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無規矩何以成方圓,有機化學中規則:學好化學很簡單

次序規則:

1.什麼叫次序規則?次序規則是各種取代基按照優先順序排列的規則。

2.次序規則的主要内容是什麼?

(1)原子:原子序數大的排在前面,同位素品質數大的優先。幾種常見原子的優先次序為:i>br>cl>s>p>o>n>c>h

(2)飽和基團:如果第一個原子序數相同,則比較第二個原子的原子序數,依次類推。常見的烴基優先次序為:(ch3)3c->(ch3)2ch->ch3ch2->ch3-

(3)不飽和基團:可看作是與兩個或三個相同的原子相連。不飽和烴基的優先次序為: -cch>-ch=ch2>(ch3)2ch-

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3.次序規則主要應用在那些方面?

(1)在烯烴的順反異構體命名時,當雙鍵碳原子上所連四個基團都不相同時,不能用順反表示,隻能用z、e表示。按照“次序規則”比較兩對基團的優先順序,較優基團在雙鍵碳原子同側的為z型,反之為e型。例如:

c=c

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按照“次序規則”比較雙鍵碳原子所連兩對基團的優先順序,-ch3 >-h ,-ch2ch2ch3 >-ch2ch3 ,兩個較優基團在雙鍵碳原子同側,是以,為z型。

選取結構式中含有雙鍵的最長的碳鍊為主鍊,上式中的主鍊是6個碳原子,稱己烯。

将主鍊碳原子編号,從離雙鍵最近的一端開始用阿拉伯數字編号,确定雙鍵和取代基的位次。上式從左邊開始編号,雙鍵碳原子在2位,乙基在3位。

書寫名稱, 将構型、取代基名稱放在母體名稱之前,取代基位次放在取代基名稱之前,雙鍵的位次放在母體名稱之前,其間用半字線“-”隔開。

上面化合物被命名為(z)-3-乙基-2-己烯。

(2)對映異構體用費歇爾投影式表示,命名時要将手性碳原子的構型表示出來。對映異構體的構型有d、l和r、s兩種标記方法,d 、l标記法以甘油醛為标準,有一定的局限性,有些化合物很難确定它與甘油醛結構的對應關系,是以,更多的是應用r、s标記法,它是根據手性碳原子所連四個不同原子或基團在空間的排列順序标記的。例如:

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根據投影式判斷構型,首先要明确,在投影式中,橫線所連基團向前 ,豎線所連基團向後;再根據“次序規則”排列手性碳原子所連四個基團的優先順序在上式中:-oh>-cooh>-ch2-ch3>-h ;将最小基團氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端,其餘三個基團為正四面體底部三角形的角頂,從四面體底部向頂端方向看三個基團,或者說,站在最小原子的對面觀察其餘三個基團的排列順序,從最優基團開始,順時針為r,逆時針為s。在上式中,從-oh -cooh -ch2-ch3 為順時針方向,是以投影式所代表的化合物為r構型,命名為:(r)-2-羟基丁酸。

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