切尔西在世俱杯决赛中战至加时，以2-1力克巴西球队帕尔梅拉斯，夺得队史上首个世俱杯冠军，令久未露面的老板阿布拉莫维奇笑逐颜开。曾几何时阿布拉莫维奇是以经常干涉球队运作、爱炒主帅见称的老板。不过近年都不难看出这位俄罗斯老板的转变，而且日久见人心，纵然自己受到英国政府的刁难，切尔西又陷入多重的困难及漫长重建期之时，阿布拉莫维奇依旧对切尔西不离不弃。究竟这十九年间，阿布拉莫维奇与切尔西有哪些可歌可泣的经历?
拉涅利接掌切尔西后，为加快球队的年轻化，故收购兰帕德在内的多位球员，此举令切尔西财政备受压力，但由于02/03赛季，切尔西以第四名完成联赛，取得来季的欧冠资格，令俄罗斯富商阿布拉莫维奇对投资切尔西变得更有兴趣，最终以6000万英镑收购，不但扭转球队财政疲弱的情况，更使球队财力大增，亦都长远影响着英超赛场的格局。阿布拉莫维奇亦都扬言欧冠冠军是其主要目标。
2003/04赛季，是阿布拉莫维奇入主后的首个赛季，拉涅利带领切尔西排在联赛第二及打入欧冠四强，但由于没有冠军收获，拉涅利成为首位被阿布拉莫维奇解雇的主帅，而聘请当季“童话式”带领波尔图夺得欧冠及葡超冠军的穆里尼奥执教切尔西，德罗巴、埃辛、切赫等名将就在此时加盟球队。穆里尼奥执教的三季带领球队赢得六个冠军，但中包括打破多项纪录下夺得英超冠军。但是由于欧冠战线上未能取得突破，阿布拉莫维奇与穆里尼奥在球队买人政策及球队战术等问题上一直关系紧张，令穆里尼奥在2007年9月被解雇。
阿布拉莫维奇随后以技术总监格兰取代穆里尼奥领军，结果球队不但在英超、欧冠及联赛杯中饮恨亚军，一众穆里尼奥的“子弟兵”更传出离队消息。因此在2008/09赛季，阿布拉莫维奇邀请名帅斯科拉里掌军以安军心，虽然避免了“离队潮”，但斯科拉里执教切尔西的表现令人不敢恭维，最终在2009年2月被解雇，成为阿布拉莫维奇手上第四位弃帅。阿布拉莫维奇邀请其好友，时任俄罗斯国家队教练希丁克兼任暂代领队，令切尔西重回正轨，欧冠四强在争议声中被淘汰，但在季尾反胜埃弗顿夺得足总杯冠军，避免了“冠军荒”的延续，希丁克亦是少有与球队好来好去的教练。
由于球队一直未能问鼎欧冠冠军，因此阿布拉莫维奇邀请曾两度带领AC米兰赢得欧冠冠军的安切洛蒂任教，安切洛蒂以德罗巴、阿内尔卡、马卢达及兰帕德组成的进攻“4条A”大打进攻足球，深合老板口味，在38场英超攻入破纪录的103球情况下，重夺失落三年的英超冠军，并同时赢得社区盾及足总杯冠军。但来季球队表现回落，更有消息指出签入费尔南多·托雷斯更多是阿布拉莫维奇的喜好。最终在无冠情况下，两季结束安切洛蒂时代，当中更是在最后一轮联赛败给埃弗顿后，在队巴回程期间通知安切洛蒂被解雇，相当无情的一个举动。
而继任者是少帅博阿斯，当中带领波尔图赢下葡超与欧联杯极有穆里尼奥的影子，但年轻的博阿斯领军不但因战术未能融入球队导致战绩不佳，更与兰帕德等资深球员不和，最终执教只有7个月时间就被解雇，由其助教迪马特奥改为领军，英超只能以第六完成。但令人意外地，迪马特奥先带领球队在足总杯决赛击败利物浦，欧冠更有反胜那不勒斯、淘汰“宇宙队”巴塞罗那等佳话，更在决赛以互射点球击败拜仁，暂代主帅完成“油王”目标能称得上为神奇之旅。但即使迪马特奥超额完成，但由于该季瓜迪奥拉离开巴塞罗那，因此阿布拉莫维奇依然希望能力邀瓜迪奥拉在内的名帅领军，因此迪马特奥要在欧冠夺冠接近一个月后，才获得正式教练合约，亦是球队由“铁血防守”转型至技术流足球的开始。但由于欧冠小组赛面临出局，迪马特奥成为正式主帅的时光只有五个月。随后切尔西任命另一名帅贝尼特斯执教至季尾。该季本来有七项冠军能挑战，但最终只收获一个欧联杯冠军，贝尼特斯亦没有获得留任。
2013/14赛季，切尔西迎来“爸爸”的回归，穆里尼奥更成为阿布拉莫维奇手下切尔西，首位两度执教的正式主帅。而稍后切尔西的换帅频率比过去有所放缓，八个赛季间只撤下五位教练，当中包括再次出任暂代主帅的希丁克及被尤文图斯“挖角”的萨里。虽然今季切尔西在连接失分、球队又传出将帅不和之时，就有托马斯·图赫尔会被解雇的消息传出，但今季球队战绩尚能接受，并已经收获欧洲超级杯及世俱杯冠军，更打入联赛杯决赛，更为重要的是阿布拉莫维奇对主帅比以往更有耐性，托马斯·图赫尔的执教功力又毋庸置疑。“油王”手下单次执教最长时间的就是穆里尼奥的三季零四个月，还看托马斯·图赫尔是否会迎来新的纪录。