众所周知，杜月笙是上海滩有名的青帮大佬，在当年的上海滩是有名的风云人物，却很少有人知道，杜月笙还是一个工于心计的风流之徒，他一生娶了五位姨太太，尤其对五姨太情有独钟。
在杜月笙的五个老婆中，要数五姨太的名气最大，是当时闻名全国的女戏子，叫孟小冬，其名气和梅兰芳并称，甚至这个孟小冬和梅兰芳还有一段风流往事，可惜被杜月笙捡漏了。
如今很少有人认识孟小冬，不过在当年她可谓是名震一时，孟小冬出生在一个梨园世家，早年拜在戏剧大师余叔岩门下，苦学5年练就了一副好嗓子，更重要的是孟小冬长得面容姣好。
1925年，18岁的孟小冬依然是亭亭玉立，她初到京城就立时引起了轰动，她的演出称得上是万人空巷，孟小冬还赢得了“冬皇”的称号，她和梅兰芳合作过几次，彼此互相欣赏。
两人有着相同的爱好，名声也不分高下，在交往中互生爱慕，开启了一段美好的恋情，情到深处，孟小冬和梅兰芳就同居到一起，她们两人在北京买了一处四合院，过起了神仙眷侣般的日子。
可惜好景不长，1926年，一个20岁的年轻人，从穿着看似乎是一个年轻学生，这个年轻人还拿着一把枪，直接冲进了四合院之中，点名要找梅兰芳，恰好当时梅兰芳在屋内午休睡觉。
院子里梅兰芳的几个朋友在闲聊，好友张汉举在帮忙照顾客人，不料这个年轻人直接挟持住了张汉举，后来看见军警赶到，慌乱之下年轻人开枪打死了张汉举，随后自己也自杀了。
一时间在孟小冬和梅兰芳的住处出了两条人命，此事轰动一时，后来查明这个年轻人是孟小冬的戏迷，是因为孟小冬和梅兰芳同居而上门找梅兰芳算账，此事被闹得沸沸扬扬。
最终孟小冬只得和梅兰芳分手了，两人分手让孟小冬悲伤欲绝，甚至想过要遁入空门，此后几年孟小冬几乎不再登台，杜月笙早就对孟小冬有意，抓住这个杜月笙开始计划如何得到孟小冬。
杜月笙的四姨太和孟小冬是金兰姐妹，于是杜月笙通过四姨太牵线，彼此接触多了起来，后来在杜月笙的软磨硬泡之下，孟小冬成为了杜月笙的情人，一直没有名分，却一直跟随着杜月笙。
尤其是到了香港之后，杜月笙年过60病倒了，孟小冬始终不离不弃的照顾杜月笙，1950年，杜月笙正式迎娶孟小冬为五姨太，两人育有一女，1951年8月16日，杜月笙在香港病逝，终年63岁。
此后孟小冬几乎是独自过着生活，她辗转到了台湾生活，闭门不出，一直到1977年5月25日病逝，终年70岁。