蜀漢昭烈皇帝劉備一生可謂是坎坷不斷，颠沛流離半生，從一個落魄的所謂漢室皇族到與曹魏與東吳三分天下的枭雄，劉備這一生可謂是傳奇。
劉備能從一步步地走到今天與他的很多優點分不開的，像在識人用人方面的眼光，對待百姓寬厚仁德，面對挫折百折不撓等，但在劉備坎坷的道路上也犯了一些令其遺憾終生的錯誤。
娶錯一個人：孫夫人
首先便是在迎娶東吳孫夫人的問題上，為了鞏固當時的孫劉聯盟聯合抗曹的主張，劉備迎娶了當時的讨虜将軍孫權的妹妹，據記載當時孫夫人仗着自己是孫權的妹妹行事十分跋扈，她帶來的吳國官兵也是大都不遵守法度，後來劉備在荊州市公安城西的孱建了一座城，讓孫夫人和她的侍衛住在這裡不與劉備同住。可能劉備也在防備着孫夫人，懷疑她是東吳派來的間諜，或者随行人員中有東吳細作。
《三國志·蜀志·法正傳》:主公之在公安也,北畏曹公之強,東憚孫權之逼,近則懼孫夫人生變于肘腋之下,當斯之時,進退狼跋。可見當時劉備與孫夫人感情并不怎麼樣，劉備又在荊州問題上與東吳發生不快。在劉備占領益州後，孫權派人迎接妹妹回吳孫夫人當時還想把劉備唯一的兒子帶走，從嫁給劉備到回吳，期間兩人僅做了三年夫妻，但孫夫人卻搞得劉備焦頭爛額，以至于法正勸劉備遠離孫夫人。
用錯一個人：關羽
第二個錯誤便是錯用關羽鎮守荊州，劉備剛剛在益州站穩腳跟，關羽便帶兵孤軍北伐曹魏，水淹七軍，兵圍樊城，一時間威震華夏，但後來呂子明白衣渡江，奇襲荊州，關羽兵敗被殺。
劉備失去荊州，關羽鎮守荊州期間與東吳關系不快，在威震華夏之後，更是不把東吳放在眼中，驕兵必敗無奈敗走麥城，後來劉備為給關羽報仇又夷陵大敗，蜀漢國力大減，關羽确實有能力鎮守荊州，但他卻不适合，他适合做刀不适合為盾。
錯失一個人：田豫
這第三錯便是劉備曾在徐州期間失去了一位大才，此人便是田豫，田豫是漁陽雍奴，他早年便投身劉備身邊後來跟随劉備前去徐州救援陶謙，救援完徐州後劉備被陶謙上表為豫州牧，便依附陶謙不再回北邊公孫瓒出。
這時田豫以不願離開故土，父母年老為理由離開劉備，去跟随公孫瓒，公孫瓒自焚後又加入曹操。田豫可是一位大才，多年為曹魏鎮守邊疆，北征代郡烏桓，斬其大将骨進，破轲比能，可謂是威震北疆，這樣一位大才倘若當年沒有離開劉備，對劉備的幫助也是不可估量的。
劉備雖然一直是用仁義來聞名天下的，一提到劉皇叔大家想到的都是賢德，在這一點上劉備與他的老祖宗劉邦很像，尤其是在抛棄妻子上，還有作為三分天下的枭雄他比任何人都能忍，百折不撓，雖一生坎坷，現在又多被讓人诟病，但亦不失枭雄本色。