在民國時期有很多讓人歎贊的愛情故事，也有很多愛而不得的悲劇。我們知道民國時候是沒什麼電視之類的娛樂項目的，更多的是看戲，是以戲曲在那個時候很火，而唱戲的戲子名伶可以說是那個時候的明星了，這些戲子之間也有許多情感上的聯系。孟小冬就是那個時候的一個比較出名的戲子，在那個時候她的名号十分響亮。當時的上海，哪個場子隻要有她在，那絕對是座無虛席，場場爆滿。孟小冬一直置身于光環之下，是那個時候的當紅人物，可是她的感情史卻跌宕起伏，她和梅蘭芳，杜月笙三人之間，有許多故事。
梅蘭芳這個人大家都十分熟悉，他在民國可以說是唱戲的一流人物了，而且關于他的故事，我們的課本上現在也還有。孟小冬一個人前往北平的那年她才十八歲，她在北平的戲台上唱了一首，但是并沒有引起多發的反響。那是孟小冬第一次見到這個人，當時他倆并沒有什麼交流，隻是簡單的問候了一下。
命運有時候就是這樣的神奇，也或許是戲曲的圈子太小，很快他倆再一次相遇了。他們倆一個人是當時的旦角一流，一個人是當時的須生佼佼者，是以有心之人想要讓他們在一起，他倆也漸漸的對彼此暗生情愫，在一個生日會上，倆人合唱了一出戲，是才子佳人的話本，台上的他們十分的相配，台下的他們同樣也如此。
但是梅蘭芳是有妻子的，孟小冬是很驕傲的人，她當然不願意當别人的妾。梅蘭芳對孟小冬許諾讓他做妻，孟小冬便答應了。可是事實卻不是這樣，孟小冬對梅蘭芳的心意是百分百的，他們在一起之後，有孟小冬的粉絲襲擊梅蘭芳，多虧了孟小冬的保護，他才遠離了危險。可是梅蘭芳是個膽怯的男人，他一次又一次做了很多讓孟小冬失望的事情。甚至在那件事以後，有人冤枉孟小冬紅杏出牆，梅蘭芳也沒有站出來保護她，反而跑去了美國留下了孟小冬一個人忍受着衆人的指責。
孟小冬雖然和梅蘭芳結了婚，但是一直住在外面，一點也不像梅蘭芳的正妻，而且也沒有什麼正妻的權利。後來有一次，梅蘭芳自己的養母去世了，孟小冬不被允許去跪拜，孟小冬很委屈，梅蘭芳居然什麼也不管，他用自己的行動讓孟小冬徹底寒了心，孟小冬決定離開梅蘭芳，并且即使梅蘭芳去挽留也再也沒有回過頭。
孟小冬受到了姚玉蘭的幫助，不僅離開了梅蘭芳還拿到了賠償款，她對姚玉蘭十分的感激。她的丈夫杜月笙一直十分喜歡孟小冬，從一開始就一直看孟小冬的戲，他一直默默關注着孟小冬，幫助着孟小冬，卻從來沒有要求過什麼。後來他在孟小冬離開梅蘭芳的時候幫助了她。杜月笙的一直付出孟小冬看在了眼裡，孟小冬後來跟随杜月笙去了香港。
杜月笙年紀大了已經生病卧床，當初的繁華，意氣風發都與這個暮年之人無關了，這個時候孟小冬也沒有抛棄他，而是選擇了給杜月笙當類似于保姆一樣的人，悉心照顧他，孟小冬的陪伴算是杜月笙晚年的一個安慰了。孟小冬無名無分卻也情願一直跟着杜月笙，姚玉蘭也心生感動，她明白孟小冬的苦。後來終于，他們倆舉行了婚禮，這個婚禮來得太遲了，這是在梅蘭芳那裡得不到的名分，也是自己的一個尊嚴。實際上杜月笙願意這樣做還有一個原因，他希望在自己死後能給孟小冬留下一點什麼，這樣就可以分到他的遺産，讓孟小冬以後不再為自己的生活而擔憂。于是孟小冬成為了他的五夫人，成為了杜太太。
杜月笙在婚禮後不久便過世了，孟小冬孤身一人的過完了自己的一生。