中原標準時間3月27日，ATP1000邁阿密大師賽第二輪比賽展開争奪，賽會3号種子西西帕斯出戰，他的對手是從資格賽突圍的本土選手約翰-沃爾夫。西西帕斯在第二盤盤末出現波動，被對手将比賽拖入決勝盤。在決勝盤西西帕斯四破對手發球局，2-1擊敗了世界排名第167位的對手。
首盤比賽雙方争奪非常激烈，前9局兩人在各自發球局都沒有給對手機會，西西帕斯先發5-4領先。第10局沃爾夫在沒有退路的一局遭到破發，西西帕斯6-4赢下了第一盤比賽。
第二盤西西帕斯一上來就遭到對手破發，沃爾夫随後保發取得2-0的開局。第6局西西帕斯破掉對手發球局，将局分追到3-3平。此後雙方各保發球局，第二盤比賽被拖入搶七。搶七局沃爾夫在4-5之後連得3分，7-5赢下第二盤搶七。
決勝盤西西帕斯一上來就破掉對手發球局，第3局他再次完成破發，取得3-0的開局。第4局西西帕斯發球局失守，随後他在第5局再度破發成功，第6局西西帕斯保發取得5-1的領先。第7局西西帕斯再破對手發球局，6-1赢下了決勝盤。
最終在一場耗時2小時01分鐘的比賽當中，賽會3号種子西西帕斯以6-4/6-7(5)/6-1戰勝了世界排名167位的對手，順利跻身男單32強。這場勝利是西西帕斯在大師賽賽場上的第50場勝利，他成為了第8位迎來這一裡程碑的90後選手，也是首位迎來大師賽50勝的98後。下一輪比賽西西帕斯将會面對的是德米納爾，後者直落兩盤擊敗了同胞湯普森。