水浒傳一百零八将，個個八仙過海各顯神通，其中有像林沖、魯智深等武藝高強且義薄雲天的武将，也有吳用、公孫勝等出謀劃策、運籌帷幄之中的謀士。
梁山被朝廷招安之後，各兄弟死得死傷的傷，有的為仁義而死，有的苟且偷生。一百零八個人中，有的一生活的潇潇灑灑、光明磊落，呈現出十分正面的一個形象。但是卻有人一度失去了底線，導緻自己活得很失敗，這位“好漢”就是史進。
在梁山泊中一共有三個人被稱呼為大官人，那就是柴大官人史進、史大官人史進和李大官人李應。在古代中，被稱呼為大官人的一般都是家裡社會地位比較高，有錢有勢的人家。
史進是三大官人中唯一一個下場凄慘，沒有全身而退的人。在朝廷招安梁山之後，每個人都加官進爵有了個一官半職。但是史進沒有認清局勢，随着宋江征戰四方，最後在征讨方臘的時候被一箭射死。
從史進沒上梁山之前說起，史進是史家村史太公的兒子，史家的祖輩上是做生意出身的，是以史家有萬貫家财。憑借着家族的人脈和家底，史家在十裡八鄉可是最有錢有勢的。
史進在小的時候就喜歡練武，然後小的時候後就喜歡江湖中人的行為作風。因為喜歡這一類舞槍弄棒的事情，史進小時候基本上就沒咋學習，整天不務正業，母親因為史進這事都氣得生了一場大病，沒半年多就撒手人寰了。
史進人生的轉折點要從王進說起，這一年王進因為犯罪逃難來到了史家莊，看到正在練武的史進。打趣地說道史進這些花拳繡腿的武功，中看不中用罷了。史進被傷及到臉面，要找王進單挑，史進可不知道王進是八十萬的禁軍教頭，隻一個照面就被王進打翻在地起不來了。
史進雖然要面子，但是他深知王進的武功高深莫測，于是一個翻身跪在了地上，請求王進收他為徒。王進本就受人恩惠，而且看史進也是一個心智見人的人，于是王進收下了這個徒弟。
史進在王進的教導下，一練就是多半年，這半年中史進武藝大增，成為了一名真正的高手。
史進的人生一步一步走向失敗，最大的因素是因為他沒有上進心，不想着自己去組建一個組織。史進可是史家一脈單傳的兒子，祖輩上積攢下來的資源足可以讓史進在附近招攬一些英雄，然後自己成立一個勢力。
史進在史太公去世後，成為了史家的家主，史進平時也沒有什麼特别的愛好，就是喜歡結交一些江湖中人。史進為人特别豪爽，隻要是對自己的脾氣的人，史進一般都會仗義疏财，但是史進除了這些以外，就和這些人再也沒有深層的交流了。
就王進這個事例中，就可以看出來，史進雖然好結交人但是卻不知道自己有什麼目的。王進落魄來到史家的時候，這個時候史太公還在世，史進雖說對王進很是尊敬，但是王進可是有通天的本領。
就從王進的八十萬禁軍總教頭來說，擔任這個職務的有一個大家耳熟能詳的人物，豹子頭林沖。林沖有多厲害書中描述得很清楚，那王進作為和林沖平起平坐的人物，自然也比林沖差不了多少。
但是這麼厲害的一個人物，史進卻對他沒有青睐有加，隻是把他單純地當做了自己的師傅。我們可以設想，如果史進對王進死纏爛打得讓他留在史家莊，那王進肯定非常樂意。而且王進已經被人陷害，遭到了朝廷的通緝，是以說他根本也無路可退。
史進雖然沒有上進心，但是史進的豪爽仗義也是為自己帶來了不少的好處。史進在一次進京尋找王進的時候，幾天沒有結果的情況下，史進隻能作罷，然後在傳回的時候遇到了魯智深。
兩人相談甚歡，結拜成為了異姓兄弟，在魯智深困難的時候，史進就慷慨解囊為他解困。
史進在上了梁山也是對人特别的熱情，從史進在被死前被一箭射中掉落在馬下的時候。梁山泊中五位英雄好漢，争先恐後地去救史進，而且在第一個人去救的時候不幸被射殺的情況下，其他人依舊悍不畏死的要解救史進。
史進在當地也是有名的富貴人家，平常樂善好施，是以就遭到了賊人的惦記。在史進家附近的少華山上，朱武、陳達和楊春組成的一個土匪窩，在得知史家的情況後就開始圖謀不軌。
這天，他們來到了柴家，見到史進後聲稱自己幾個兄弟最近手頭緊，想要找史進借點錢花花。史進笑着答應了，并且讓管家去取了十兩白銀給了兄弟三人。
這時候土匪老大突然發難，一下把十兩銀子推翻在地，告訴史進這是打發叫花子呢，他要的不是十兩白銀，而是足足一千兩。這時候，史進就明白了這是來者不善。
史進剛想說話，楊春和陳達提着刀就走到了他面前，剛把刀舉起來，史進直接以迅雷不及掩耳之勢直接将老三打翻在地。剩下兄弟兩人一看，明白了史進武功高強，不是一個好惹的主。
于是，兄弟三人硬的不行隻能來軟的，告訴史進他們落草為寇也是無奈之舉。三人聲淚俱下，講述了自己的不幸遭遇，史進一時心軟，勸解兄弟三人不要當土匪了，就在他這兒做個護院。
不過，兄弟三人并未在史家當護院，而是繼續回去當土匪，做着打家劫舍的勾當。并且兄弟三人得來的不義之财，還曾取出來一部分給了史進。史進雖然不願意要，但是他們稱就算自己為史進接濟其他英雄盡綿薄之力了。
史進收下了三人的錢後，還三番五次被邀請到土匪窩裡去做客。最後，史進和土匪勾結的事情被人抖了出來，雖然給他沒有完成太大的影響，但是兄弟三人被朝廷打壓後，第一時間就是找史進幫忙。
史進這個時候還是沒有拒絕少華山一夥人的請求，幫助他們隐匿行徑。可以說史進幫助他人，有時候已經到了好賴不分的地方，是以給自己惹下了太多的麻煩。