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杜月笙一生五房妻妾，八個兒子，但卻隻有兩個女兒：杜美如和杜美霞，而且都是四姨太楊玉蘭所生。這兩個人作為青幫頭子、“上海皇帝”的女兒，是什麼樣的男人膽大将她們娶了呢？
後排左起杜美霞、杜美如
姚玉蘭是平劇名角，從小就和妹妹姚玉英一起聞名江南，還是宋藹齡的幹女兒，以及蔣夫人宋美齡的閨蜜。1927年姚氏姐妹一起被自己的平劇“粉絲”杜月笙強占，姚玉英不久即病故，姚玉蘭則在第二年被杜月笙收為四姨太，後來她還幫助杜月笙，将自己的閨蜜孟小冬收為五姨太。
1930年，姚玉蘭生下杜美如，這是杜月笙的第一個女兒，自然寵愛倍加，平時僅皮鞋，就有世界各國所制的一百多雙，當時其衣着之講究，享用之奢華在上海都是頂尖的。
杜月笙、姚玉蘭
1949年，杜家遷居香港，誰知僅僅兩年之後杜月笙就因病去世，終年僅63歲，之後姚玉蘭在宋美齡邀請下，就帶着自己的兒女們去了台灣。
在台北的一次舞會上，杜美如與中校飛行員蒯松茂邂逅相戀并結為夫妻。1969年，杜美如随丈夫赴約旦工作，從此就定居在了那裡，後來在約旦國王建議下，他們在約旦首都安曼開起了第一家中餐館，九十年代餘秋雨旅經約旦時還去過這家餐館。
2001年，杜美如和丈夫蒯松茂曾回過上海，她在采訪時多次說到要葉落歸根，将來打算回大陸定居。
孟小冬和姚玉蘭
杜美霞相比姐姐就低調很多，她雖是姚玉蘭所生，但卻是由沒有子女的孟小冬養大成人，早在民國時她就在上海嫁給黃金大戲院經理金廷荪的兒子金元吉，後來也遷居去了台灣。
杜月笙去世後，孟小冬在香港又住了十多年，直到1967年才在姚玉蘭一再邀請之下，搬去台灣，她晚年的生活起居就是由杜美霞照料。
晚年的孟小冬
另外杜月笙和孟小冬還有一個養女，名叫杜美娟，她成年後因不顧孟小冬反對，與一個美國華裔官員戀愛結婚，被斷絕母女關系，哪怕她後來在門外跪了一夜，也沒能求得孟小冬的原諒。
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