切爾西在世俱杯決賽中戰至加時，以2-1力克巴西球隊帕爾梅拉斯，奪得隊史上首個世俱杯冠軍，令久未露面的老闆阿布拉莫維奇笑逐顔開。曾幾何時阿布拉莫維奇是以經常幹涉球隊運作、愛炒主帥見稱的老闆。不過近年都不難看出這位俄羅斯老闆的轉變，而且日久見人心，縱然自己受到英國政府的刁難，切爾西又陷入多重的困難及漫長重建期之時，阿布拉莫維奇依舊對切爾西不離不棄。究竟這十九年間，阿布拉莫維奇與切爾西有哪些可歌可泣的經曆?
拉涅利接掌切爾西後，為加快球隊的年輕化，故收購蘭帕德在内的多位球員，此舉令切爾西财政備受壓力，但由于02/03賽季，切爾西以第四名完成聯賽，取得來季的歐冠資格，令俄羅斯富商阿布拉莫維奇對投資切爾西變得更有興趣，最終以6000萬英鎊收購，不但扭轉球隊财政疲弱的情況，更使球隊财力大增，亦都長遠影響着英超賽場的格局。阿布拉莫維奇亦都揚言歐冠冠軍是其主要目标。
2003/04賽季，是阿布拉莫維奇入主後的首個賽季，拉涅利帶領切爾西排在聯賽第二及打入歐冠四強，但由于沒有冠軍收獲，拉涅利成為首位被阿布拉莫維奇解雇的主帥，而聘請當季“童話式”帶領波爾圖奪得歐冠及葡超冠軍的穆裡尼奧執教切爾西，德羅巴、埃辛、切赫等名将就在此時加盟球隊。穆裡尼奧執教的三季帶領球隊赢得六個冠軍，但中包括打破多項紀錄下奪得英超冠軍。但是由于歐冠戰線上未能取得突破，阿布拉莫維奇與穆裡尼奧在球隊買人政策及球隊戰術等問題上一直關系緊張，令穆裡尼奧在2007年9月被解雇。
阿布拉莫維奇随後以技術總監格蘭取代穆裡尼奧領軍，結果球隊不但在英超、歐冠及聯賽杯中飲恨亞軍，一衆穆裡尼奧的“子弟兵”更傳出離隊消息。是以在2008/09賽季，阿布拉莫維奇邀請名帥斯科拉裡掌軍以安軍心，雖然避免了“離隊潮”，但斯科拉裡執教切爾西的表現令人不敢恭維，最終在2009年2月被解雇，成為阿布拉莫維奇手上第四位棄帥。阿布拉莫維奇邀請其好友，時任俄羅斯國家隊教練希丁克兼任暫代領隊，令切爾西重回正軌，歐冠四強在争議聲中被淘汰，但在季尾反勝埃弗頓奪得足總杯冠軍，避免了“冠軍荒”的延續，希丁克亦是少有與球隊好來好去的教練。
由于球隊一直未能問鼎歐冠冠軍，是以阿布拉莫維奇邀請曾兩度帶領AC米蘭赢得歐冠冠軍的安切洛蒂任教，安切洛蒂以德羅巴、阿内爾卡、馬盧達及蘭帕德組成的進攻“4條A”大打進攻足球，深合老闆口味，在38場英超攻入破紀錄的103球情況下，重奪失落三年的英超冠軍，并同時赢得社群盾及足總杯冠軍。但來季球隊表現回落，更有消息指出簽入費爾南多·托雷斯更多是阿布拉莫維奇的喜好。最終在無冠情況下，兩季結束安切洛蒂時代，當中更是在最後一輪聯賽敗給埃弗頓後，在隊巴回程期間通知安切洛蒂被解雇，相當無情的一個舉動。
而繼任者是少帥博阿斯，當中帶領波爾圖赢下葡超與歐聯杯極有穆裡尼奧的影子，但年輕的博阿斯領軍不但因戰術未能融入球隊導緻戰績不佳，更與蘭帕德等資深球員不和，最終執教隻有7個月時間就被解雇，由其助教迪馬特奧改為領軍，英超隻能以第六完成。但令人意外地，迪馬特奧先帶領球隊在足總杯決賽擊敗利物浦，歐冠更有反勝那不勒斯、淘汰“宇宙隊”巴塞羅那等佳話，更在決賽以互射點球擊敗拜仁，暫代主帥完成“油王”目标能稱得上為神奇之旅。但即使迪馬特奧超額完成，但由于該季瓜迪奧拉離開巴塞羅那，是以阿布拉莫維奇依然希望能力邀瓜迪奧拉在内的名帥領軍，是以迪馬特奧要在歐冠奪冠接近一個月後，才獲得正式教練合約，亦是球隊由“鐵血防守”轉型至技術流足球的開始。但由于歐冠小組賽面臨出局，迪馬特奧成為正式主帥的時光隻有五個月。随後切爾西任命另一名帥貝尼特斯執教至季尾。該季本來有七項冠軍能挑戰，但最終隻收獲一個歐聯杯冠軍，貝尼特斯亦沒有獲得留任。
2013/14賽季，切爾西迎來“爸爸”的回歸，穆裡尼奧更成為阿布拉莫維奇手下切爾西，首位兩度執教的正式主帥。而稍後切爾西的換帥頻率比過去有所放緩，八個賽季間隻撤下五位教練，當中包括再次出任暫代主帥的希丁克及被尤文圖斯“挖角”的薩裡。雖然今季切爾西在連接配接失分、球隊又傳出将帥不和之時，就有托馬斯·圖赫爾會被解雇的消息傳出，但今季球隊戰績尚能接受，并已經收獲歐洲超級杯及世俱杯冠軍，更打入聯賽杯決賽，更為重要的是阿布拉莫維奇對主帥比以往更有耐性，托馬斯·圖赫爾的執教功力又毋庸置疑。“油王”手下單次執教最長時間的就是穆裡尼奧的三季零四個月，還看托馬斯·圖赫爾是否會迎來新的紀錄。