■1986年
一月
第30張專輯《中國娃娃回想曲2》發行。
二月
第31張專輯《懷念金曲-哪個不多情》發行(新、馬地區)。
三月
第32張專輯《楊貴妃》發行。《楊貴妃》一曲為華視八點檔年度大戲《楊貴妃》連續劇主題曲， 該專輯為國内第一張電視原聲帶專輯，并勇奪唱片專輯銷售排行榜榜首達十數周之久，成為該年度最熱門暢銷曲。
四月
《楊貴妃》掀起宮廷劇熱潮，該劇同時在香港播出，蔡幸娟赴港灌錄生平第一張粵語專輯， 也是個人第33張專輯《楊貴妃》(粵)。
五月
第34專輯《中國娃娃回想曲3》發行。光美唱片為蔡幸娟舉辦二十歲成年禮舞會。第35張專輯《懷念金曲-分離是更多的相聚》發行(新、馬地區)。在光美唱片短短三年的時間，老歌新唱為蔡幸娟奠定了歌壇唱将的頭銜。再加上星馬地區亦推出的五張大受歡迎的懷念金曲專輯，“中國娃娃”蔡幸娟從此揚名世界華人圈。
六月
應台灣百年餅店郭元益食品之邀，拍攝第一支待嫁女兒心電視喜餅廣告。主持廣播電台節目，受到内地聽衆歡迎。
七月
于華視錄制個人電視專輯，廣受好評。
九月
第36張專輯《詩意之旅》發行，為電影《唐山過台灣》之電影原聲帶。
十一月
二日獲邀參加第23屆金馬獎典禮主題曲演唱。電影《唐山過台灣》榮獲第23屆金馬獎最佳錄音、最佳電影插曲、 最佳原著音樂等三項音樂大獎。
■1987年
第37張專輯《中國娃娃回想曲4》發行。
十月
加盟“飛碟唱片公司”，推出第38張專輯《卿卿呢語》。該專輯有屬于這一代的節奏與情思，除了保留了國家的慷慨，小調的溫婉與詩詞的隽永之外，也嘗試了流行與民歌的潇灑浪漫。專輯中 《卿卿呢語》一曲為電影《先生騙鬼》主題曲。
■1988年
《卿卿呢語》專輯入圍第23屆金鐘獎廣播廣告獎。
在《卿卿呢語》專輯告捷後，蔡幸娟特别将過去紅極一時的流行歌曲與民謠予以新的诠釋，因而推出第39張專輯《舊歡如夢 名曲系列1-神秘女郎》， 并與享有“音樂界鬼才”美譽的泰迪羅賓合唱電影《神秘女郎》主題曲。此專輯結合了傳統與前衛，帶給大家無限的音樂驚喜。
海外舊東家同時推出蔡幸娟第40張專輯《中國娃娃回想曲5》迎戰，形成唱片史上頭一次國語老歌專輯對打的雙赢局面。與飛碟歌手合唱“世界、環球及國際小姐選拔賽”主題曲《美就是心中有愛》。
第41張專輯《中國娃娃新曲與精選》發行(香港)。
錄制《舊歡如夢 名曲系列2》民歌專輯，未發行。
由譚健常老師精心策劃制作的蔡幸娟國内第一張閩南語專輯《夢中夢》出版，同時也是個人第42張專輯。其中，《綿綿舊情》一曲為電影《舊情綿綿》主題曲。整張專輯曲風以叙情為主，并以道地的閩南語歌曲型态呈現，是以更拓展了蔡幸娟個人的演唱天地。
■1989年
第43張專輯《秋的懷念》發行(香港)。
為配合推出《東方女孩》專輯，蔡幸娟和工作小組特别将mtv及專輯封面的拍攝工作移師到上海及杭州西湖，成為第一位前往内地取景的台灣歌手。
第44張專輯《東方女孩》發行。此專輯讓大家體會到一個更具東方情味的全新音樂視覺感受。蔡幸娟也從此獲得另一金字封号——“東方女孩”。
十二月
第45張專輯《說出來誰會相信》發行。專輯中《雙飛燕》一曲為台視八點檔《雙飛燕》連續劇主題曲。該專輯除了延續蔡幸娟溫柔婉約的風格外，在音樂及編曲上更趨于現代感。以《東方女孩》專輯入圍第一屆金曲獎最佳女演唱人。
■1990年
自組“中國娃娃工作室”并出版第一張自制專輯《是雨還是你》，為個人第46張專輯。專輯中發表第一首創作歌曲《一個讓傷心消失的方法》，廣受歌迷好評。《不到天荒情不老》為台視八點檔《洗錢》片尾曲。并應邀拍攝“統一蜜詩桃”電視廣告，并和旗下藝人彭偉華合唱廣告主題曲《有些話不敢當面告訴你》。不僅為個人的演藝事業樹立新的裡程碑，拓展了更廣闊的歌路，同時也獲得廣大歌迷的熱烈回響。
受董事基金會邀請拍攝拒吸二手煙公益廣告。
赴日參加nhk電視台一具有曆史性的演歌節目擔任特别來賓獻聲演唱《卿卿呢語》，頗受日本音樂界青睐。