趙昌言字仲谟，汾州孝義人（今山西省孝義市）。他的父親趙叡是宋太宗趙光義擔任開封府尹時的下屬。曆任雍丘、太康縣令，後任安、申觀察使。趙叡辦事嚴謹，對趙光義的生日記得很清楚，每年東家做壽，趙叡獻詩壽聯從不缺席，太宗記住了他。
趙昌言從小志向遠大，名士趙逢、高錫、寇準都很認可、稱贊他。太平興國三年（公元978年），趙昌言考中進士，因為文思靈活，成為貢部的首薦。廷試，太宗見他辭氣俊辯，又看到他父親的名字，十分高興：“是常為東畿宰，朕之生辰，必獻詩百韻為壽，善訓其子，亦可嘉也。“于是趙昌言被錄在進士甲科，授任将作監丞，通判鄂州。入右拾遺、直史館，賜給绯魚袋。選任為荊湖轉運副使，遷右補阙，正好朝廷減少副職，改任知青州。後趙昌言入朝任職方員外郎，主持制诰，參預修撰《文苑英華》。雍熙初年（公元984年），加任屯田郎中。
雍熙二年（公元985年），趙昌言與别的大臣共同主持貢舉，不久出京任知天雄軍（今河北省大名縣）。
曹彬、崔彥進、米信北征遼國，在歧溝大敗，太祖趙匡胤傾力打造的精銳禁軍，損失殆盡。趙昌言派觀察支使鄭蒙上疏，請求誅殺曹彬等人以警天下。宋太宗下诏表揚答複，召入京任禦史中丞。宋太宗在金明池舉行宴會，特地召他參加。憲官侍從皇帝參加宴會，從趙昌言開始。
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三更半夜的歡聚
鹽鐵副使陳象輿與趙昌言平時關系很好，知制诰胡旦、度支副使董俨與趙昌言是同年進士，右正言梁颢為趙昌言舊日同僚，他們五人，皆為一時青年才俊，五人過從甚密，氣味相投。他們經常晚間在趙昌言府上聚會，暢談飲酒，弈棋投壺，幾無虛日。有一次晚歸，碰到巡夜的吏卒攔馬詢問，梁颢竟在馬上揮鞭責打：“金吾不惜夜，玉漏莫相催。”開封城一時傳出“陳三更，董半夜”的民謠。趙昌言也為後人留下了“三更半夜”的成語。有傳五人聚會，談笑之餘，主要是研究帝王心術，順着太宗的心意行事。此事傳得沸沸揚揚。
端拱元年（公元988年），一位叫翟馬周的布衣來到登聞鼓院擊鼓，呈文抨擊宰相李昉失職，結果李昉被罷相。原來此事的主謀為胡旦，有一個鈔書人（傭書），名叫翟穎，有才氣但性格怪誕，與胡旦很親近，胡旦便以張揚的語氣寫了一篇文章，要翟穎獻給朝廷，并為翟穎改名馬周，自诩為唐朝的馬周複出（唐朝馬周曾勸唐太宗以隋為鑒，省徭役、恤民力，如貞觀初之節儉……，多為唐太宗采納），其言多針砭時政，自薦于朝。文中又曆舉數十人，稱譽他們是國家棟梁。陳王趙元僖任開封府尹，探查到此事，抓捕翟穎審問，了解了事件經過。趙昌言受牽連，被貶為崇信軍節度行軍司馬，翟穎被判刺面、杖脊，流放到海島監禁，禁锢終身。
當初，宋太宗厚待趙昌言，想任命其為宰相。趙普憑舊勳複入朝廷，十分厭惡趙昌言的剛戾，宋太宗遂诏呂蒙正為相。幾個月後，翟颍一案，趙普認為趙昌言樹立朋黨，多次勸宋太宗誅殺他，宋太宗寬恕了趙昌言。
孤行己見的堅持
淳化二年（公元991年），趙昌言被起用任知蔡州，過了一年，召入朝授任右谏議大夫。有人建議放松茶鹽之禁，以減少漕運。任命昌言為江淮、兩浙處置茶鹽使，趙昌言極力陳說不便，太宗不聽，催促趙昌言赴任。趙昌言仍固執己見，朝廷就以戶部副使雷有終代替他，改革差強人意，果如趙昌言之見，最後不了了之。
趙昌言第二次知天雄軍時，朝廷賜錢二百萬。黃河穿過天雄軍府境，有土豪貯藏草料，為圖利誘使奸人毀損堤壩。朝廷每年防汛支出浩大，但堤壩仍然決溢。趙昌言察覺到了此事。一日，管理堤壩的官吏告急，趙昌言命人直接從土豪家庫房中強取材料使用。自此，沒有人再敢在防洪中圖利。
澶州河段決口，流入禦河，水勢上漲很快，已到了很危險的程度，趙昌言令本府兵卒擔土增高堤壩，士兵數量不及千人。于是，又命城中禁卒幫助。面對滔天洪水，衆人皆站在高處畏縮不前。
趙昌言大怒：“州城将要被淹沒，百姓就要被沖走，爾等食國家厚祿，能坐視不管嗎？有敢不從命者，立斬。”衆人見此情景，向死而生，紛紛上前加高堤壩。不久，堤壩加強完畢，城中百姓的安全有了保障。宋太宗知道後，親自書寫诏書褒獎，并召趙昌言拜給事中，參知政事，令迅速回京就職。到京後被召見，宋太宗對他笑道：“半夜之會，不要有了。”趙昌言當即叩首謝罪。
