伊布并未放慢其在AC米蘭的步伐：随着球隊標明了一位新的主管，他的影響力進一步加深。約萬·基洛夫斯基将成為伊布在行政領域的“首秀合作對象”。作為紅黑軍團的核心人物，伊布力推1976年出生的美國籍主教練加入這一計劃，率領U23球隊征戰意丙聯賽，攜手與預備隊共同奮鬥。
AC米蘭在伊布的推動下引入了韋斯特維爾德。米蘭緊跟尤文圖斯和亞特蘭大的腳步，不僅确定了U23體育總監人選，還在教練團隊上下足功夫。伊布已鎖定了一位前隊友作為主教練，種種迹象表明，此人正是現任主教練斯特凡諾·皮奧利的助手丹尼爾·博内拉，他正準備接手主教練一職。
與此同時，伊布在幕後工作同樣繁忙，他在為阿賈克斯23歲以下青年隊物色一位經理，目标直指青訓大師卡西米爾·韋斯特維爾德，每一步決策都顯得合情合理。
對于一線隊教練的人選，伊布的意見舉足輕重。目前，盡管皮奧利在對陣羅馬的關鍵戰役中表現出色，但若賽季末出現問題，他與米蘭的關系或将發生變化。近期，有關皮奧利繼任者的傳聞甚嚣塵上，其中安東尼奧·孔蒂的名字浮現出來。然而，米蘭的美國老闆對此人選并非全然信服，認為孔蒂的形象未必完全符合球隊的理念。若最終選擇孔蒂，則意味着米蘭邁出了關鍵性的一步，但這未必能赢得廣泛支援；相比之下，洛佩特吉或豐塞卡可能是更為穩妥的選擇。
AC米蘭渴望變革，無論是在教練團隊還是整體戰略層面，都期望在下一個至關重要的賽季實作一次徹底的革新。在伊布的帶領下，米蘭計劃效仿尤文圖斯和亞特蘭大，在意丙聯賽設立U23梯隊，以此培養年輕才俊，實作長遠發展。然而，這一項目遭遇了一個意想不到的阻礙。
按照原計劃，米蘭U23梯隊的成立似乎已成定局，然而近日卻出現了意想不到的拖延。想要成功入駐意丙聯賽，米蘭需要跨越一個重大障礙：目前尚未獲得Lega Pro的參賽資格确認。前紅黑軍團球員丹尼爾·博内拉焦急地等待着機會，他被視為帶領米蘭U23隊征戰新賽季的熱門人選。然而，《Tuttosport》報道稱，俱樂部的注冊申請仍在審批中，而且何時能得到回複尚不明朗。
AC米蘭U23梯隊的程序受阻，關鍵在于Lega Pro希望意甲隊的下屬隊伍不能在同一小組中競技。目前，尤文在B組,亞特蘭大在A組，米蘭隻能寄希望于C組中有其他球隊無法如期參賽，進而空出名額。不過，足球世界瞬息萬變，Lega Pro中總會出現意外轉機，米蘭或許能在最後時刻迎來突破。