杜月笙之是以能夠成為一代枭雄，其實與他小時候的經曆，有着很大的關系。
光緒光緒十四年（1888年），杜月笙出生于江蘇省川沙廳高橋鎮南十裡的杜家宅（今上海市浦東新區），他的本名叫杜月生，因為出生的那天正好是中元節，也就是我們民間所說的鬼節。他父親杜文卿看到月亮懸在半空，便直接給他起了“月生”兩個字。由此可見，那個時候的人是真的沒有什麼文化，取個名字這麼草率。
杜家原來的境況還行，但在杜月笙出生之前，家道就開始衰落，杜文卿不得不出外謀生，先後做過茶館的“堂倌”，碼頭的“扡子手”，後來與人合資，在楊樹浦開了一家小米鋪，聊以養家糊口。
杜月笙出生後不待滿月，杜文卿為生計所迫棄下妻兒重返米店。杜月笙出生的第二年，江蘇一帶鬧災荒，他母親在家裡待不下去了，抱着剛滿周歲的杜月笙去上海灘投奔丈夫。可是杜文卿的米店也因災荒而無法營業，不能養家糊口，朱氏為了生計，懷着身孕進楊樹浦的紗廠去做工，每天幹12個小時。吃飯都是清水粥，幹活又那麼累，朱氏最終積勞成疾，在生下女兒後撒手人寰。杜文卿無錢安葬，買了一口薄皮棺材，将亡妻的棺木放在杜家祖宅旁邊的地壟上。
杜文卿帶着一雙兒女，艱難地生活着，終因不堪負擔，把女兒送了人，從此杜月笙兄妹永訣。成為上海大亨的杜月笙，還多番尋找自己的妹妹，可惜都沒有消息。
待日子稍微好了一些，杜文卿續娶了張氏為妻，張氏為人善良，待月笙猶如親生，一家人和和美美的過日子。可是好景不長，兩年後，杜文卿因操勞過度，突發疾病而亡。張氏變賣了店鋪，帶着月笙扶柩回鄉，也拿不出安葬的費用，隻得讓杜文卿與原配朱氏的棺木，就那麼露天地放着，隻在上面蓋了一個小草棚。
奇怪的是，在杜月笙離家之前，杜文卿與朱氏的棺木旁邊，長出了一棵黃楊樹，而且越長越大，猶如一把巨傘遮住了棺木。杜月笙重修祠堂的時候，想過替父母風光大葬，但是有人建議不要亂動，說那就是杜月笙發迹的根源。杜月笙隻好替父母修了宗祠，而父母的棺木則一直放置在了黃楊樹下面，專門找人看守着。
且說杜月笙的繼母張氏年輕守寡，但她敦厚仁慈，處理完丈夫的後事，帶着杜月笙回到楊樹浦，租了一間小屋，一邊賣點米面，一邊幫人洗補，艱難度日。就在杜月笙６歲那年，繼母張氏無故失蹤，有人說被人拐走了，也有人說，是跟着别的男人逃走了。
沒了依靠，杜月笙回到高橋，寄宿到自己的娘舅和舅母家。
年輕時候的杜月笙
不過正所謂冷飯冷粥好吃，冷言冷語難受，寄人籬下的杜月笙自然是遭到了不少的嘲諷和冷嘲熱諷。再加上年齡越來越大，這就導緻了杜月笙對人情世故還有心性，都比同齡人成熟了不少。
加上後來上海遭遇了自然災害，導緻莊家顆粒無收，在這種尴尬的境地之下，杜月笙的娘舅和舅母也沒有辦法照顧周全，不得已之下，杜月笙隻能選擇和一群同齡大小的孩子流入到了社會上。
對于别人來說，無人管，無人問的生活，幾乎是把那些孩子送上了一條死路，但是對于杜月笙來說，這卻成為了他人生的重大轉折點。
在高橋鎮的大街小巷，因為比同齡人更加的成熟，杜月笙俨然成為了這一群人的頭頭，帶着一群遊手好閑的野孩子，浪蕩在各大茶館賭棚，幹着明奪暗搶的勾當。
