作为联盟超级巨星斯蒂芬库里的弟弟，塞斯库里的成长轨迹可谓十分坎坷。虽然在大学时期也打出了名望，但2013年选秀之前，塞斯库里接受了右胫骨手术，最终导致他遗憾落选。
塞斯库里生涯的起点是与勇士签订的一份非保障合同，而这仅仅是艰难旅程的一个开始。随后他三次被裁，两次没能坚持到第二份10天短合同，2015年7月勉强以底薪加盟国王。随后又经历了球队不与他续约、左胫骨手术赛季报销。直到2018年加入开拓者，随队在季后赛打出优异表现塞斯库里才真正在联盟站稳脚跟。
2019年7月，独行侠与塞斯库里达成一份4年3200万美元的合同，而他也没有让球队失望，延续了在开拓者的优异表现。而正当事业走在上升通道时，2020年11月球队让人有些意外的将他交易至76人。就当人们认为他的职业生涯或再生波澜之时，塞斯库里用持续稳定的发挥打消了所有人的质疑。
上赛季季后赛，已到而立之年的塞斯库里终于迎来了自己的高光时期，场均贡献18.8分，整体命中率57.8%，三分球命中率高达50.6%，成为76人队最为仰仗的后场力量。本赛季各项数据继续增长，8场比赛下来命中率达到了61.2%，三分命中率更是达到了恐怖的53.7%。而且塞斯库里在球队中的角色戏份也在增加，持球比重大幅增长，进攻手段也愈发多样，目前已经是球队后场第一人，也正逐渐迈向全明星后卫行列。
塞斯库里的成长经历堪称励志典范。作为一名落选秀，塞斯库里并没有向命运低头，而是通过自己坚韧不拔的意志完成了华丽蜕变，最终在篮球世界的最高舞台赢得了属于自己的一席之地。