在民国时期有很多让人叹赞的爱情故事，也有很多爱而不得的悲剧。我们知道民国时候是没什么电视之类的娱乐项目的，更多的是看戏，所以戏曲在那个时候很火，而唱戏的戏子名伶可以说是那个时候的明星了，这些戏子之间也有许多情感上的联系。孟小冬就是那个时候的一个比较出名的戏子，在那个时候她的名号十分响亮。当时的上海，哪个场子只要有她在，那绝对是座无虚席，场场爆满。孟小冬一直置身于光环之下，是那个时候的当红人物，可是她的感情史却跌宕起伏，她和梅兰芳，杜月笙三人之间，有许多故事。
梅兰芳这个人大家都十分熟悉，他在民国可以说是唱戏的一流人物了，而且关于他的故事，我们的课本上现在也还有。孟小冬一个人前往北平的那年她才十八岁，她在北平的戏台上唱了一首，但是并没有引起多发的反响。那是孟小冬第一次见到这个人，当时他俩并没有什么交流，只是简单的问候了一下。
命运有时候就是这样的神奇，也或许是戏曲的圈子太小，很快他俩再一次相遇了。他们俩一个人是当时的旦角一流，一个人是当时的须生佼佼者，所以有心之人想要让他们在一起，他俩也渐渐的对彼此暗生情愫，在一个生日会上，俩人合唱了一出戏，是才子佳人的话本，台上的他们十分的相配，台下的他们同样也如此。
但是梅兰芳是有妻子的，孟小冬是很骄傲的人，她当然不愿意当别人的妾。梅兰芳对孟小冬许诺让他做妻，孟小冬便答应了。可是事实却不是这样，孟小冬对梅兰芳的心意是百分百的，他们在一起之后，有孟小冬的粉丝袭击梅兰芳，多亏了孟小冬的保护，他才远离了危险。可是梅兰芳是个胆怯的男人，他一次又一次做了很多让孟小冬失望的事情。甚至在那件事以后，有人冤枉孟小冬红杏出墙，梅兰芳也没有站出来保护她，反而跑去了美国留下了孟小冬一个人忍受着众人的指责。
孟小冬虽然和梅兰芳结了婚，但是一直住在外面，一点也不像梅兰芳的正妻，而且也没有什么正妻的权利。后来有一次，梅兰芳自己的养母去世了，孟小冬不被允许去跪拜，孟小冬很委屈，梅兰芳居然什么也不管，他用自己的行动让孟小冬彻底寒了心，孟小冬决定离开梅兰芳，并且即使梅兰芳去挽留也再也没有回过头。
孟小冬受到了姚玉兰的帮助，不仅离开了梅兰芳还拿到了赔偿款，她对姚玉兰十分的感激。她的丈夫杜月笙一直十分喜欢孟小冬，从一开始就一直看孟小冬的戏，他一直默默关注着孟小冬，帮助着孟小冬，却从来没有要求过什么。后来他在孟小冬离开梅兰芳的时候帮助了她。杜月笙的一直付出孟小冬看在了眼里，孟小冬后来跟随杜月笙去了香港。
杜月笙年纪大了已经生病卧床，当初的繁华，意气风发都与这个暮年之人无关了，这个时候孟小冬也没有抛弃他，而是选择了给杜月笙当类似于保姆一样的人，悉心照顾他，孟小冬的陪伴算是杜月笙晚年的一个安慰了。孟小冬无名无分却也情愿一直跟着杜月笙，姚玉兰也心生感动，她明白孟小冬的苦。后来终于，他们俩举行了婚礼，这个婚礼来得太迟了，这是在梅兰芳那里得不到的名分，也是自己的一个尊严。实际上杜月笙愿意这样做还有一个原因，他希望在自己死后能给孟小冬留下一点什么，这样就可以分到他的遗产，让孟小冬以后不再为自己的生活而担忧。于是孟小冬成为了他的五夫人，成为了杜太太。
杜月笙在婚礼后不久便过世了，孟小冬孤身一人的过完了自己的一生。