没有后悔过，因为后悔对人生没有任何帮助。即使再活一遍也依然会选择出柜，“我无法把谎言藏太久，自己放得开面对外界才会看得开。”蔡康永对于媒体这样表态，很显然蔡康永想要做的。是不带伪装的真实自己，在《奇葩说》当中他也为自己和LGBT群体发声。每个人都有选择自己幸福的权利，任何人都没有资格去评论别人的幸福。爱就要勇敢地去追，不要带有色眼镜去看别人。因为我们没有什么不同，尊重别人也是尊重自己。而这个世界也将越来越包容，希望有一天这世界每一个角落，人们看到的都是爱情而不是性别。