众所周知，“吴中四大才子”文徵明在书法方面取得的成就在当时几乎是无与伦比的。其行、草、隶、篆各体皆工。但在他的各体书中，最为人看重、艺术成就最高的是小楷和行书。他的小楷清劲秀雅，深得智永笔法，时有“小楷名动海内”之誉。
其行书大致可分两大类风格：一是以王羲之《圣教序》笔意为主所写的行书小品；一是以黄山谷笔意书写的大行楷。文徵明崇尚黄庭坚的行书，在临摹和领悟上下了很大功夫，最后学成黄庭坚的行书风格，到了几乎可以乱真的地步。
然而在他90岁离世前数日，其书法如通天地鬼神，书风大变，一改往日的小巧工整，书写大字行书《题宋高宗赐岳飞手敕》，这在文徵明的整个书写生涯是极为罕见的，所以也有人推测，文徵明也许知道自己时日不多，想留下一些与众不同的佳作。
《题宋高宗赐岳飞手敕》（台北故宫博物院藏）以黄庭坚笔意，通篇大字行书，笔力遒劲，结字纵逸，虽为离世数日前所书，却毫无涣散之状，真可谓人书俱老、登峰造极。
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