11月5日，《導演請指教》開播。與《演員的誕生》《演員請就位》，這兩檔節目一樣。同樣都制造了無數的熱門話題，吸引了無數觀衆的眼球。這不，最新的《導演請指教》，毫無懸念的又火了。節目剛開播李誠儒和蔡康永便登上了熱搜，原因便是李誠儒拒絕蔡康永邀請。而且是三次拒絕，任憑蔡康永多麼有誠意多麼會說話。情商多麼高，但到了李誠儒這裡絲毫一點面子不給。說不去就不去絲毫不怕尴尬，而一向以高情商著稱的蔡康永。這次怎麼也沒想到栽倒在了李誠儒身上，作為《康熙來了》的主持人。《奇葩說》的導師，電影《吃吃的愛》的導演。蔡康永在娛樂圈的發展可謂是非常多栖，我們能在混迹娛樂圈多年的蔡康永身上 。見識到多種非常沖突的特質，那些特質總是讓人搞不清楚。他到底是一個溫暖的人，還是一個疏離的人。或許早在2001年李敖主持的節目中就道出了真相，他在李敖的追問中坦然承認自己出櫃的消息。成了台灣演藝圈首位出櫃的明星，而令他沒想到的是。這次回答給他的人生蒙上了一層陰影，以至于在後來的訪談中。他那一句我們不是妖怪，道出了所有心酸，也讓人了解了張國榮當年的困境。
2014年，一部由吳宇森執導。章子怡、金城武等人參演的電影《太平輪》上映，這部電影一經上映就給觀衆留下了深刻印象。電影裡國民黨軍隊戰敗後，登上了太平輪離開上海逃往寶島。為了躲避宵禁，船上并未開航海燈。不慎撞上了同樣沒開航海燈的建元号，于是船體沉沒近千人海上遇難。但是很少有人知道，這艘如同泰坦尼克号遭遇般的太平輪。正是蔡康永父親所開的中聯輪船公司的輪船，這次沉船事件後。蔡康永父親投保的上海一家保險公司宣告破産，所有賠償隻能由蔡家自行擔負。原本風生水起的蔡家，自此家道中落。于是1962年蔡康永出生，在失意環境中出生成長起來的他。早早就明白了世間的變化無常，也奠定了他個性裡冷清疏離的一面。而父親則為他取名蔡康永寓意永遠安康，與此同時，不做航運生意的蔡父重操舊業做起了律師。常帶着自己混迹商圈，雖說是沒落貴族。然而他家昔日積攢的人脈，還有再次創财富的能力。依然非常人可比，利益場爾虞我詐利益至上的一面。讓蔡康永從小耳濡目染，學到了察言觀色和那份冷眼旁觀。為以後的高情商鋪平了道路，正是如此蔡康永在入校之後表現得非常優異。在學校可以說出類拔萃拔得頭籌，得益于在商圈學到的東西。蔡康永在學校把握了不少人脈，拉攏了不少人心。在這之間蔡康永結識了不少學生，但有一件事深深打擊到了他。
1979年，在高中的蔡康永第一次感受到了社會的不公。原來還有許多孩子的家，境與自己存在着巨大落差。他開始感受到社會的不平等不公正，自己的優渥和安逸。原來是建立在别人的苦難之上，被狠狠沖擊到的蔡康永開始學着叛逆。他開始與社會做着力所能及的鬥争，在校刊上釋出大量的批判性文章。學校發現後将他記過處分，蔡康永也是以被學校退學。退學後的蔡康永再次考上了東海大學，他不顧父母的反對。選擇了極其小衆的外國文學專業，并且與父母談條件要堅持學習電影專業。雖然蔡父希望兒子能夠繼承自己的法律事業，但是面對蔡康永的選擇。他還是妥協了，但是唯一的要求便是學曆不能止步于大學。這才同意讓他繼續去美國深造，并且還動用了自己畢生的人脈。幫助蔡康永更好地步入演藝圈，靠着父親的關系和蔡康永自己的努力。很快便執導了自己的第一部電影《阿嬰》，此時的小s還在模仿王祖賢時。蔡康永就已經叫來了王祖賢來當主演，并且是以成為了邵氏的簽約導演。但進入邵氏的她才發現根本無事可做，于是隻好暫時放棄自己的導演夢。再次回到了台灣，在這裡他遇到了人生中最大的轉機。
