一、電影的主要情節
留學并定居在M國的黑二代阿豪（發哥飾）在國外事業有成，享受着老婆孩子熱炕頭的惬意生活。
于此同時在香港，阿豪的父親--洪興社龍頭老大坤叔在秘密據點舉行傳統儀式之後，乘船前往南丫島，與蝦毛談判。
因蝦毛不講江湖道義，暗算坤叔、勝哥（陳慧敏）以及阿強（陳奎安）一行人，坤叔挨了黑刀，重傷不治。坤叔死前留下遺言，不要阿豪入社團。
阿豪回港奔喪期間，以炳叔、勝哥為首的叔輩勸說其子承父業，出任社團辦事人（龍頭老大），但阿豪厭惡黑社會，多次拒絕。
然而父親屍骨未寒，洪興社群龍無首，其他幫會虎視眈眈，且不斷制造摩擦企圖趁機搶占洪興社的地盤和生意，洪興社人心惶惶，亂作一團，迫于無奈，李萬豪臨時接掌社團。
社團得力幹将阿港（張耀揚飾）為保護阿豪，自己身受重傷，立下大功，成功上位。
在接手洪興龍頭老大之後，阿豪試圖快速将社團業務合法化，在警察（曾江飾）的暗中幫助下，将手頭的業務合法出租給其他社團，社團成員雖不情願，但是也都按照阿豪說的逐一落實。在業務出租過程中，阿豪與另一社團的龍頭，同為傳統社團龍頭老大标叔不打不相識，标叔與阿豪互相賞識，在今後的交往中，标叔與給了阿豪很多指點。
但是與棺材闆（飾），卻結下了仇恨。棺材闆砍死了洪興的小弟，阿港等人将棺材闆抓住，準備殺了他為兄弟報仇，但是阿豪不想殺人，剃掉棺材闆的眉毛以示警告後放了棺材闆，留下了後患。
在天後誕"搶花炮"中活動，阿港（張耀揚）帶領洪興的兄弟們成功搶到"花炮"，洪興社上下一片歡騰，但實際上這隻是洪興社走向末路前的回光返照。
在"搶花炮"之後，宴席開始前，洪興社舉行儀式，阿豪決定把社團龍頭的位置交給阿勝，自己重返美國。阿勝勉為其難，卻又不得不接受。
與此同時，阿港覺得講龍頭之位交給來家夥，洪興早晚要倒，心中充滿怨氣。阿豪勸阿港趁年輕，走正道。阿港卻說，自己從小就混黑社會，沒有回頭路。
天後寶誕宴會現場，阿港因為心有怨氣，處處找茬，惹怒前來捧場的其他社團人員。阿勝以辦事人的身份教訓阿港，阿港卻并不買阿勝的賬，與阿勝發生沖突，最後被衆人拉走。
标叔告誡阿豪，這是造反。但阿豪并未引起重視，隻是一味的糾結在是否立刻回美國的問題上
阿港離開宴會現場，到标叔的夜總會買醉。标叔勸阿港要顧全社團的顔面，對阿勝不滿可以找阿勝單挑。
阿勝家裡，勝嫂阿娟對阿勝接任辦事人的事很是擔心，因為現在的年輕人不講道義，怕阿勝當辦事人太招人眼，容易出事。阿勝陷入江湖道義與家庭幸福的沖突中。
勝嫂與阿勝置氣的時候，阿港卻借着酒勁找到阿勝家與阿勝單挑。
礙于勝嫂與阿勝女兒，阿港冷靜下來，表示兄弟之間的沖突，打一架就解決了，随後離開了阿勝家。
阿港走後，阿勝夫妻重歸于好。勝嫂趁機勸說阿勝退出，并說如果阿勝反悔就是她死，阿勝答應。
但是棺材闆的人卻緊随其後，找到阿勝家，打鬥中，勝嫂為了保護阿勝，慘遭殺害，阿勝也重傷。
阿強誤以為是阿港殺了勝嫂，找阿港報仇，結果被誤殺。
