衆所周知，“吳中四大才子”文徵明在書法方面取得的成就在當時幾乎是無與倫比的。其行、草、隸、篆各體皆工。但在他的各體書中，最為人看重、藝術成就最高的是小楷和行書。他的小楷清勁秀雅，深得智永筆法，時有“小楷名動海内”之譽。
其行書大緻可分兩大類風格：一是以王羲之《聖教序》筆意為主所寫的行書獨幕喜劇；一是以黃山谷筆意書寫的大行楷。文徵明崇尚黃庭堅的行書，在臨摹和領悟上下了很大功夫，最後學成黃庭堅的行書風格，到了幾乎可以亂真的地步。
然而在他90歲離世前數日，其書法如通天地鬼神，書風大變，一改往日的小巧工整，書寫大字行書《題宋高宗賜嶽飛手敕》，這在文徵明的整個書寫生涯是極為罕見的，是以也有人推測，文徵明也許知道自己時日不多，想留下一些與衆不同的佳作。
《題宋高宗賜嶽飛手敕》（台北故宮博物院藏）以黃庭堅筆意，通篇大字行書，筆力遒勁，結字縱逸，雖為離世數日前所書，卻毫無渙散之狀，真可謂人書俱老、登峰造極。
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