本賽季開始前，C羅回歸曼聯傳為佳話。事情的開局确實頗為美好，他在重返老特拉福德的首秀梅開二度大勝紐卡斯爾聯。沒想到随後一切竟朝着失敗大步前行，C羅不僅遭遇12年來首個無冠賽季，而且甚至可能無緣下賽季歐冠。再加上不斷被視為曼聯低迷的罪魁禍首，他被認為可能在今夏再次轉會離開，而0-1負埃弗頓之戰前後發生的一系列意外，恐怕已經讓C羅下夏窗離隊成為必然。
曼聯0-1告負之後，雖然阿森納也1-2輸球，但熱刺大勝阿斯頓維拉後穩居英超第四，将積分領先優勢擴大到6分。不僅如此，槍手還少賽一輪，隻要取勝，同樣将領先曼聯6分。聯賽隻剩最後7輪，曼聯的賽程中還有客戰利物浦這種九死一生的比賽，是以反超重返前四，幾乎已經沒戲。
C羅即将迎來38歲生日，留給他征戰頂級聯賽的時間已經不多，他很可能不願意留在曼聯，浪費一個賽季沒有歐冠可踢。唯一能說服葡萄牙巨星留隊的方案，那就是確定下賽季紅魔可以在英超奪冠。然而，哪怕是阿賈克斯主帥滕哈格确定執教，今夏俱樂部砸錢買人重建，但英超的競争對手非常強大，尤其是瓜迪奧拉的曼城和克洛普的利物浦。這意味着，下賽季曼聯能參與争冠已經難能可貴，更别說直接奪冠。
不僅如此，除了戰績不佳，C羅在曼聯過得也不稱心如意。上一次效力俱樂部，他有弗爵寵愛，有C羅輔佐，隊友都全心全意幫助他成為足壇第一。但現在曼聯陣中，梅森·格林伍德、拉什福德等青訓太子爺，以及馬奎爾、盧克·肖等英格蘭戶口本，顯然都不滿意C羅在更衣室的影響力過大。甚至一些球迷，也将葡萄牙人的回歸，視為球隊的倒退。
在曼聯爆冷輸給保級球隊埃弗頓之戰，C羅全場幾乎沒有得到像樣的機會，直到補時才撈到一次射門良機。比賽結束後，C羅拉下左腿的球襪，拿開護腿闆，小腿胫骨上的兩道血口觸目驚心。
踢得郁悶，身體傷痕累累之餘，C羅還得承受曼聯戰績糟糕、球迷憤怒指責的傷心打擊。而且，在他離場時，又發生了另一次例外，讓曼聯7号不得不公開道歉，并且面臨曼聯俱樂部的調查。
一段社交網站上公布的視訊顯示，C羅因為輸球加受傷，走向球員通道時怒氣沖天。而此時，埃弗頓球迷不僅高聲嘲諷，而且一名男孩還放低手機，準備拍攝C羅腿上的傷口。這讓C羅更加憤怒，情緒失控，右手狠狠地将手機從這位球迷手上打落在地。
英媒披露，手機被砸的球迷名叫傑克·哈丁，年僅14歲，患有自閉症和運動功能障礙。被打之後，除了手機損壞，男孩的手背也一片淤紅。
其實，比賽結束前C羅的情緒已經開始失控，曾因怒踢皮球遭黃牌警告。而事後，冷靜下來的C羅為砸手機的舉動公開道歉，并表示願意賠償這位小球迷。「在曼聯面臨的這種困難時刻裡，控制情緒從來都不容易。盡管如此，我們必須始終保持尊重和耐心，為所有熱愛這項美好的運動的年輕人樹立榜樣。我想為我的失控道歉，如果可能的話，我想邀請這位球迷前往老特拉福德觀看一場比賽，作為公平競賽和體育精神的象征。」
英國天空體育報道也證明，曼聯正在調查C羅的這次事件。C羅可能是以面對處罰，被罰款甚至停賽。一旦如此，C羅離開英超的可能性又會進一步增加。
「Football Insider」報道稱，消息人士披露，曼聯高層預計C羅今夏會要求離開。俱樂部打算讓他免費轉會，以便節省其每年2500萬英鎊的巨額的工資成本。