作為聯盟超級巨星斯蒂芬庫裡的弟弟，塞斯庫裡的成長軌迹可謂十分坎坷。雖然在大學時期也打出了名望，但2013年選秀之前，塞斯庫裡接受了右胫骨手術，最終導緻他遺憾落選。
塞斯庫裡生涯的起點是與勇士簽訂的一份非保障合同，而這僅僅是艱難旅程的一個開始。随後他三次被裁，兩次沒能堅持到第二份10天短合同，2015年7月勉強以底薪加盟國王。随後又經曆了球隊不與他續約、左胫骨手術賽季報帳。直到2018年加入開拓者，随隊在季後賽打出優異表現塞斯庫裡才真正在聯盟站穩腳跟。
2019年7月，獨行俠與塞斯庫裡達成一份4年3200萬美元的合同，而他也沒有讓球隊失望，延續了在開拓者的優異表現。而正當事業走在上升通道時，2020年11月球隊讓人有些意外的将他交易至76人。就當人們認為他的職業生涯或再生波瀾之時，塞斯庫裡用持續穩定的發揮打消了所有人的質疑。
上賽季季後賽，已到而立之年的塞斯庫裡終于迎來了自己的高光時期，場均貢獻18.8分，整體命中率57.8%，三分球命中率高達50.6%，成為76人隊最為仰仗的後場力量。本賽季各項資料繼續增長，8場比賽下來命中率達到了61.2%，三分命中率更是達到了恐怖的53.7%。而且塞斯庫裡在球隊中的角色戲份也在增加，持球比重大幅增長，進攻手段也愈發多樣，目前已經是球隊後場第一人，也正逐漸邁向全明星後衛行列。
塞斯庫裡的成長經曆堪稱勵志典範。作為一名落選秀，塞斯庫裡并沒有向命運低頭，而是通過自己堅韌不拔的意志完成了華麗蛻變，最終在籃球世界的最高舞台赢得了屬于自己的一席之地。