■1986年
一月
第30张专辑《中国娃娃回想曲2》发行。
二月
第31张专辑《怀念金曲-哪个不多情》发行(新、马地区)。
三月
第32张专辑《杨贵妃》发行。《杨贵妃》一曲为华视八点档年度大戏《杨贵妃》连续剧主题曲， 该专辑为国内第一张电视原声带专辑，并勇夺唱片专辑销售排行榜榜首达十数周之久，成为该年度最热门畅销曲。
四月
《杨贵妃》掀起宫廷剧热潮，该剧同时在香港播出，蔡幸娟赴港灌录生平第一张粤语专辑， 也是个人第33张专辑《杨贵妃》(粤)。
五月
第34专辑《中国娃娃回想曲3》发行。光美唱片为蔡幸娟举办二十岁成年礼舞会。第35张专辑《怀念金曲-分离是更多的相聚》发行(新、马地区)。在光美唱片短短三年的时间，老歌新唱为蔡幸娟奠定了歌坛唱将的头衔。再加上星马地区亦推出的五张大受欢迎的怀念金曲专辑，“中国娃娃”蔡幸娟从此扬名世界华人圈。
六月
应台湾百年饼店郭元益食品之邀，拍摄第一支待嫁女儿心电视喜饼广告。主持广播电台节目，受到内地听众欢迎。
七月
于华视录制个人电视专辑，广受好评。
九月
第36张专辑《诗意之旅》发行，为电影《唐山过台湾》之电影原声带。
十一月
二日获邀参加第23届金马奖典礼主题曲演唱。电影《唐山过台湾》荣获第23届金马奖最佳录音、最佳电影插曲、 最佳原著音乐等三项音乐大奖。
■1987年
第37张专辑《中国娃娃回想曲4》发行。
十月
加盟“飞碟唱片公司”，推出第38张专辑《卿卿呢语》。该专辑有属于这一代的节奏与情思，除了保留了国家的慷慨，小调的温婉与诗词的隽永之外，也尝试了流行与民歌的潇洒浪漫。专辑中 《卿卿呢语》一曲为电影《先生骗鬼》主题曲。
■1988年
《卿卿呢语》专辑入围第23届金钟奖广播广告奖。
在《卿卿呢语》专辑告捷后，蔡幸娟特别将过去红极一时的流行歌曲与民谣予以新的诠释，因而推出第39张专辑《旧欢如梦 名曲系列1-神秘女郎》， 并与享有“音乐界鬼才”美誉的泰迪罗宾合唱电影《神秘女郎》主题曲。此专辑结合了传统与前卫，带给大家无限的音乐惊喜。
海外旧东家同时推出蔡幸娟第40张专辑《中国娃娃回想曲5》迎战，形成唱片史上头一次国语老歌专辑对打的双赢局面。与飞碟歌手合唱“世界、环球及国际小姐选拔赛”主题曲《美就是心中有爱》。
第41张专辑《中国娃娃新曲与精选》发行(香港)。
录制《旧欢如梦 名曲系列2》民歌专辑，未发行。
由谭健常老师精心策划制作的蔡幸娟国内第一张闽南语专辑《梦中梦》出版，同时也是个人第42张专辑。其中，《绵绵旧情》一曲为电影《旧情绵绵》主题曲。整张专辑曲风以叙情为主，并以道地的闽南语歌曲型态呈现，因此更拓展了蔡幸娟个人的演唱天地。
■1989年
第43张专辑《秋的怀念》发行(香港)。
为配合推出《东方女孩》专辑，蔡幸娟和工作小组特别将mtv及专辑封面的拍摄工作移师到上海及杭州西湖，成为第一位前往内地取景的台湾歌手。
第44张专辑《东方女孩》发行。此专辑让大家体会到一个更具东方情味的全新音乐视觉感受。蔡幸娟也从此获得另一金字封号——“东方女孩”。
十二月
第45张专辑《说出来谁会相信》发行。专辑中《双飞燕》一曲为台视八点档《双飞燕》连续剧主题曲。该专辑除了延续蔡幸娟温柔婉约的风格外，在音乐及编曲上更趋于现代感。以《东方女孩》专辑入围第一届金曲奖最佳女演唱人。
■1990年
自组“中国娃娃工作室”并出版第一张自制专辑《是雨还是你》，为个人第46张专辑。专辑中发表第一首创作歌曲《一个让伤心消失的方法》，广受歌迷好评。《不到天荒情不老》为台视八点档《洗钱》片尾曲。并应邀拍摄“统一蜜诗桃”电视广告，并和旗下艺人彭伟华合唱广告主题曲《有些话不敢当面告诉你》。不仅为个人的演艺事业树立新的里程碑，拓展了更广阔的歌路，同时也获得广大歌迷的热烈回响。
受董事基金会邀请拍摄拒吸二手烟公益广告。
赴日参加nhk电视台一具有历史性的演歌节目担任特别来宾献声演唱《卿卿呢语》，颇受日本音乐界青睐。