阿港為了社團的發展，也為了個人的前途，找到敵對幫派的五叔合作。五叔可謂是老奸巨猾的典範，開頭不講江湖道義的蝦毛，以及片中因作惡被剃掉眉毛棺材闆，均被五叔招入麾下，準備發展壯大不正當業務的同時，滅掉洪興。
在五叔的設計下，阿港落入圈套，被警方在車内搜出毒品。
阿豪眼看到阿港被陷害，卻無能為力，找五叔求情，五叔不僅不領情，卻還在一旁刺激阿豪，說身邊的蝦毛就是殺害坤叔的兇手。
阿豪為了救阿港，也為了報蝦毛殺父之後，駕車與阿港一起撞死五叔，以及蝦毛跟棺材闆。
阿港為了保阿豪，打暈了阿豪，自己從駕駛室下來，被警察抓獲。在被警察帶走之前，阿港對阿豪說了一句非常公道的話，"你是一個好大哥，但不是一個好老大。"
影片結局是，阿豪一把火燒掉了舉行儀式的社團據點（也暗示着社團的瓦解），跟老婆和兒子，帶着坐輪椅的阿勝以及阿勝的女兒一起去了美國，短暫的黑社會的日子就此結束。
二、影片的亮點
（一）故事反映的主流思想
正如電影配樂《飛沙風中轉》唱的一樣，"人在風暴中，無奈的打轉，如像風砂，倦也須兜轉。"電影中的社團文化，以及其堅定的傳承者，如坤叔、阿勝、阿強以及阿港等，在新的時代裡已經格格不入。電影的開篇就是新、老兩種模式的直接對比，一邊是傳統的儀式，一邊是歐美式的小家庭生活。傳統的江湖，逐漸在消亡。
（二）人物塑造
影片中最出彩的當屬阿港，是真正在這個漩渦的中心人物，是個強人，但現實卻是無奈的，沒什麼文化，有很多缺點，也個性鮮明，有自己的價值觀，是以，這個角色非常豐滿，也是比較悲情的一個人物。
标叔，一個仁者和智者，傳統江湖人物，在爾虞我詐的江湖中能夠屹立不倒，并且能夠對阿豪這樣的年輕人給予幫助和指導，是個頂天立地的人物。
阿勝與勝嫂的家庭，也是傳統黑社會電影中所不有過的。一方面，阿勝繼承了黑社會的傳統；另一方面，阿勝也奢望着阿豪一樣的家庭生活。尤其是勝嫂被殺，自己手腳筋被挑斷之後，在病床上與阿豪的一段對話，讓人唏噓。
三、影片的不足
單從故事性來說，《我在黑社會的日子》情節前後不夠缜密，沖突主線不夠明顯。電影的主要沖突是：1.洪興社與其他社團的沖突，這直接導緻了坤叔、勝嫂先後慘死，阿勝重傷至殘，阿港被陷入獄，洪興社被迫走向滅亡。2.洪興社内部的沖突，主要有阿豪作為合法繼承人，不願意接手社團，阿勝接手後不能服衆，引發阿勝與阿港之間的沖突，導緻阿強被誤殺，阿港也在錯誤的道路上越陷越深。3.家庭與社團的沖突，最典型的就是勝哥勝嫂。
但是，應當作為主線的外部沖突，卻沒有很強的邏輯性。比如，電影開頭，坤叔被蝦毛暗算慘死之後，洪興社沒有按照正常的黑社會劇情開展複仇行動；五叔雖然自出場，就自帶老奸巨猾的人設，這也跟角色扮演者--鮑漢琳老先生在《賭神》等電影中的角色，有先入為主，但具體有哪些布局、哪些套路，都沒有很好的展示，也導緻了故事的起伏較少，是為遺憾。
四、寫在最後
很多影評認為，發哥飾演的阿豪在電影裡面很沒有存在感，與整體格格不入。實際上，電影就是以一個第三人的身份進入社團，看着社團與滾滾潮流的不适應，這個第三人在或不在，社團一樣面臨"飛沙風中轉"，最後湮滅在江湖之中。