當皇家馬德裡造訪拜仁慕尼黑時，主教練卡洛·安切洛蒂将有機會再次面對他曾執教了15個月（從2016年7月1日到2017年9月28日）的老東家。盡管他在拜仁的執教時間不長，但這段時間足以讓他留下一些難以忘懷的經曆。
助力拜仁慕尼黑赢得德甲冠軍
在接替瓜迪奧拉後，安切洛蒂教練帶領拜仁慕尼黑以令人信服的表現赢得了2016/17賽季的德甲冠軍。賽季伊始，他就為球隊奪得了2016年德國超級杯。
在擊敗多特蒙德獲得該榮譽後，拜仁在德甲揭幕戰中以大比分擊敗了不來梅。完美的開局是安切洛蒂教練的球隊以“快速戰鬥，快速勝利”的方式赢得銀盤的關鍵。
那個賽季，拜仁在整個賽季中僅有3輪未能保持榜首位置（在第11輪、第12輪和第13輪中排名第二）。經過34輪激戰，拜仁總共獲得了82分，連續第五次在德國頂級聯賽中奪冠。從4月30日起，拜仁就提前三輪以6-0大勝沃爾夫斯堡，鎖定了冠軍。賽季結束時，他們以15分的優勢領先第二名萊比錫。
因更衣室問題而離職
盡管幫助拜仁在德甲保持了霸主地位，但安切洛蒂教練的賽季并不被認為是成功的。原因是他們在2016/17賽季德國杯半決賽中以2-3不敵多特蒙德，失去了決賽資格。
更糟糕的是，安切洛蒂教練與拜仁的5名關鍵球員發生了沖突，這最終導緻了他被解雇。
在此之前，拜仁在2016/17賽季的歐冠半決賽中也不得不止步于皇家馬德裡的四分之一決賽。這場失利令人難以接受，因為拜仁在主場以1-2失利後，在客場以2比1的比分獲勝，迫使“白衣軍團”進入加時賽。然而，在此期間，拜仁因比達爾吃到第二張黃牌而陷入困境，最終被對手再入三球，遺憾出局。
盡管再次獲得了2017年德國超級杯，但安切洛蒂教練與拜仁的下一個賽季似乎并不順利。那個賽季，拜仁從第一輪至第十輪都未能登上德甲榜首。當他們重新奪回榜首位置時，安切洛蒂教練已經離開了拜仁。
在目睹球隊不斷遭受不理想的成績後，拜仁主席烏利·赫内斯決定，歐冠小組賽第二輪拜仁以0-3慘敗給巴黎聖日耳曼後，解雇安切洛蒂教練。在那場比賽中，安切洛蒂教練出人意料地讓羅本、裡貝裡和胡梅爾斯坐在替補席上。直到第69分鐘，當拜仁已經丢了3個球時，羅本才替換下穆勒上場，但此時已很難挽回敗局。
自從離開拜仁後，安切洛蒂從未對老東家說過任何壞話。然而，據赫内斯透露，這位意大利教練讓球隊中的5名關鍵球員感到不滿。包括羅本、裡貝裡、穆勒、博阿滕、胡梅爾斯。公開聲明顯示，安切洛蒂教練顯然不擅長管理一個以“自我”著稱的更衣室。結果是他雖然赢得了銀盤，但卻無法以光鮮的形象離開。
令人印象深刻的勝率
在拜仁期間，安切洛蒂教練共取得了42場勝利、9場平局和9場失利。這意味着他在上述60場比賽中的勝率高達70%。在他的執教生涯中，安切洛蒂教練曾在雷吉納、帕爾馬、尤文圖斯、米蘭、切爾西、巴黎聖日耳曼、那不勒斯和埃弗頓等多家俱樂部執教，但在這些球隊中，他的最高勝率僅為63.64%（在巴黎聖日耳曼）。就成功程度而言，安切洛蒂教練在拜仁的成就僅次于他在皇家馬德裡的輝煌時期。在兩次執教皇家馬德裡的任期内，他的勝率分别達到了74.79%和70.73%。