蔣介石堪稱中國近代史上叱咤風雲的政治人物，依靠黃埔起家，憑借精明的頭腦和超人的權謀逐漸爬到了中國政壇的最高峰，一度以“領袖”自居，從北伐開始到抗戰結束，這或許是蔣介石一生中最輝煌的時期，但抗戰結束後，随着和談破裂，國民黨逐漸走起了下坡路，蔣介石的地位也搖搖欲墜，最終被偉人趕到了台灣，從此寄身海島，漂泊一生，臨死都沒能回大陸再看一眼，在政治上蔣介石經曆了過山車般的心情。在感情方面，蔣介石也是一波三折，尤其在和宋美齡的結合過程中，更是經曆了五年之久的愛情長跑，其中經曆了很多曲折和不為人知的秘聞，至今仍讓人非常值得思索玩味。
蔣介石剛剛認識宋美齡的時候，那是在1922年的12月，這是一個非常偶然的巧合，在孫中山上海的寓所中，正在舉辦一場基督教晚會，這場晚會由宋子文主持，當時作為孫中山親随的蔣介石也得以參加這次晚會，蔣介石的發迹還要從一場政變說起。
1922年6月16日，陳炯明在廣州發動政變，炮擊孫中山的總統府，想置陳炯明于死地，孫中山倉皇出逃，登上了中山艦這才得以脫線，雖然臨時脫線，但此時情形并不容樂觀，後有追兵前途未蔔，孫中山急調蔣介石到廣州護衛，蔣介石應召立刻前往，并與孫中山共患難，取得了孫中山極大的信任，之後又随孫中山離開了廣州到達了上海。
為揭露政變真相，也為了迎合在困境當中的孫中山，蔣介石在當年九月作《孫大總統廣州蒙難記》，這讓孫中山感到十分欣慰，并親自為其作序，孫中山在上海靜養的這段時期，蔣介石經常穿梭于孫中山的寓所之中，對孫中山殷勤備至，也正是是以才得以參加這場類似于小型家庭晚會，也就是在這場晚會上，蔣介石看到了當時年僅23歲，風姿綽約的宋美齡，可謂一見傾心，心裡暗暗發誓一定要将其追到手。
蔣介石之是以想要追求宋美齡并非僅僅因為其年輕美貌，精明的蔣介石從中看到了一個政治機遇，當時孫中山已娶宋慶齡為妻，一旦自己追到了宋美齡，那就直接和孫中山攀上了親戚，如此一來勢必大大有利于自己日後的政治前途，再加上宋家财大氣粗，屬于經濟大财團，權和錢是促使蔣介石加快追求宋美齡的步伐。
同年12月，孫中山召見蔣介石，一見面，蔣介石沒聊幾句正題便向孫中山提出了請求，希望孫中山能夠把妻妹介紹給自己，為了盡快追到宋美齡，蔣介石在此之前就将原配發妻毛福梅和侍妾姚冶誠給休掉，至于剛剛和他新婚不久的陳潔如，蔣介石選擇了隐瞞，他聲稱自己已經沒有太太了，懇請孫中山說服宋美齡接受自己，孫中山并沒有直接回答蔣介石，而是回去征求了宋慶齡的意見，沒想到宋慶齡激烈反對，她非常憤怒的說道：
我甯願小妹死掉！也能不願意她嫁給一個廣州城内至少有一兩個情婦的男人，雖然他自己說自己已經沒有太太。
宋慶齡對蔣介石和陳潔如的事情早有耳聞，孫中山對此也頗為介意，便決定不再多管閑事，每當蔣介石問起時，孫中山總是以“再等等”敷衍而過，在孫中山去世之前，蔣介石曾再三提起這門婚事，但都被敷衍過去。
既然在孫中山這吃了閉門羹，蔣介石隻好找機會直接與宋美齡鴻雁傳書，傳遞自己的愛慕思念之情，蔣介石認定：
及與宋女士相稔，知為理想之終身良伴，而向所求不得者，故不稍猶豫，露求婚之意。
由于當時和陳潔如新婚不久，蔣介石和宋美齡之間的聯絡好似隔了一堵牆，蔣介石思考再三，終于在1927年3月19日在南昌正式與陳潔如鬧翻，讓陳潔如知難而退，為了讓陳潔如死心，蔣介石甚至将自己與宋美齡的通信信件拿出來讓陳潔如寄送出去，目的就是要羞辱陳潔如，在給宋美齡的信中這樣寫道：
親愛的美齡：
估計你姐姐已将我的密信交給你了，我今晚将離開九江，在安慶待幾天等待你的答複，得到你的信後我即将上前線。考慮到我仍在江西，你覺得由于我妻子的原因來看我不友善......
陳潔如一氣之下離開了南昌，回到了上海，蔣介石這一招徹底寒了陳潔如的心，蔣介石的計謀得逞了。
剛剛擺脫了前妻陳潔如，1927年4月蔣介石便急不可耐地向宋美齡提出求婚，讓蔣介石沒有想到的是這場求婚竟然引起了軒然大波，首先是宋慶齡堅決反對，因為在孫中山先生逝世之後，蔣介石竟然派人向自己求婚，這對于喪夫新寡的宋慶齡來說簡直是火上澆油，追求自己不成又想禍害自己的妹妹，宋慶齡早就看透了蔣介石的嘴臉，認為蔣介石所做的一切并非是愛情而是政治，便一口回絕。
而宋太夫人倪桂珍對此也持反對态度，自從丈夫去世後，倪桂珍一人頂起了整個家族的事務，一言九鼎、舉足輕重，宋太夫人認為蔣介石是一介武夫，在宋家這種大家族中是根本看不上眼的，另外蔣介石已經有過幾房妻妾，而且在社會上名聲并不怎麼好，經常會傳出一些桃色新聞。最後最重要的一點就是宋家是信仰基督教的家族，而蔣介石并不信仰基督教，這與宋家的信仰是格格不入的。
宋子文對此也并不看好，是以此時蔣介石的事業并未達到頂峰，而是處于軍閥混戰的鬥争之中，前途未蔔，另外當時的宋子文和蔣介石還處于對立的狀态，宋子文的住宅正被蔣介石秘密監視，随時都有可能将他抓走，在這種情況下宋子文自然不想讓妹妹嫁給這樣一個人，而真正看好蔣介石的則是宋美齡的大姐宋霭齡，她堅信蔣介石前途無量，并會給宋氏家族帶來無限的榮耀。
是以她極力撮合自己的妹妹和蔣介石，在宋霭齡的撮合下，蔣介石和宋美齡很快便墜入愛河。1927年5月蔣介石邀請宋美齡到焦山一遊，此時的蔣介石帶領北伐軍勢如破竹，已經成為了全國矚目的英雄人物，也是當時世界上最年輕的革命領袖，國民黨中央準許蔣介石休息十天，也就是在這段時間内，蔣介石才得以抽出時間與宋美齡約會，焦山風景優雅，人迹稀少，是一個難得的談情說愛的場所。
在這十天中，蔣介石和宋美齡的關系迅速升溫，每天早出晚歸，好似一對令人羨慕的人間鴛鴦，在臨分别之際，兩人私定終身，而宋霭齡則高興地在上海家中召開記者招待會，當衆宣布：蔣總司令即将與我三妹結婚，之後蔣介石向宋太夫人求婚隻不過是走了一個形式而已。
1927年12月1日，蔣介石與宋美齡終于在上海結婚，而蔣介石也終于将當年那個一見鐘情的姑娘追到了手！