在高橋鎮的鎮中央，有一家叫客來香的茶館，江浙一帶的茶館，一般都有說書的先生，一張桌子，一把椅子，一根響木，一把折扇。客人在喝茶的時候，聽得“啪”的一聲響，随之傳來說書先生那抑揚頓挫的聲音：“話說曹孟德看到關雲長……”
往往這個時候，羸弱得像個猴子，穿着一身破衣服的杜月笙，就靠在茶館的窗台下面，津津有味地聽着。
有野孩子想蹭書聽，老闆可不答應，讓夥計出來趕。别看杜月笙長得瘦小，可膽子并不小，他直接和老闆談條件：你要是讓我聽說書，我保證你的店子平平安安，否則，等着瞧。
老闆一聽這話，心裡也打了鼓，都是一個鎮上的，杜月笙的為人，他不是不清楚。與其惹事，倒不如做個順水人情。老闆答應了，但是有條件，條件就是：每個月一毛錢的聽書錢，另外隻準許在外面聽，不準進堂驚擾了客人。
就這樣，杜月笙成了客來香茶館說書先生的忠實粉絲，他最愛聽《三國》，風雨不阻，從不拉下一節，有時候甚至重複重複再重複地聽，百聽不厭。聽到絕妙處，他發出哈哈大笑，大叫着：“很好，很妙！”
别人都以為他是個瘋子，可内中的奇妙，隻有他自己才知道。
後來他與章太炎談及三國，說他從小最佩服的人，就是三國裡面的曹操，不但挾天子而令諸侯，而且重賞有功之人，是以手下的謀士和戰将如雲。
而現代的人看三國，有幾個人能夠由此領悟呢？
每當鎮上有戲，隻要是演《三國》的，他早早就占了位置，眼睛一眨不眨地盯着看。
他從小就喜歡看戲，經常對夥伴們說：“長大後，我一定要好好唱一出！”
後來他發迹上海灘，為了募捐善款，在那次義演中，他決定也露一下臉，票一出戲。為了甩足派頭，杜月笙特地定做了一套平劇界有史以來少有的漂亮行頭，頭盔用水鑽制成，一身湘繡精工裁制，這段戲出場4次，他也做了4套行頭，并由名優苗勝春幫他着裝。為了面子好看，他的票賣到十元一張，比平劇大師梅蘭芳的票價還貴一倍。
軟求硬讨，隻要能夠弄一口吃的，他是真的什麼都幹過。套用一句現在比較流行的話，那就是這貨妥妥是個禍害。
但是生不逢時，在那個年代，為了一口吃的，這些招根本不算是什麼，況且在我看來，如果真的把現代社會的一群不良少年扔到當時的那個年代當中去。且不說能不能翻出點浪花來，被吃的連個骨頭渣子都不剩這是一定的。
見天的浪迹在各大賭場茶館裡面，做一個出淤泥而不染的人不是沒有，但絕對不是所有人都可以做得到。
雖然杜月笙之後成為了一個名副其實的大佬，但是現在的這個時候，他才不過十一二歲，各種金錢的誘惑不斷在自己的眼前劃過，讓一個如此小的孩子抵擋住誘惑，這是怎麼也不可能的。
就拿現今社會的各種電子用品來說，一個兩三歲的孩子都能夠熟練地操作平闆電腦和手機，而且一發不可收拾。可想而知，在當時吃不飽，穿不暖，有上頓沒下頓的年代裡，白花花的票子放在你面前，不受誘惑，那絕對是扯淡的。我覺得如果是放在現代人過去，雙眼冒綠光可能不太至于，但是見天去賭的可能性并不低。（預知杜月笙如何敗家，請關注我，繼續往下看）
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