1899年，在紐約布魯克林的意大利裔社群，一個名叫阿爾.卡彭的男孩在19世紀的最後一年降生了。他的母親叫特雷西娜•拉奧拉，是一名普通的女工，從事着幫别人縫補衣服的活。他的父親名叫加布裡埃爾•卡彭，是一位理發師。在這個極其普通的少數裔家庭，他們過着勤勞節儉的生活，除了卡彭，這對夫婦一生還孕育了其他7個子女。他們是乘着美國第三次移民高潮從意大利那不勒斯而來的。在美國第三次移民高潮期間（1881—1920年），移民美國的人數達2350萬之多，這一期間，美國曾多次立法，限制歐洲移民，排斥亞洲移民，但這一時期來自意大利、俄國等東南歐國家的移民卻迅速增長。其中很多移民都落戶于布魯克林，形成大大小小的族裔社群，這些移民社群大多保持着原有的習俗，與開放的美國社會相比顯得相對封閉。與此同時，信奉天主教的移民群體對當時的美國主流社會而言是不受歡迎的。諸多因素使得這些移民的下一代很難融入美國的傳統社會。而對于其中許多人來說，或許從事犯罪活動才是他們突破命運結界唯一途徑。
布魯克林地區從上個19世紀中期開始就是美國黑社會勢力活動的高發地。對于生活在這裡的居民而言，如果周圍缺少幫派、毒品、槍支和暴力，那麼他們的生活将索然無味。從小生活在這裡的卡彭，既得忍受來自外面世界的偏見、排斥，又得克服現實生活環境的惡劣。種種因素促使着卡彭選擇了和其他問題青年一樣的人生道路，于是加入黑幫進而出人頭地成為他埋在心底的夢想。雖然，此時的布魯克林黑幫林立，但真正有實力的幫派屈指可數，大部分幫派的收入來源主要靠的是收取保護費，是以經常能看到這些幫派為了争奪地盤而大打出手，在這個弱肉強食的地方，每天都會有黑幫誕生與消亡。
托裡奧
1913年，卡彭因為在學校不服從管教毆打老師而被學校開除。至此，布魯克林街頭開始有了卡彭的身影。剛開始，他混迹于不同幫派中，隻是充當邊角料跑腿的角色。随後，他加入紐約五角地的意大利幫，在這裡他遇到了他的伯樂——約翰尼.托裡奧。托裡奧看到了卡彭的潛力，把他當做接班人來培養。幾年後，當時芝加哥的最成功的黑幫頭目，号稱“大吉姆”的科洛西莫邀請托裡奧前去幫忙處理當地幫派的問題，托裡奧意識到這對他而言也是個巨大的機遇，臨走前，将卡彭托付給開酒館的弗蘭基·耶爾。至此，在卡彭等待着托裡奧再次召喚前，他一直在這裡擔任酒保的工作。
壹
在芝加哥，前陸軍中尉出身的托裡奧憑借着自己出色的能力，為科洛西莫的經營着數百家妓院和賭場，很快成為“大吉姆”科洛西莫的左膀右臂。此時的美國，社會上掀起的禁酒運動愈演愈烈，托裡奧預感到“禁酒令”的實施将是不可逆的社會潮流。憑借着商業嗅覺，托裡奧決定賭上一把。1919年,在“禁酒令”實施前，托裡奧邀請卡彭到芝加哥協助他走私酒事宜，這一年，托裡奧也成為卡彭孩子的“教父”。他們倆計劃在“禁酒令”實施前，秘密收購啤酒廠商，為将來“禁酒令”頒布後從事走私酒活動做好準備。但是大老闆科洛西莫卻禁止托裡奧參與其中，認為走私酒行業對他而言風險極大，拒絕參與其中。并且注意到了托裡奧和卡彭準備走私酒的圖謀，為了害怕科洛西莫的報複，他們決定先下手為強。1920年，發生了轟動整個芝加哥的一件大事，科西莫在一家咖啡館被槍殺了，而這起暗殺活動幕後真正的主使人卻是托裡奧。芝加哥形成了巨大的權力真空。為了避免混亂，托裡奧采取尋求與其他幫派組織結成聯盟，與其他幫派、政治家和執法部門分享利潤等措施，化解了這次危機。
