舊上海隻手遮天的人物裡，杜月笙永遠是一個濃墨重彩的角色，他由黃金榮一手提攜，到頭來卻比黃金榮要更加聲名大振。這位上海灘教父一生有五位太太，最讓後世津津樂道的就是他與五太太孟小冬的故事，隻因為這位一生坎坷傲岸的“冬皇”，本身就是一位頗具傳奇色彩的女性。
孟小冬出生于1907年，她的父親、叔伯都是平劇演員，在她9歲時便随着姑父仇月祥學習唱戲，12歲就登上了舞台，從此與戲劇終身相伴。孟小冬在戲劇上很有天賦，她常扮老生，扮相英俊、嗓音端嚴，特别是在拜餘叔岩為師後得到餘派真傳，唱功更是如虎添翼，很快就成為了譽滿全國的冬皇。
孟小冬本與一代名伶梅蘭芳有過一段感情，但最終因為種種原因而分手，孟小冬甚至在《大公報》上刊登了啟事：“是我負人？抑人負我？世間自有公論，不待冬之贅言。”這時候孟小冬為情所傷，甚至想要遁入空門，但其實杜月笙一直在暗暗關心着她，欽佩她對藝術的追求，也憐惜她情路坎坷。
1946年，在杜月笙四太太姚玉蘭的撮合下，孟小冬終于答應與杜月笙在一起。其實很難說清孟小冬是否愛杜月笙，因為杜月笙實在對她太好，給了漂泊無依的孟小冬一個溫暖的避風港，故而有人覺得冬皇是被感動，繼而才以身相許的。不過無論事情的真相如何，從今以後陪伴着杜月笙的，始終有孟小冬的身影。
1950年，孟小冬與杜月笙舉行了婚禮，當時杜月笙已是纏綿病榻，但他堅持要給孟小冬一個名分，于是與孟小冬在他人的攙扶下拜堂成親。此時距離杜月笙去世隻有1年時間了，他大概也是知道自己時日無多，故而希望能給孟小冬最後的安慰。
第二年8月6日，杜月笙宣布了自己遺産的配置設定，他留下11萬美金，孟小冬獨得1萬，其餘的分給其他幾房太太和子女。幾天後，進入彌留之際的杜月笙還是不放心，又從枕頭底下拿出最後的7000美金，讓陸京士分發下去，并說：“說起來，隻有媽咪（孟小冬）最苦。”陸京士于是會意，将3000美金給了孟小冬，三太太和長子則各分2000。
這就是杜月笙留給孟小冬的全部遺産，說實話并不算多，曾經的杜月笙可是揮金如土、奢侈無度的。然而生命的最後，這确實是杜月笙的所有了，幾度遷居已經耗費了很多錢财，加上他将曆年的所有借據都燒毀，餘下的着實很少。
杜月笙死後，孟小冬臉上的笑更少了，她從此過上了獨居的日子，隻專心教授徒弟。要說孟小冬過得很富足，那絕對是假的，但也不至于過不去。因為她的身份和名望擺在這兒，隻要唱一段戲，就能得到很高的報酬，隻是孟小冬甘于平淡，也對金錢名利沒有欲望，再不願輕易登台了。
她就靠着杜月笙的遺産和偶爾的收徒維持生活，直到1967年，四太太、也就是孟小冬義結金蘭的姐妹姚玉蘭邀請她去台灣定居，她才結束了這種孤獨的日子。到台灣後，孟小冬依舊深居簡出，過着再樸素不過的生活，最終于1977年去世，享年71歲。