2002年，伍迪·艾倫獲得了著名的戛納電影節終身成就獎。他的職業生涯跨越了五十年，為他赢得了十四個奧斯卡獎提名和三個奧斯卡獎，他的演員和從業人員獲得了六個奧斯卡獎。
艾倫赢得了八項BAFTA(英國電影學院)獎，他的電影不斷赢得紐約和芝加哥影評人協會、美國作家協會、法國凱撒獎和丹麥博迪爾獎的獎項和贊譽。他的電影在歐洲和北美的大學的哲學系以及電影系都有教授。
除了大量的劇情片作品(超過30部有導演和/或劇本的電影)，艾倫還寫了許多劇本和短篇小說。2002年，時代周刊影評人理查德·什克爾為有線電視的“特納經典電影”頻道制作了《伍迪·艾倫：電影人生》。
艾倫一直淡化自己和電影角色之間的一緻性，但他絕對是一位創作者，在他的大部分電影中擔任導演、編劇和主演。
他經常雇傭同樣重要的從業人員——攝影師斯文·奈奎斯特、戈登·威利斯和卡洛·迪帕爾馬；制片人讓·杜曼尼安，當然還有他的演員，其中包括米娅·法羅，黛安·基頓，戴安娜·韋斯特，朱迪·戴維斯和阿倫·阿爾達。
在好萊塢電影中不常見的情況下，艾倫對工作的方方面面——選角、編劇、拍攝和剪輯——都有着出了名的嚴格控制，除此之外，他還非常得意，甚至不需要向電影公司送出劇本。在經曆了1965年的《風流紳士》(他寫了劇本，但覺得在拍攝過程中失去了控制)，艾倫要求并獲得了實際的自主權。
已故影評人寶琳·凱爾在她對《漢娜姐妹》(1986)的評論中提出，紐約的影評人之是以喜歡伍迪·艾倫，是因為“他們在為自己的幻想鼓掌”。在他的一些電影中，包括《星塵往事》(1980)和《解構愛情狂》(1997)，艾倫探索了如何成為自己人格的囚徒(同時否認這種相似)。
盡管這個角色為艾倫赢得了忠實的觀衆，但他在電影界的表現卻時好時壞，部分原因正如凱爾所言，是由于他對批評電影的都市準知識分子的吸引力；随着時間的推移，這種熟悉感已經從親密無間轉變為輕蔑。
近年來，對伍迪·艾倫電影的“批評”往往忽略了那些與讨論似乎更重要的内容不相符的内容：他醜聞纏身的私生活。
由于他有很強的寫作背景，艾倫的電影，特别是那些廣泛的喜劇電影，都有大量的對話(艾倫覺得這比沒有對話的電影更有挑戰性)。他經常使用主鏡頭和演員編排，這種技術在《丈夫、太太與情人》(1992)中比在《非強力春藥》(1996)中更成功地實作了。
盡管在過去十年中，人們普遍認為他的電影的雄心和成就有所下降，但他仍然是美國電影界的一個關鍵人物。學術界和大衆對艾倫的電影批評最常采用精神分析理論，因為他的主題很容易與弗洛伊德的欲望、壓抑、焦慮和性的概念相呼應。
《拒絕死亡》(艾倫在《安妮·霍爾》中買下安妮并在他們分開後進行反思的精神分析文本)的論文中提到了兩種逃避死亡的政策——性，艾倫在他的作品和生活中都全心全意地接受了這一點；以及對上帝的信仰和服務，他沒有。
其他評論家注意到他與蘇格拉底和讓-保羅·薩特等哲學家的相似之處，後者認為真正的浪漫承諾是不可能的。
艾倫似乎着迷于這樣一個事實：無論我們是否選擇承認它，死亡的持續存在都展現在上帝的想法和宇宙中道德秩序的可能性、來世、命運。在他的職業生涯中，他對人類在一個注定要毀滅的宇宙中的困境投入了學者的承諾。
對艾倫來說，這些都是人類不可避免的方面，是以我們的命運就是在欲望與道德、自由與信仰、圓滿與反思的沖突中掙紮。他的電影探讨了為實作解決而進行的也許毫無意義的掙紮。
有時，正如《安妮·霍爾》那樣，當一個來之不易的理想實作了，而現實卻不盡如人意時，就會出現諷刺性的不滿情緒。《呆頭鵝》(1972)、《安妮·霍爾》和《曼哈頓》(1979)以懷舊的方式慶祝愛情的結束。作為一個精神分析的概念，懷舊是一種痛苦的回歸，一種不可思議的病态。
在其他影片中，如《我心深處》(1978)、《罪與錯》(1989)和《曼哈頓謀殺疑案》(1993)，死亡更為明顯——一位母親自殺，一位情婦被冷血地謀殺。對艾倫來說，浪漫的緻命方面被擺在了前面。
在《愛與死》(1975)中，對性、死亡和來世的可能性(以十九世紀的俄羅斯文學景觀為背景)的主題進行了認真而滑稽的處理，艾倫的角色鮑裡斯與死神一起在樹林中漫步，既回顧又模仿英格瑪·伯格曼的《第七封印》(1957)中的死亡形象。
