蒋介石堪称中国近代史上叱咤风云的政治人物，依靠黄埔起家，凭借精明的头脑和超人的权谋逐渐爬到了中国政坛的最高峰，一度以“领袖”自居，从北伐开始到抗战结束，这或许是蒋介石一生中最辉煌的时期，但抗战结束后，随着和谈破裂，国民党逐渐走起了下坡路，蒋介石的地位也摇摇欲坠，最终被伟人赶到了台湾，从此寄身海岛，漂泊一生，临死都没能回大陆再看一眼，在政治上蒋介石经历了过山车般的心情。在感情方面，蒋介石也是一波三折，尤其在和宋美龄的结合过程中，更是经历了五年之久的爱情长跑，其中经历了很多曲折和不为人知的秘闻，至今仍让人非常值得思索玩味。
蒋介石刚刚认识宋美龄的时候，那是在1922年的12月，这是一个非常偶然的巧合，在孙中山上海的寓所中，正在举办一场基督教晚会，这场晚会由宋子文主持，当时作为孙中山亲随的蒋介石也得以参加这次晚会，蒋介石的发迹还要从一场政变说起。
1922年6月16日，陈炯明在广州发动政变，炮击孙中山的总统府，想置陈炯明于死地，孙中山仓皇出逃，登上了中山舰这才得以脱线，虽然临时脱线，但此时情形并不容乐观，后有追兵前途未卜，孙中山急调蒋介石到广州护卫，蒋介石应召立刻前往，并与孙中山共患难，取得了孙中山极大的信任，之后又随孙中山离开了广州到达了上海。
为揭露政变真相，也为了迎合在困境当中的孙中山，蒋介石在当年九月作《孙大总统广州蒙难记》，这让孙中山感到十分欣慰，并亲自为其作序，孙中山在上海静养的这段时期，蒋介石经常穿梭于孙中山的寓所之中，对孙中山殷勤备至，也正是因此才得以参加这场类似于小型家庭晚会，也就是在这场晚会上，蒋介石看到了当时年仅23岁，风姿绰约的宋美龄，可谓一见倾心，心里暗暗发誓一定要将其追到手。
蒋介石之所以想要追求宋美龄并非仅仅因为其年轻美貌，精明的蒋介石从中看到了一个政治机遇，当时孙中山已娶宋庆龄为妻，一旦自己追到了宋美龄，那就直接和孙中山攀上了亲戚，如此一来势必大大有利于自己日后的政治前途，再加上宋家财大气粗，属于经济大财团，权和钱是促使蒋介石加快追求宋美龄的步伐。
同年12月，孙中山召见蒋介石，一见面，蒋介石没聊几句正题便向孙中山提出了请求，希望孙中山能够把妻妹介绍给自己，为了尽快追到宋美龄，蒋介石在此之前就将原配发妻毛福梅和侍妾姚冶诚给休掉，至于刚刚和他新婚不久的陈洁如，蒋介石选择了隐瞒，他声称自己已经没有太太了，恳请孙中山说服宋美龄接受自己，孙中山并没有直接回答蒋介石，而是回去征求了宋庆龄的意见，没想到宋庆龄激烈反对，她非常愤怒的说道：
我宁愿小妹死掉！也能不愿意她嫁给一个广州城内至少有一两个情妇的男人，虽然他自己说自己已经没有太太。
宋庆龄对蒋介石和陈洁如的事情早有耳闻，孙中山对此也颇为介意，便决定不再多管闲事，每当蒋介石问起时，孙中山总是以“再等等”敷衍而过，在孙中山去世之前，蒋介石曾再三提起这门婚事，但都被敷衍过去。
既然在孙中山这吃了闭门羹，蒋介石只好找机会直接与宋美龄鸿雁传书，传递自己的爱慕思念之情，蒋介石认定：
及与宋女士相稔，知为理想之终身良伴，而向所求不得者，故不稍犹豫，露求婚之意。
由于当时和陈洁如新婚不久，蒋介石和宋美龄之间的联络好似隔了一堵墙，蒋介石思考再三，终于在1927年3月19日在南昌正式与陈洁如闹翻，让陈洁如知难而退，为了让陈洁如死心，蒋介石甚至将自己与宋美龄的通信信件拿出来让陈洁如寄送出去，目的就是要羞辱陈洁如，在给宋美龄的信中这样写道：
亲爱的美龄：
估计你姐姐已将我的密信交给你了，我今晚将离开九江，在安庆待几天等待你的答复，得到你的信后我即将上前线。考虑到我仍在江西，你觉得由于我妻子的原因来看我不方便......
陈洁如一气之下离开了南昌，回到了上海，蒋介石这一招彻底寒了陈洁如的心，蒋介石的计谋得逞了。
刚刚摆脱了前妻陈洁如，1927年4月蒋介石便急不可耐地向宋美龄提出求婚，让蒋介石没有想到的是这场求婚竟然引起了轩然大波，首先是宋庆龄坚决反对，因为在孙中山先生逝世之后，蒋介石竟然派人向自己求婚，这对于丧夫新寡的宋庆龄来说简直是火上浇油，追求自己不成又想祸害自己的妹妹，宋庆龄早就看透了蒋介石的嘴脸，认为蒋介石所做的一切并非是爱情而是政治，便一口回绝。
而宋太夫人倪桂珍对此也持反对态度，自从丈夫去世后，倪桂珍一人顶起了整个家族的事务，一言九鼎、举足轻重，宋太夫人认为蒋介石是一介武夫，在宋家这种大家族中是根本看不上眼的，另外蒋介石已经有过几房妻妾，而且在社会上名声并不怎么好，经常会传出一些桃色新闻。最后最重要的一点就是宋家是信仰基督教的家族，而蒋介石并不信仰基督教，这与宋家的信仰是格格不入的。
宋子文对此也并不看好，因此此时蒋介石的事业并未达到顶峰，而是处于军阀混战的斗争之中，前途未卜，另外当时的宋子文和蒋介石还处于对立的状态，宋子文的住宅正被蒋介石秘密监视，随时都有可能将他抓走，在这种情况下宋子文自然不想让妹妹嫁给这样一个人，而真正看好蒋介石的则是宋美龄的大姐宋霭龄，她坚信蒋介石前途无量，并会给宋氏家族带来无限的荣耀。
因此她极力撮合自己的妹妹和蒋介石，在宋霭龄的撮合下，蒋介石和宋美龄很快便坠入爱河。1927年5月蒋介石邀请宋美龄到焦山一游，此时的蒋介石带领北伐军势如破竹，已经成为了全国瞩目的英雄人物，也是当时世界上最年轻的革命领袖，国民党中央批准蒋介石休息十天，也就是在这段时间内，蒋介石才得以抽出时间与宋美龄约会，焦山风景优雅，人迹稀少，是一个难得的谈情说爱的场所。
在这十天中，蒋介石和宋美龄的关系迅速升温，每天早出晚归，好似一对令人羡慕的人间鸳鸯，在临分别之际，两人私定终身，而宋霭龄则高兴地在上海家中召开记者招待会，当众宣布：蒋总司令即将与我三妹结婚，之后蒋介石向宋太夫人求婚只不过是走了一个形式而已。
1927年12月1日，蒋介石与宋美龄终于在上海结婚，而蒋介石也终于将当年那个一见钟情的姑娘追到了手！