曾幾何時，青年雷洛也有一腔熱血，希望加入香港警隊，實作自己的青春抱負，但此時的香港，處在一個混沌的世界，黑白勾結，如果你不合群，就會被排擠，警隊教育訓練的第一天，劉德華扮演的雷洛，就受到了這樣的訓誡！"劃逆水，自命清高的，不會有好下場！"
自命清高的雷洛，日子過得并不如意，作為最底層的軍裝，雷洛飽受同僚排擠，不跟同僚一起收錢，意味着跟别人不在一條船，人類都是群體動物，跟别人不一樣，不排擠你，排擠誰呢?古往今來，曲高和寡的人，總是過得寂寥。
清貧的軍裝生活，讓雷洛（劉德華）跟阿霞（邱淑貞）看電影都買不起好的座位，還得去跟黃牛豬油仔（吳孟達）去買。雷洛（劉德華）追搶阿霞錢包的小偷，被幾個人圍毆，幸好豬油仔（吳孟達）及時感到，救了他，倆人自此有了交情，這為以後打下伏筆。
社會一直都是功利的，一直也是金錢社會，阿霞雜貨鋪老闆的父親（黃一山）看不起清貧的軍裝雷洛（劉德華），阻止倆人見面，并放話，要想娶阿霞，拿五萬塊來見！此時的香港，五萬塊已經可以在繁華地段，買一棟樓房！
走投無路的雷洛（劉德華）酒醉之機，偷拿了老探長陳統手槍，去黑社會響尾蛇（龍方）的賭檔處強索五萬塊，響尾蛇也不是吃素的，你一個小軍裝就敢勒索我五萬，傳出去，誰都敢亂來了，響尾蛇發瘋似的把雷洛（劉德華）打翻在地，狀若瘋狗！揚言：我發起瘋來，老爸都不給面！
幸好老探長出面，強吃響尾蛇，為了雷洛強要了五萬塊，也幫雷洛挽回了顔面！響尾蛇答應三天後給錢！
适逢正是老探長陳統大壽，嚣張跋扈的顔同（秦沛）不請自來，客人的身份卻氣焰嚣張，生生把陳探長的壽宴，變成了自己的秀場，雷洛（看不下去），在牌九時候落了顔同的顔面，自此雷洛跟顔同，正式結仇！
客走人散，酒後正酣，飽受挫折，人情冷暖的雷洛，在亦師亦友的老探長面前，講出了本局的點睛之語：如果我要貪，我就貪夠一億！
天不遂人願，沒有等到給阿霞一家五萬塊彩禮，1951年的香港九龍東頭村大火，雷洛一家僥幸逃脫，阿霞一家葬身大火，阿霞不知所蹤！也許，冥冥之中，這就是命！
歌舞廳，恰巧遇到白月娥（張敏）被幾個流氓調戲，英雄救美的雷洛因而結識白月娥！
上梁不正下梁歪，顔同的妹夫在酒吧鬧事，調戲舞女，恰好遇到雷洛，騎虎難下的把顔同妹夫拷到警察局，陳探長跟雷洛本想大事化小小事化了，給權勢滔天的顔同（秦沛）一個面子。
可顔同毫不領情，非得以勢壓人，讓雷洛賠罪，陳探長（關海山）被逼掏槍威脅顔同（秦沛），最終給顔同的妹夫定了罪。可陳探長也付出了被迫提早退休的代價，而雷洛也被發配偏僻的地區任職。
鄉下巧遇練車出事故的白月娥，撞死了鄉下百姓的耕牛，雷洛及時搭救了白月娥，倆人王八看綠豆，成了戀人。
雷洛跟豬油仔被陌生人綁架，原來一看是白月娥的父親九龍城大佬家白飯魚，白飯魚目的要試探雷洛跟他女兒交往的目的，聲言：桌子上的錢，你有本事的話，一隻手拿得多少就多少！雷洛當然不會那麼傻，娶了白飯魚唯一的閨女，最後多少錢不都是他的麼？
在嶽父的幫助下，雷洛低頭向顔同求饒，喝茶給顔同道歉。雖然顔同不情不願，噴了雷洛茶一臉，雷洛也勉為其難過了這一關！
婚後的雷洛，在嶽父白飯魚的扶持下，用更公平的分賬政策，龍入大海，重新整合了轄區内的黑道勢力，委托豬油仔（吳孟達）成為跟黑社會的聯絡人。轄下的治安簡直就是歌舞升平，盜患絕迹！
美人嬌妻在懷，治下歌舞升平，此時的雷洛，正式開啟了五億财富的開端！五億探長雷洛1，講的是雷洛的發迹史，下一部，五億探長雷洛傳2 父子情仇，雷洛榮任總華探長，正式确立了雷洛在黑白兩道的江湖地位！