俨然，托裡奧憑借着他出色的協調能力，開始成為芝加哥的話事人。卡彭也倚仗着托裡奧絕對的信任與處理問題的經驗，成為托裡奧身邊得力的助手和保镖。随着“禁酒令”落地，一個以非法酒精産銷為基礎，并通過酒類與賭博、嫖娼業之間的滲透關系的利潤中心逐漸形成。卡彭在組織内的權力和收入都得到了極大的提高。這一時期，以托裡奧為中心的“托裡奧—卡彭”集團逐漸成型。
貳
即使禁酒是當時社會進步的潮流，國家也以法律條文形式将“禁酒”寫入憲法修正案中。但對于那些嗜酒成瘾的人來說，酒帶來的誘惑和麻痹作用遠不是通過立法可以克服的。對于美國城市幾百萬嗜酒者而言，沒有酒的日子是不可忍受的。巨大的需求，延伸出廣闊的走私酒網絡。據統計，禁酒後的美國酒類飲品售價是禁酒前的2到10倍，且美國部分大城市非法的酒類貿易興旺發達，進一步帶動了美國有組織犯罪的發展。
托裡奧在“禁酒令”還未頒布之時，就已經預料到“禁酒令”的頒布将留下巨大的走私酒利益空間，是以在當時積極地收購酒廠或者與酒類利益相關者合作，并且囤有大量的酒以應對“禁酒令”的出台。當“禁酒令”頒布時，托裡奧已經直接或間接的控制或影響了9家啤酒廠和一些釀酒廠。然而，光有生産管道對于托裡奧擴大自己的商業帝國還是遠遠不夠的，為此，他必須組建自己的走私酒聯盟。為此，他對芝加哥各個幫派進行協商，以固定價格将自己生産的酒精批發給黑幫們，由他們進行分銷并擷取部分利潤，形成對芝加哥走私酒的壟斷。在此期間，通過受賄，托裡奧也之間和間接地控制了芝加哥政府官員。然而，這種模式維持了一段時間開始發生變化，其中有的幫派試圖挑戰托裡奧在走私酒領域的壟斷地位。走私酒販和黑幫們為了争奪市場開始互相使用暴力手段，社會治安也逐漸變差，在這期間發生了多起因酒而産生的謀殺案，社會影響性質惡劣。這也間接導緻了1923年時任芝加哥市長湯普森下台。新市長德弗上台後嚴格實施“禁酒令”。缺少湯普森政府的支援，托裡奧-卡彭集團在芝加哥隻手遮天的局面難以維系，同時面臨着喪失私酒市場控制權的威脅。為此，他們需要開辟一個新的“戰場”。
叁
1923年10月，他們選擇來到西塞羅，但芝加哥一直是他們的指揮中心。占據西塞羅以後，托裡奧開始力不從心，開始将權力逐漸移交到卡彭卡手裡。1924年秋天，在托裡奧和其他主要組織成員的幫助下，卡彭已經成為西塞羅的“真正主人”。1925年2月，托裡奧因違反“禁酒令”，被判9個月監禁。與此同時，托裡奧在走私集團之間的調停努力也破産了，深感無力的托裡奧，于是将組織權力全部交給了卡彭。上位後的卡彭便帶領發動了與其他幫派市場的争奪，同時用金錢将腐蝕政府官員。通過暴力和賄賂，卡彭控制了西塞羅的酒吧和賭場，壟斷了當地的酒類供應。在卡彭的上司下，西塞羅發生了翻天覆地的變化。1925年到1926年間，酒館和賭博場所布滿了街道，當地政府俨然已經變成卡托集團的附庸。
與托裡奧相比，卡彭有着更大的野心與魄力，為了擴大走私酒帝國的版圖，他把目标放在跨州跨境酒類走私上。“禁酒令”頒布的第二年，紐約便取消“禁酒令”，卡彭的前雇主——弗蘭克·耶爾在布魯克林的威士忌沒有了銷路。卡彭得知後，和耶爾達成協定，卡彭集團負責把酒從布魯克林運到自己的大學營——芝加哥。這筆交易意義在于為“禁酒令”時期酒類的洲際運輸路線奠定了基礎。從此，走私酒開始如洪水猛獸般湧入芝加哥，被卡彭集團所壟斷。随後，卡彭集團的走私網絡從紐約的長島延伸到密歇根湖，還控制着來自其他境外區域非法酒類的流通。
自卡彭成為芝加哥黑幫頭目之後，唯一的擔心就是敵對幫派的威脅，尤其是對他的安全和他的事業構成了威脅的愛爾蘭黑幫。愛爾蘭黑幫經常劫持卡彭與交易對手的貨物，甚至還炸毀了幾家向卡彭機構購買啤酒的酒吧，這是卡彭所不能忍受的，于是他決定除去愛爾蘭幫派的頭目莫蘭。同樣，愛爾蘭黑幫也沒放棄推翻卡彭集團的嘗試。在又一次襲擊卡彭集團的時候。作為卡彭最忠實的保镖之一的麥克格恩僥幸逃脫，他為了報複，組織策劃了情人節大屠殺。