1990年，蔡康永遇到了張愛玲的後人張小燕。因為是蔡父的外甥女，張小燕安排蔡康永做了《翻書觸電王》的節目主持人。之後的他開始頻頻在銀幕當中亮相，于是在2001年的一期綜藝錄制中。李敖突然問道：“蔡康永，你是同志嗎？”蔡康永則笑着說：“是的，你想給我介紹人嗎？”這是他第一次公開承認出櫃，此時的他身邊有位男性戀人名叫喬治。他和喬治相識于1994年，起初兩人也隻是朋友而已。喬治因為被蔡康永的文字吸引，于是寫信到了報社。兩人的緣分從此開始，此後又成為現實生活中的朋友。喬治對研究植物頗有心得，兩人身上共有的文藝特質和細膩情感。讓他們緊緊吸附在一，于是兩人相約同遊日本。結果好巧不巧遇到了神戶大地震，倆人在這期間共同面對生死，被救難隊救出後。他們在京都大雪中約定，“我們要永遠在一起。”談到這裡時蔡康永真情流露：“希望下輩子還能在一起”。但正是這段采訪讓蔡康永痛苦不已，他曾以為出櫃後可與伴侶做更真實的自己。但面對媒體的緊追不放，和他人的不了解，他才明白自己和男友會被一些有色眼鏡打量。男友也是以拒絕再出現在媒體版面，出櫃經曆也讓蔡康永在接下來的多年中。成了娛樂界LGBT人士的“導師”，是以有不少有意出櫃的人都來向蔡康永請教。這讓他不禁感歎不要每次都把我推出來，直到他遇到了人生中另一張“王牌”。
2004年，《康熙來了》正式開播。在這之前蔡康永主持了不少的綜藝節目，于是他的高情商和會說話的才華很快被王偉忠發現。便邀請他錄制一檔談話類的節目《康熙來了》，其實這檔節目原名叫做。《奇怪十點鐘之康熙來了》，起初隻由蔡康永來擔任節目主持。但後來他又找到了與自己風格互補的小s，來做自己的主持搭檔。節目也順勢改為了《康熙來了》，最初節目内容以趣味性訪談社會新奇。冷門職業的從業者為主，後來節目組發現有藝人參與的訪談收視率會比較高。于是便順勢轉型為以通路熱門新聞人物，或是藝人為主的娛樂綜藝節目。而《康熙來了》可以說是一部，“娛樂圈大型編年史”。甚至在娛樂圈流傳過一句話：“沒有上過《康熙來了》不能算是一個藝人”。雖然是一句玩笑話，但足以說明這檔節目在當時的地位性。這檔節目在當時可以說曝光了不少藝人鮮為人知的一面，也讓蔡康永第一次感受到了快樂。他可以肆意地展現真正的自我，但不管多好的節目總有結束的一天。随着網絡時代以及大陸娛樂的崛起，加上本身創意能力的日漸衰落。觀衆開始出現了審美疲勞，收視率開始持續走低。2015年蔡康永在微網誌官宣，自己将要退出《康熙來了》。随後小s也官宣自己與蔡康永同進退，于是在2016年。曆時12年的《康熙來了》正式宣告結束，而此時的蔡康永決定轉戰大陸，但大陸市場的前景又給蔡康永深深的上了一課。
2014年，由馬東主持的《奇葩說》上線愛奇藝。高曉松和蔡康永擔任常駐嘉賓，至此蔡康永正式轉戰大陸。開始長期擔任《奇葩說》的嘉賓，在這檔節目當中他同樣慰藉人心。讓不少觀衆在感受到他高情商的同時，也見證了她的痛苦。在《奇葩說》關于出櫃的一期節目中，蔡康永情緒失控：“我們并不是妖怪！”。可想而知作為藝人的他這一路上承受了多少傷害，但對于出櫃蔡康永表示。雖然出櫃後面臨很大壓力卻沒有後悔過，因為後悔對人生沒有任何幫助。即使再活一遍也依然會選擇出櫃，“我無法把謊言藏太久，自己放得開面對外界才會看得開。”蔡康永對于媒體這樣表态，很顯然蔡康永想要做的。是不帶僞裝的真實自己，在《奇葩說》當中他也為自己和LGBT群體發聲。每個人都有選擇自己幸福的權利，任何人都沒有資格去評論别人的幸福。愛就要勇敢地去追，不要帶有色眼鏡去看别人。因為我們沒有什麼不同，尊重别人也是尊重自己。而這個世界也将越來越包容，希望有一天這世界每一個角落，人們看到的都是愛情而不是性别。