一、电影的主要情节
留学并定居在M国的黑二代阿豪（发哥饰）在国外事业有成，享受着老婆孩子热炕头的惬意生活。
于此同时在香港，阿豪的父亲--洪兴社龙头老大坤叔在秘密据点举行传统仪式之后，乘船前往南丫岛，与虾毛谈判。
因虾毛不讲江湖道义，暗算坤叔、胜哥（陈慧敏）以及阿强（陈奎安）一行人，坤叔挨了黑刀，重伤不治。坤叔死前留下遗言，不要阿豪入社团。
阿豪回港奔丧期间，以炳叔、胜哥为首的叔辈劝说其子承父业，出任社团办事人（龙头老大），但阿豪厌恶黑社会，多次拒绝。
然而父亲尸骨未寒，洪兴社群龙无首，其他帮会虎视眈眈，且不断制造摩擦企图趁机抢占洪兴社的地盘和生意，洪兴社人心惶惶，乱作一团，迫于无奈，李万豪临时接掌社团。
社团得力干将阿港（张耀扬饰）为保护阿豪，自己身受重伤，立下大功，成功上位。
在接手洪兴龙头老大之后，阿豪试图快速将社团业务合法化，在警察（曾江饰）的暗中帮助下，将手头的业务合法出租给其他社团，社团成员虽不情愿，但是也都按照阿豪说的逐一落实。在业务出租过程中，阿豪与另一社团的龙头，同为传统社团龙头老大标叔不打不相识，标叔与阿豪互相赏识，在今后的交往中，标叔与给了阿豪很多指点。
但是与棺材板（饰），却结下了仇恨。棺材板砍死了洪兴的小弟，阿港等人将棺材板抓住，准备杀了他为兄弟报仇，但是阿豪不想杀人，剃掉棺材板的眉毛以示警告后放了棺材板，留下了后患。
在天后誕"抢花炮"中活动，阿港（张耀扬）带领洪兴的兄弟们成功抢到"花炮"，洪兴社上下一片欢腾，但实际上这只是洪兴社走向末路前的回光返照。
在"抢花炮"之后，宴席开始前，洪兴社举行仪式，阿豪决定把社团龙头的位置交给阿胜，自己重返美国。阿胜勉为其难，却又不得不接受。
与此同时，阿港觉得讲龙头之位交给来家伙，洪兴早晚要倒，心中充满怨气。阿豪劝阿港趁年轻，走正道。阿港却说，自己从小就混黑社会，没有回头路。
天后宝诞宴会现场，阿港因为心有怨气，处处找茬，惹怒前来捧场的其他社团人员。阿胜以办事人的身份教训阿港，阿港却并不买阿胜的账，与阿胜发生冲突，最后被众人拉走。
标叔告诫阿豪，这是造反。但阿豪并未引起重视，只是一味的纠结在是否立刻回美国的问题上
阿港离开宴会现场，到标叔的夜总会买醉。标叔劝阿港要顾全社团的颜面，对阿胜不满可以找阿胜单挑。
阿胜家里，胜嫂阿娟对阿胜接任办事人的事很是担心，因为现在的年轻人不讲道义，怕阿胜当办事人太招人眼，容易出事。阿胜陷入江湖道义与家庭幸福的矛盾中。
胜嫂与阿胜置气的时候，阿港却借着酒劲找到阿胜家与阿胜单挑。
碍于胜嫂与阿胜女儿，阿港冷静下来，表示兄弟之间的矛盾，打一架就解决了，随后离开了阿胜家。
阿港走后，阿胜夫妻重归于好。胜嫂趁机劝说阿胜退出，并说如果阿胜反悔就是她死，阿胜答应。
但是棺材板的人却紧随其后，找到阿胜家，打斗中，胜嫂为了保护阿胜，惨遭杀害，阿胜也重伤。
阿强误以为是阿港杀了胜嫂，找阿港报仇，结果被误杀。