1929年2月14日，在這個西方有着特别含義的節日裡，麥克格恩引誘莫蘭一夥購買一批從底特律運到芝加哥的威士忌。在路上，他們遇到幾個警察對他們進行例行檢查和盤問，警察示意讓他們下車，就在他們下車後，這夥警察掏出了機槍對他們進行集體掃射，這七個人應聲倒地，但是莫蘭本人卻不在其中之列，這幫假冒警察的真實身份則是麥克格恩的同夥。“機關槍”傑克·麥克格恩刺殺“蟲子”莫蘭的失敗成為20 世紀20年代芝加哥發生的最重大的事件之一。愛爾蘭幫也是以元氣大傷而退出了與卡彭集團地盤的争奪。至此，卡彭與他走私酒的犯罪帝國統治了整個芝加哥市場。
肆
然而，猶如經濟周期周而複始的規律那般，處于興盛之巅的卡彭集團也将面臨着帝國的轉折點，而這個轉折點來的是那麼的快。20世紀20年代後期，禁酒所帶來的社會問題越來越凸顯。一方面，禁酒和越來越多的違法犯罪事件引起了大衆的不滿。另一方面，聯邦政府在禁酒上的資金也連年增加，聯邦政府不堪重負。1929年10月，美國的經濟繁榮戛然而止，席卷全世界的“大蕭條”開始了，美國也是史無前例最嚴重的經濟危機。随着“大蕭條”從紐約蔓延到整個美國，群眾的收入和消費水準也在下降。那些在爵士樂時代無憂無慮地揮金如土的人，已經再沒有多餘的購買力去消費酒精了。
同一年，胡佛成為美國第31任總統。在就職演說中，他談到要恢複美國的法律和秩序，聯邦調查局于是開始秘密調查卡彭和他的組織。其實早在1928年，芝加哥就成立了由羅伯特•倫道夫為主的6名商業領袖組成的“秘密六人組”，他們與之前成立的芝加哥犯罪委員會一起，組成“不可觸碰者”特别工作組，以打擊“有史以來最腐敗、最堕落的市政當局”為己任。而這個市政當局最大的金主就是卡彭集團。在衆多反卡彭集團力量的擁趸下，似乎已經能預感到卡彭集團所建立的帝國的不穩定性。
1929年，禁酒局執法人員搗毀了卡彭控制的 20餘家，查封或銷毀了數以百萬美元的酒精及其他裝置。此時，美國國稅局的特工們也開始收集針對卡彭集團的稅務犯罪證據，一場關于卡彭犯罪活動的調查開始了。然而，即使每個人都知道卡彭是一個走私酒販，但是“禁酒令”隻規定了在美國本土禁止制造、運輸以及銷售酒精。作為幕後指使人的卡彭自己從不親自動手參與走私酒制造、運輸和生産的全過程，而且卡彭從不通過電話讨論關于酒的事情，法律上的漏洞，使得難以以“禁酒令”對卡彭進行定罪。聯邦調查局，于是采取雙重措施，在繼續對卡彭集團走私酒犯罪活動進行打擊的同時，對卡彭稅務上的問題進行調查。1931年6月，法院最終以22項所得稅漏稅罪名起訴阿爾·卡彭。接下來的一周，卡彭再次被起訴，他一共被指控有5000多起犯罪，其中有接近 4000起是違反“禁酒令”中的運送酒精。但是，由于依然是由于法律上的漏洞，卡彭逃脫了關于違反“禁酒令”的指控。
最終，法院僅僅因偷稅問題判處卡彭——這個當時全國最大的走私酒頭目，11年的牢獄之災。
卡彭入獄後，在“禁酒令”廢除之前，卡彭集團仍然秘密的營運着。但是，“禁酒令”的廢除的到來，卡彭集團走私酒業務已經變得無任何價值，卡彭集團是以快速跌下神壇。1939年，獲釋出獄後的卡彭定居于邁阿密，且終日與疾病為伴，直到1947年因中風而去世。卡彭集團雖已瓦解，但這位曾經登上《時代》雜志封面的黑幫傳奇，在其死後的30年裡，芝加哥的黑幫仍然遵守卡彭時代的地盤劃分。