開封連日降雨，趙昌言請求将廄馬分給外郡放牧，有人認為盛秋時節，需防備敵國進犯，馬不可缺。趙昌言說：“塞下積有大水，敵人一定不會來。”太宗聽從了他的意見。
福禍相依的面相
淳化四年（公元993年）王小波、李順在蜀地發動叛亂。大宋平蜀後，以征服者自居，苛稅繁重、戍卒思鄉，蜀地一直動蕩，叛亂此起彼伏，朝廷傷透了腦筋，朝廷商議派大臣安撫招降，隻有趙昌言一人建議發兵控制局勢。商議未定，王小波等已連續攻破嘉、眉兩府。朝廷急命王繼恩分路進讨，王繼恩禦衆寡術，賊兵橫行，于是退守成都，士兵毫無鬥志，導緻不少郡縣得而複失。
太宗對巴蜀連年的戰火非常厭倦，召見趙昌言道：“西川本來就是一個國家，太祖平定至今已有三十年了。”趙昌言知道太宗的意圖，就上前用手指畫攻取之策。太宗很高興，命其為川陝五十二州招安行營馬步軍都部署。這是大宋開國以來，授命的最高軍事主官，推算一下，趙昌言所統率相當于當年後蜀全盛時期的疆域，人口大約有三四百萬，精卒（不包括廂軍、鄉兵）不少于10萬。無上的機遇也是無比的風險，趙昌言竭力推辭，宋太宗不準，賜其精良铠甲、寶馬及白金五千兩，又賜手劄數幅，均為讨賊方略。令從王繼恩往下，均受趙昌言節度。
趙昌言出發後，有人表奏稱趙昌言鼻梁塌陷，頗有反相，川蜀閉塞地勢險峻，是割據勝地，不宜使之手握重兵入蜀。不久，鳳州（今陝西省鳳縣）知州寇準也向太宗上書：“趙昌元素有重名，又無子息，不可征蜀，授以利柄。”
太宗不安，過了幾天，太宗于北苑門說：“昨令趙昌言入蜀，我想了想，還是有所不便。況且蜀賊是小醜，而趙昌言是大臣，沒有必要叫趙昌言前往。暫且令他駐守鳳翔（今陝西省鳳翔縣），隻派内侍衛紹欽帶我手書指揮軍事就可以了。”诏書追到時，趙昌言已到鳳州，于是留在候館百餘日。
平亂後，趙昌言改任戶部侍郎，免去參知政事，知鳳翔府，又調職知澶州、泾州、延州。
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愈挫愈強的作風
至道三年（公元997年）宋真宗即位，趙昌言遷兵部侍郎，知陝州，上表請求回京，未被準許。沒過幾天，移知永興軍。趙昌言做事有氣魄，為官無所避諱，所到之處，以威斷立名，雖然屢經擯斥，秉性從未改變。
鹹平三年（公元1000年），趙昌言與呂蒙正、寇準同被召見，以本官兼禦史中丞、知審官院，負責對官吏的考核、調動。有人提議門資官不宜任用寒門。趙昌言上疏，指出任命官員應重視的是才幹，不能以是否出身貧寒為标準。朝廷認為很對。趙昌言升任工部尚書，仍兼中丞。
趙昌言建言： “對詳斷官（法官）的任用，應當謹慎地選用，從現在，如有被議用刑不當的，要嚴加揭露，以示懲罰，且要派他到邊遠的地方去任職。如果有罪被問，不能立即伏罪的，允許主管此事的官員深究。再就是大辟等重刑，要如實記錄上奏，付刑部複審，用刑不當者要受到彈劾，并依法追究責任。
現在隻有開封府沒有按規定上奏刑部，有時斷獄有失，隻追究直接辦案官員，知府、判官、推官、檢法官均沒有責任，那麼靠什麼顯示出是非曲直呢？望從今日起開封府也能依法辦事。”
孟州百姓常德方狀告臨津尉任懿靠賄賂登第，事情告到禦史那裡，因當事人是趙昌言故舊，使他受到牽連，莫名其妙地被貶為安遠軍（今甘肅省隴西縣）行軍司馬，移武勝軍（今四川省廣安市）。
趙昌言行事威嚴，下屬都很怕他，但趙昌言有雙慧眼。李沆在潭州為官時，趙昌言覺其有宰相之才，便上朝推薦。當時王旦在嶽州、平江一帶任職時，趙昌言進入王旦轄境，很稱贊他的善政，看出他志向遠大，把女兒嫁給他。二人以後皆為賢相。王禹偁從末流升為詞職，也是趙昌言的推薦。 但他的剛愎自用、率性而為，傲慢對待僚屬的作風，也為時論所不容。
趙昌言知天雄軍時，境内有小盜。他張榜曉谕：“能告賊者，給賞，牙吏即升職。”樞密使王繼英認為緝拿小盜不應當擅自懸賞，指令趙昌言更改告示。不久，趙昌言徙知鎮州，遷戶部侍郎。大中祥符二年（公元1009年），趙昌言卒于家中，年65歲。朝廷追贈吏部尚書，谥号景肅。