阿港为了社团的发展，也为了个人的前途，找到敌对帮派的五叔合作。五叔可谓是老奸巨猾的典范，开头不讲江湖道义的虾毛，以及片中因作恶被剃掉眉毛棺材板，均被五叔招入麾下，准备发展壮大不正当业务的同时，灭掉洪兴。
在五叔的设计下，阿港落入圈套，被警方在车内搜出毒品。
阿豪眼看到阿港被陷害，却无能为力，找五叔求情，五叔不仅不领情，却还在一旁刺激阿豪，说身边的虾毛就是杀害坤叔的凶手。
阿豪为了救阿港，也为了报虾毛杀父之后，驾车与阿港一起撞死五叔，以及虾毛跟棺材板。
阿港为了保阿豪，打晕了阿豪，自己从驾驶室下来，被警察抓获。在被警察带走之前，阿港对阿豪说了一句非常公道的话，"你是一个好大哥，但不是一个好老大。"
影片结局是，阿豪一把火烧掉了举行仪式的社团据点（也暗示着社团的瓦解），跟老婆和儿子，带着坐轮椅的阿胜以及阿胜的女儿一起去了美国，短暂的黑社会的日子就此结束。
二、影片的亮点
（一）故事反映的主流思想
正如电影配乐《飞沙风中转》唱的一样，"人在风暴中，无奈的打转，如像风砂，倦也须兜转。"电影中的社团文化，以及其坚定的传承者，如坤叔、阿胜、阿强以及阿港等，在新的时代里已经格格不入。电影的开篇就是新、老两种模式的直接对比，一边是传统的仪式，一边是欧美式的小家庭生活。传统的江湖，逐步在消亡。
（二）人物塑造
影片中最出彩的当属阿港，是真正在这个漩涡的中心人物，是个强人，但现实却是无奈的，没什么文化，有很多缺点，也个性鲜明，有自己的价值观，因此，这个角色非常丰满，也是比较悲情的一个人物。
标叔，一个仁者和智者，传统江湖人物，在尔虞我诈的江湖中能够屹立不倒，并且能够对阿豪这样的年轻人给予帮助和指导，是个顶天立地的人物。
阿胜与胜嫂的家庭，也是传统黑社会电影中所不有过的。一方面，阿胜继承了黑社会的传统；另一方面，阿胜也奢望着阿豪一样的家庭生活。尤其是胜嫂被杀，自己手脚筋被挑断之后，在病床上与阿豪的一段对话，让人唏嘘。
三、影片的不足
单从故事性来说，《我在黑社会的日子》情节前后不够缜密，冲突主线不够明显。电影的主要冲突是：1.洪兴社与其他社团的冲突，这直接导致了坤叔、胜嫂先后惨死，阿胜重伤至残，阿港被陷入狱，洪兴社被迫走向灭亡。2.洪兴社内部的冲突，主要有阿豪作为合法继承人，不愿意接手社团，阿胜接手后不能服众，引发阿胜与阿港之间的矛盾，导致阿强被误杀，阿港也在错误的道路上越陷越深。3.家庭与社团的冲突，最典型的就是胜哥胜嫂。
但是，应当作为主线的外部矛盾，却没有很强的逻辑性。比如，电影开头，坤叔被虾毛暗算惨死之后，洪兴社没有按照正常的黑社会剧情开展复仇行动；五叔虽然自出场，就自带老奸巨猾的人设，这也跟角色扮演者--鲍汉琳老先生在《赌神》等电影中的角色，有先入为主，但具体有哪些布局、哪些套路，都没有很好的展示，也导致了故事的起伏较少，是为遗憾。
四、写在最后
很多影评认为，发哥饰演的阿豪在电影里面很没有存在感，与整体格格不入。实际上，电影就是以一个第三人的身份进入社团，看着社团与滚滚潮流的不适应，这个第三人在或不在，社团一样面临"飞沙风中转"，最后湮灭在江湖之中。