蜀汉昭烈皇帝刘备一生可谓是坎坷不断，颠沛流离半生，从一个落魄的所谓汉室皇族到与曹魏与东吴三分天下的枭雄，刘备这一生可谓是传奇。
刘备能从一步步地走到今天与他的很多优点分不开的，像在识人用人方面的眼光，对待百姓宽厚仁德，面对挫折百折不挠等，但在刘备坎坷的道路上也犯了一些令其遗憾终生的错误。
娶错一个人：孙夫人
首先便是在迎娶东吴孙夫人的问题上，为了巩固当时的孙刘联盟联合抗曹的主张，刘备迎娶了当时的讨虏将军孙权的妹妹，据记载当时孙夫人仗着自己是孙权的妹妹行事十分跋扈，她带来的吴国官兵也是大都不遵守法度，后来刘备在荆州市公安城西的孱建了一座城，让孙夫人和她的侍卫住在这里不与刘备同住。可能刘备也在防备着孙夫人，怀疑她是东吴派来的间谍，或者随行人员中有东吴细作。
《三国志·蜀志·法正传》:主公之在公安也,北畏曹公之强,东惮孙权之逼,近则惧孙夫人生变于肘腋之下,当斯之时,进退狼跋。可见当时刘备与孙夫人感情并不怎么样，刘备又在荆州问题上与东吴发生不快。在刘备占领益州后，孙权派人迎接妹妹回吴孙夫人当时还想把刘备唯一的儿子带走，从嫁给刘备到回吴，期间两人仅做了三年夫妻，但孙夫人却搞得刘备焦头烂额，以至于法正劝刘备远离孙夫人。
用错一个人：关羽
第二个错误便是错用关羽镇守荆州，刘备刚刚在益州站稳脚跟，关羽便带兵孤军北伐曹魏，水淹七军，兵围樊城，一时间威震华夏，但后来吕子明白衣渡江，奇袭荆州，关羽兵败被杀。
刘备失去荆州，关羽镇守荆州期间与东吴关系不快，在威震华夏之后，更是不把东吴放在眼中，骄兵必败无奈败走麦城，后来刘备为给关羽报仇又夷陵大败，蜀汉国力大减，关羽确实有能力镇守荆州，但他却不适合，他适合做刀不适合为盾。
错失一个人：田豫
这第三错便是刘备曾在徐州期间失去了一位大才，此人便是田豫，田豫是渔阳雍奴，他早年便投身刘备身边后来跟随刘备前去徐州救援陶谦，救援完徐州后刘备被陶谦上表为豫州牧，便依附陶谦不再回北边公孙瓒出。
这时田豫以不愿离开故土，父母年老为理由离开刘备，去跟随公孙瓒，公孙瓒自焚后又加入曹操。田豫可是一位大才，多年为曹魏镇守边疆，北征代郡乌桓，斩其大将骨进，破轲比能，可谓是威震北疆，这样一位大才倘若当年没有离开刘备，对刘备的帮助也是不可估量的。
刘备虽然一直是用仁义来闻名天下的，一提到刘皇叔大家想到的都是贤德，在这一点上刘备与他的老祖宗刘邦很像，尤其是在抛弃妻子上，还有作为三分天下的枭雄他比任何人都能忍，百折不挠，虽一生坎坷，现在又多被让人诟病，但亦不失枭雄本色。