諷刺和命運，我們存在困境的另外兩個方面，是艾倫反複出現的主題。在1995年的《子彈橫飛百老彙》中，有修養的主人公大衛·謝恩必須絕望地看着契奇改進并捍衛自己的戲劇。契奇是一個粗魯的保镖，對戲劇對話有着天生的感覺。
《非強力春藥》公開展示了命運的主題，一個真正的希臘合唱提供評論，并警告幹擾命運的危險。
作為一個喜劇作家的早期電影，《傻瓜入獄記》(1969)、《香蕉》(1971)和《傻瓜大鬧科學城》(1973)在很大程度上是滑稽戲和标志性對話的發展平台，也是“傻瓜”（一種以膽小、失敗和堅韌為特征的意第緒語喜劇人物）的演變。
《安妮·霍爾》和《曼哈頓》是苦樂參半的喜劇電影，講述了愛情的喪失和追求浪漫幸福的想法的變态。《開羅的紫玫瑰》(1985)和《無線電時代》(1987)是懷舊的幻想，艾倫在其中陶醉于時代服裝、風景和情感。
《星塵往事》再次喚起了人們對舊式浪漫的懷念，但也是對電影制作的一種更嚴肅的評論。正如《安妮·霍爾》可以類比于薩特，《星塵往事》是一種幻想，是對死亡的承認，與海德格爾的哲學相一緻。
電影導演桑迪·貝茨與批評家的敵意抗争，他們認為他從喜劇到戲劇的轉變背叛了他們。在《我心深處》之後不久，艾倫的第一部公開的戲劇性電影，其相似之處是顯而易見的。
這部電影招緻了更多關于自戀和自我放縱的指責，就像《解構愛情狂》(也是以一個藝術家在其職業生涯中的靜止點為中心)一樣，但《星塵往事》更輕松，最終更積極。
雖然這些電影有時記錄了浪漫主人公的絕望，但至少相對而言，它們是有希望的。(這裡的例外是《我心深處》，其灰色的海邊地點、幽閉的室内環境和自殺确實很凄涼，并被嘲笑為是對伯格曼的過度思索。)
傻子是一個無能的形象，艾倫總是自我解嘲——“如果你有一點正直，你就會讨厭自己”——但這種不滿似乎更像是角色的一個方面，而不是個性。
然而，艾倫在90年代的電影已經顯示出一種更黑暗的傾向，一種沒有甜蜜的苦澀。評論家J·霍伯曼在他對1998年的《名人百态》的評論中察覺到了這種趨勢：
“人們幾乎不會想到艾倫試圖諷刺國家娛樂業的日常生活會如此疲憊、酸楚和沮喪。無論電影制作人是否認為名人的身份是一種詛咒，他對這一主題的沉思是格外具有懲罰性的。《名人百态》就像《非強力春藥》或《解構愛情狂》一樣令人讨厭，而且沒有笑話。”
這部電影評論了名利的空洞本質。它把那些被社會認為值得慶祝的人描繪成愚蠢、虛榮、偶爾有暴力傾向和基本無關緊要的人。這部電影乏善可陳，暴露了人物和電影制作人共同的冷漠。
仿佛艾倫一生的調查導緻了一個嚴峻的結論——人不值得關心，因為他是自己欲望的奴隸，他選擇留在黑暗中；如果他不滿足于在泥潭中掙紮，那麼他就是太無精打采而不願改變。
在《解構愛情狂》中，艾倫在審問其電影角色的界限時的反常樂趣，再次将批評的焦點放在艾倫和他的主人公哈裡之間的相似之處上，一個當他在粗犷的自傳體故事中揭露家人和朋友時必須忍受他們的憤怒的作家。
對于那些認為艾倫的電影是他自己焦慮的畫布的人來說，這部電影是受虐狂的鞭笞，因為哈裡意識到他給他生活中的人帶來的強烈痛苦、憤怒和恥辱。人物的悲慘的不快樂是引人注目的，即使是用扭曲的幽默來表現。
哈裡向一個妓女解釋他的處境——“我在精神上破産了。我很空虛，我很害怕......我沒有靈魂”。
如果我們能繼續把這些電影作為一個作者的作品來解讀，似乎伍迪·艾倫早期的“浪漫哲學”性質如果不是厭世，那已經發展成憤世嫉俗。
也許那些在他的藝術中被升華到安全距離的東西，如揮霍的欲望和如何遵守它已經穿透螢幕進入生活。他的人物沒有尋求改變，而是滿足于原地踏步，或者看不到足夠遠的地方來實作正确的改變。
他的人物不再從生活的小細節中找到救贖的樂趣，比如周日的微風和《星塵往事》中多莉的臉，或者英格瑪·伯格曼的電影和《曼哈頓》中翠西的臉。艾倫認為，我們繼續犯同樣的錯誤、不學習的事實已經不再是無害的樂趣了。
在什克爾的紀錄片中，艾倫多次以一種相當超現實的方式徹底拒絕了他的諷刺作品有目标和他的角色有所指的想法。
在他的電影作品中，他似乎已經放棄了對人性的嚴肅探究，而滿足于對我們的缺點進行抨擊——暴發戶(《業餘小偷》，2000)、電影業(《好萊塢式結局》，2002)，當然還有浪漫愛情的不可避免的厄運。