在上個世紀二三十年代，上海市已經是遠東第一大城市，當時的上海市是一個移民的城市，是由租界發展而來的，也俗稱舊上海，由于第一塊英租界建立于原上海縣城東門外的荒灘，是以舊上海也叫上海灘，在這裡發生了許多故事，其中最讓人津津稱道的就是上海灘青幫的故事，而作為青幫老大的杜月笙，更是有着無數的傳奇。
抗戰時期，杜月笙也是捐錢捐物，雖然他沒去前線作戰，但是功勞确實不小。可是後來杜月笙卻在1949年去了香港，他既沒有投靠蔣介石，也沒有選擇留在大陸，這是為什麼呢？多年來一直是衆說紛纭，直到他的孫子杜順安說出了這事之後，大家才算是恍然大悟。
杜月笙的人生确實有着兩面。一面，他是黑道大亨，并且将實力伸進了白道，壟斷了上海的鴉片交易，是以才能積累起如此的萬貫家财，當時誰不羨慕杜月笙的一擲千金，他的錢也是搜刮老百姓得來的。
當年蔣介石還沒有發迹的時候，曾有人将他介紹給杜月笙，為杜月笙獻上過紅帖，上面有蔣介石的資訊。那是蔣介石用的名字還是蔣志清，杜月笙曾經把這張紅帖交給了管家儲存，抗戰勝利後，杜月笙回去發現什麼都沒有少，唯獨蔣介石的紅帖不在了，本來杜月笙想着，抗戰勝利了，蔣介石就算不給他一個上海市長，也會給他一個議長當，可是什麼都沒有，這也讓杜月笙心種對蔣介石有了别的想法。