戴笠的婚姻其實不幸福，他與原配毛秀叢在1915年秋天結婚，那時戴笠才19歲，是浙江省第一師範學校的學生。戴笠形容他的妻子是個“鄉下人”。據說她非常固執僵硬，勤勞節儉，正直而胸無大志，甘于平庸生活。雖然早在30年代她就疑心戴笠有風流韻事，但她怕他如同怕虎，從來不敢跟他争執。最終因為他的外遇，他們分居了。戴笠按照他的典型做法，把毛秀叢的兄弟毛宗亮提拔為總管，任命他在各個訓練營地和軍統内部當合作社經理一類的職務，負責買飲料雜物。
盡管戴笠對毛宗亮非常依賴，但他看不起這個小舅子，而毛宗亮也覺得自己的姐姐是最不幸的一個人。分居後，毛秀叢就病了，并于1939年死于上海。戴笠的助手們宣稱，他對戴笠玩弄女性感到非常尴尬。每次他坐車外出視察特務站，總有各種女性陪同，而他的随從官則被迫做起中間人來。
但戴笠并非那麼随便，随着時間的推移，特别是在他生活的後期，似乎變得比較穩定并且有點重感情起來。在他戰前活動的高峰期，據說他有兩個主要的情人：趙霭蘭和葉霞弟，他經常同時攜她倆外出。比如，每當外地情報組送來緊急報告時，戴笠會從他所在的任何地點親自連夜坐車去南京向蔣介石彙報。在這些長途夜行中，通常有兩個司機輪換開車，戴笠往往在後座的趙霭蘭和葉霞弟中間休息。
葉霞弟畢業于浙江警察學校特訓班。她在無線電學校當事務員時，戴笠看上了她。她一旦成了戴笠的崇拜對象後，他便決定讓她住到上海警備司令部司令楊虎的公館裡，學一套上層風度。戴笠是楊家的密友，也是楊家在環龍路公館的常客，他對這位國民黨将軍能夠在身邊圍起一大堆女人替他應付社交的能力非常羨慕。他對楊虎的情婦們能夠犧牲色相，并奉命對将軍的要客給予性便利印象非常之深。在葉霞弟學會了這方面的做法後，戴笠替她安排了到美國學習政治經濟學。她回國後，他又安排她在成都華西大學教書。後來據一個對戴笠最苛刻的傳記作家宣稱，戴笠把葉霞弟嫁給了他最好的朋友胡宗南當妻子。
這事是真是假且不說，但戴笠把自己的另一個情婦趙霭蘭，嫁給了他的朋友軍統電訊處處長魏大銘卻是真真實實的事情。
1940年戴笠引誘他的英文秘書餘淑衡，雖然這個年輕的湖南女人已經與軍統的一個重要特務訂了婚。戴笠說要跟餘結婚，但兩年後他迷戀上了影星胡蝶後，馬上用送她去美國學習的方式把已經懷孕的餘淑衡抛棄了。
盡管這可能有誇張的成分，但戴笠在生命的最後年月裡，的确為這位女演員所傾倒。當戴笠對胡蝶一見鐘情時，胡蝶已經嫁給了上海的商人潘有聲，在他的幹預下，潘有聲和胡蝶離了婚。這位秘密特務頭子在重慶郊外的楊家山購置了大片的地産來建造一座景色華麗的公館，以示對這位大都市影星的崇拜。在重慶霧蒙蒙的傍晚，戴笠将軍和他的情人會夢幻般地沿着刻有“喜”和“壽”字的水泥道漫步，閑逛在用價值上萬兩銀子的熱帶植物和異國樹木裝點的“神仙洞”裡。
在戴笠死後，胡蝶在離開重慶去到香港，與潘有聲在一起。至于她有沒有真正成為戴笠的情人，衆說紛纭，不知網友們怎麼看待？