衆所周知，杜月笙是上海灘有名的青幫大佬，在當年的上海灘是有名的風雲人物，卻很少有人知道，杜月笙還是一個工于心計的風流之徒，他一生娶了五位姨太太，尤其對五姨太情有獨鐘。
在杜月笙的五個老婆中，要數五姨太的名氣最大，是當時聞名全國的女戲子，叫孟小冬，其名氣和梅蘭芳并稱，甚至這個孟小冬和梅蘭芳還有一段風流往事，可惜被杜月笙撿漏了。
如今很少有人認識孟小冬，不過在當年她可謂是名震一時，孟小冬出生在一個梨園世家，早年拜在戲劇大師餘叔岩門下，苦學5年練就了一副好嗓子，更重要的是孟小冬長得面容姣好。
1925年，18歲的孟小冬依然是亭亭玉立，她初到京城就立時引起了轟動，她的演出稱得上是萬人空巷，孟小冬還赢得了“冬皇”的稱号，她和梅蘭芳合作過幾次，彼此互相欣賞。
兩人有着相同的愛好，名聲也不分高下，在交往中互生愛慕，開啟了一段美好的戀情，情到深處，孟小冬和梅蘭芳就同居到一起，她們兩人在北京買了一處四合院，過起了神仙眷侶般的日子。
可惜好景不長，1926年，一個20歲的年輕人，從穿着看似乎是一個年輕學生，這個年輕人還拿着一把槍，直接沖進了四合院之中，點名要找梅蘭芳，恰好當時梅蘭芳在屋内午休睡覺。
院子裡梅蘭芳的幾個朋友在閑聊，好友張漢舉在幫忙照顧客人，不料這個年輕人直接挾持住了張漢舉，後來看見軍警趕到，慌亂之下年輕人開槍打死了張漢舉，随後自己也自殺了。
一時間在孟小冬和梅蘭芳的住處出了兩條人命，此事轟動一時，後來查明這個年輕人是孟小冬的戲迷，是因為孟小冬和梅蘭芳同居而上門找梅蘭芳算賬，此事被鬧得沸沸揚揚。
最終孟小冬隻得和梅蘭芳分手了，兩人分手讓孟小冬悲傷欲絕，甚至想過要遁入空門，此後幾年孟小冬幾乎不再登台，杜月笙早就對孟小冬有意，抓住這個杜月笙開始計劃如何得到孟小冬。
杜月笙的四姨太和孟小冬是金蘭姐妹，于是杜月笙通過四姨太牽線，彼此接觸多了起來，後來在杜月笙的軟磨硬泡之下，孟小冬成為了杜月笙的情人，一直沒有名分，卻一直跟随着杜月笙。
尤其是到了香港之後，杜月笙年過60病倒了，孟小冬始終不離不棄的照顧杜月笙，1950年，杜月笙正式迎娶孟小冬為五姨太，兩人育有一女，1951年8月16日，杜月笙在香港病逝，終年63歲。
此後孟小冬幾乎是獨自過着生活，她輾轉到了台灣生活，閉門不出，一直到1977年5月25日病逝，終年70歲。